近日,我院天然药物及仿生药物国家重点实验室叶新山团队在《Angewandte Chemie International Edition》上发表题为“Stereoselective Electro-2-Deoxyglycosylation from Glycals” 的研究工作,并被选为VIP (Very Important Paper)论文。该工作首次将电化学的方法引入到糖烯供体的活化和2-脱氧糖苷键的构建,发展了高立体选择性2-脱氧糖苷合成新方法,为天然产物和药物的糖基化修饰提供了新的选择。
糖类广泛存在于自然界,具有多种生物学功能。糖修饰能够改变化合物的物理和化学性质,进而改善其药理活性。2-脱氧(寡)糖广泛存在于蒽环类和金霉酸类抗生素、强心苷等具有生物活性的化合物或药物中。由于2-脱氧糖的2-位缺少导向基团,其糖苷键的立体选择性构建一直是糖化学领域中的挑战性难题。以糖烯为糖基供体,构建2-脱氧糖苷键理论上是最直接、原子经济的策略。迄今为止,糖化学家已经发展了多种从糖烯出发通过直接或间接的途径制备2-脱氧糖苷的方法,包括金属催化方法、有机小分子催化方法和光催化方法等。尽管如此,高立体选择性的2-脱氧糖苷合成方法仍亟待发展。
叶新山团队以糖烯为供体,在电化学条件下,实现了2-脱氧糖苷的高立体选择性合成。该方法机理独特,条件温和,具有良好的底物适用性和保护基兼容性,可以实现多种天然产物和药物分子的2-脱氧糖修饰以及寡糖的合成。
该研究得到国家自然科学基金项目、国家重点研发计划等项目资助。叶新山教授、熊德彩副教授为该论文的共同通讯作者,北京大学药学院2018级博士生刘苗和2016级直博生刘凯萌为该论文的共同第一作者。
原文链接:https://doi.org/10.1002/anie.202006115
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