以多取代苯环为母核的手性结构广泛存在于天然产物、药物分子以及各种其他功能有机分子中。传统的合成方法一般从已有的苯环出发,经过多步不对称取代反应来实现这些分子的构建。但对于取代形式较为复杂的分子,逐步引入取代往往选择性较差或者需要更长的合成路径,而苯环构建的方法则能体现出较大优势。近日,中山大学化学学院朱庭顺教授研究团队在之前工作的基础上实现了氮杂卡宾催化的不对称苯环构建方法,利用去对称化或轴手性选择等方式,实现了一些常规方法难以实现的手性多取代苯环化合物的高效合成。该工作还对电化学氧化方法引入该类有机反应进行了初步探索,使反应更绿色。
图1. 氮杂卡宾催化芳环构建合成方法
相关工作发表在《Angew. Chem. Int. Ed.》(Ke Xu, Wenchang Li, Shaoheng Zhu, Tingshun Zhu*. Atroposelective arene formation via carbene-catalyzed [4+2] cycloaddition. Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 10.1002/anie.201910049) 该工作得到了国家海外人才引进计划基金的支持.
全文链接: https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.201910
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