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VasoactiveIntestinalContractor[VIC],H2N-Cys-Ser-Cys-Asn-Ser-Trp-Leu-Asp-Lys-Glu-Cys-Val-Tyr-Phe-Cys-His-Leu-Asp-Ile-Ile-Trp-COOH,H2N-CSCNSWLDKECVYFCHLDIIW-OH,杭州专肽生物的产品

VasoactiveIntestinalContractor[VIC]

编号:173501

CAS号:138863-63-5

单字母:H2N-CSCNSWLDKECVYFCHLDIIW-OH(Disulfide Bridge:C1-C15 & C3-C11)

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  • 编号:173501
    中文名称:VasoactiveIntestinalContractor[VIC]
    英文名:Endothelin-2 (mouse, rat)
    CAS号:138863-63-5
    单字母:H2N-CSCNSWLDKECVYFCHLDIIW-OH(Disulfide Bridge:C1-C15 & C3-C11)
    三字母:H2N-Cys-Ser-Cys-Asn-Ser-Trp-Leu-Asp-Lys-Glu-Cys-Val-Tyr-Phe-Cys-His-Leu-Asp-Ile-Ile-Trp-OH(Disulfide Bridge:Cys1-Cys15 & Cys3-Cys11)
    氨基酸个数:21
    分子式:C116H161N27O32S4
    平均分子量:2573.94
    精确分子量:2572.07
    等电点(PI):9.08
    pH=7.0时的净电荷数:4.09
    平均亲水性:-0.62380952380952
    疏水性值:0.39
    外观与性状:白色粉末状固体
    消光系数:12490
    来源:人工化学合成,仅限科学研究使用,不得用于人体。
    纯度:95%、98%
    盐体系:可选TFA、HAc、HCl或其它
    生成周期:2-3周
    储存条件:负80℃至负20℃
    标签:二硫键环肽    血管活性肠肽   

  • 二硫键广泛存在与蛋白结构中,对稳定蛋白结构具有非常重要的意义,二硫键一般是通过序列中的2个Cys的巯基,经氧化形成。
     

    形成二硫键的方法很多:空气氧化法,DMSO氧化法,过氧化氢氧化法等。
     

    二硫键的合成过程,  可以通过Ellman检测以及HPLC检测方法对其反应进程进行监测。  
       

    如果多肽中只含有1对Cys,那二硫键的形成是简单的。多肽经固相或液相合成,然后在pH8-9的溶液中进行氧化。      
     

    当需要形成2对或2对以上的二硫键时,合成过程则相对复杂。尽管二硫键的形成通常是在合成方案的最后阶段完成,但有时引入预先形成的二硫化物是有利于连合或延长肽链的。通常采用的巯基保护基有trt, Acm, Mmt, tBu, Bzl, Mob, Tmob等多种基团。我们分别列出两种以2-Cl树脂和Rink树脂为载体合成的多肽上多对二硫键形成路线:
     

    二硫键反应条件选择    
     

     二硫键即为蛋白质或多肽分子中两个不同位点Cys的巯基(-SH)被氧化形成的S-S共价键。 一条肽链上不同位置的氨基酸之间形成的二硫键,可以将肽链折叠成特定的空间结构。多肽分 子通常分子量较大,空间结构复杂,结构中形成二硫键时要求两个半胱氨酸在空间距离上接近。 此外,多肽结构中还原态的巯基化学性质活泼,容易发生其他的副反应,而且肽链上其他侧链 也可能会发生一系列修饰,因此,肽链进行修饰所选取的氧化剂和氧化条件是反应的关键因素, 反应机理也比较复杂,既可能是自由基反应,也可能是离子反应。      

    反应条件有多种选择,比如空气氧化,DMSO氧化等温和的氧化过程,也可以采用H2O2,I2, 汞盐等激烈的反应条件。
     

    空气氧化法: 空气氧化法形成二硫键是多肽合成中最经典的方法,通常是将巯基处于还原态的多肽溶于水中,在近中性或弱碱性条件下(PH值6.5-10),反应24小时以上。为了降低分子之间二硫键形成的可能,该方法通常需要在低浓度条件下进行。
     

    碘氧化法:将多肽溶于25%的甲醇水溶液或30%的醋酸水溶液中,逐滴滴加10-15mol/L的碘进行氧化,反应15-40min。当肽链中含有对碘比较敏感的Tyr、Trp、Met和His的残基时,氧化条件要控制的更精确,氧化完后,立即加入维生素C或硫代硫酸钠除去过量的碘。 当序列中有两对或多对二硫键需要成环时,通常有两种情况:
     

    自然随机成环:       序列中的Cys之间随机成环,与一对二硫键成环条件相似;
     

    定点成环:       定点成环即序列中的Cys按照设计要求形成二硫键,反应过程相对复杂。在 固相合成多肽之前,需要提前设计几对二硫键形成的顺序和方法路线,选择不同的侧链 巯基保护基,利用其性质差异,分步氧化形成两对或多对二硫键。       通常采用的巯基保护 基有trt, Acm, Mmt, tBu, Bzl, Mob, Tmob等多种基团。

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