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多肽产品

促黑素 Characteristic MSH-Tetra Peptide,H2N-Cys-DHis-DAla-DArg-DAla-DCys-DThr-DGlu-DArg-DIle-DSer-DThr-DIle-DCys-Met-Ser-Thr-DGlu-DThr-DArg-DAla-Pro-DGlu-DPro-DThr-DIle-DAsp-DGlu-COOH,H2N-C-DHis-DAla-DArg-DAla-DCys-DThr-DGlu-DArg-DIle-DSer-DThr-DIle-DCys-MST-DGlu-DThr-DArg-DAla-P-DGlu-DPro-DThr-DIle-DAsp-DGlu-OH,杭州专肽生物的产品

促黑素 Characteristic MSH-Tetra Peptide

编号：159241

CAS号：

单字母：H2N-CharacteristicMSTetraPeptide-OH

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基本属性产品描述文献链接合成路线相关产品
  • 编号:159241
    中文名称:促黑素 Characteristic MSH-Tetra Peptide
    单字母:H2N-CharacteristicMSTetraPeptide-OH
    三字母:H2N

    N端氨基

    -Cys

    半胱氨酸

    -DHis

    D型组氨酸

    -DAla

    D型丙氨酸

    -DArg

    D型精氨酸

    -DAla

    D型丙氨酸

    -DCys

    D型半胱氨酸

    -DThr

    D型苏氨酸

    -DGlu

    D型谷氨酸

    -DArg

    D型精氨酸

    -DIle

    D型异亮氨酸

    -DSer

    D型丝氨酸

    -DThr

    D型苏氨酸

    -DIle

    D型异亮氨酸

    -DCys

    D型半胱氨酸

    -Met

    甲硫氨酸

    -Ser

    丝氨酸

    -Thr

    苏氨酸

    -DGlu

    D型谷氨酸

    -DThr

    D型苏氨酸

    -DArg

    D型精氨酸

    -DAla

    D型丙氨酸

    -Pro

    脯氨酸

    -DGlu

    D型谷氨酸

    -DPro

    D型脯氨酸

    -DThr

    D型苏氨酸

    -DIle

    D型异亮氨酸

    -DAsp

    D型天冬氨酸

    -DGlu

    D型谷氨酸

    -OH

    C端羧基

    氨基酸个数:28
    分子式:C125H209N39O46S4
    平均分子量:3122.49
    精确分子量:3120.41
    等电点(PI):8.53
    pH=7.0时的净电荷数:2.12
    平均亲水性:0.41923076923077
    疏水性值:-0.51
    外观与性状:白色粉末状固体
    消光系数:-
    来源:人工化学合成，仅限科学研究使用，不得用于人体。
    纯度:95%、98%
    盐体系:可选TFA、HAc、HCl或其它
    生成周期:2-3周
    储存条件:负80℃至负20℃
    标签:D型氨基酸肽   

  • 很多蛋白在细胞中非常容易被降解，或被标记，进而被选择性地破坏。但含有部分D型氨基酸的多肽则显示了很强的抵抗蛋白酶降解能力。

  • 多肽H2N-Cys-DHis-DAla-DArg-DAla-DCys-DThr-DGlu-DArg-DIle-DSer-DThr-DIle-DCys-Met-Ser-Thr-DGlu-DThr-DArg-DAla-Pro-DGlu-DPro-DThr-DIle-DAsp-DGlu-COOH的合成步骤：

    1、合成CTC树脂：称取0.83g CTC Resin（如初始取代度约为1.19mmol/g）和1.19mmol Fmoc-DGlu(OtBu)-OH于反应器中，加入适量DCM溶解氨基酸（需要注意，此时CTC树脂体积会增大好几倍，避免DCM溶液过少），再加入2.96mmol DIPEA（Mw：129.1,d：0.740g/ml），反应2-3小时后，可不抽滤溶液，直接加入1ml的HPLC级甲醇，封端半小时。依次用DMF洗涤2次，甲醇洗涤1次，DCM洗涤一次，甲醇洗涤一次，DCM洗涤一次，DMF洗涤2次（这里使用甲醇和DCM交替洗涤，是为了更好地去除其他溶质，有利于后续反应）。得到  Fmoc-DGlu(OtBu)-CTC Resin。结构图如下：

    2、脱Fmoc：加3倍树脂体积的20%Pip/DMF溶液，鼓氮气30分钟，然后2倍树脂体积的DMF 洗涤5次。得到 H2N-DGlu(OtBu)-CTC Resin 。（此步骤脱除Fmoc基团，茚三酮检测为蓝色，Pip为哌啶）。结构图如下：

    3、缩合：取2.96mmol Fmoc-DAsp(OtBu)-OH 氨基酸，加入到上述树脂里，加适当DMF溶解氨基酸，再依次加入5.93mmol DIPEA，2.81mmol HBTU。反应30分钟后，取小样洗涤，茚三酮检测为无色。用2倍树脂体积的DMF 洗涤3次树脂。（洗涤树脂，去掉残留溶剂，为下一步反应做准备）。得到Fmoc-DAsp(OtBu)-DGlu(OtBu)-CTC Resin。氨基酸：DIPEA：HBTU：树脂=3：6：2.85：1（摩尔比）。结构图如下：

    4、依次循环步骤二、步骤三，依次得到

    H2N-DAsp(OtBu)-DGlu(OtBu)-CTC Resin

    Fmoc-DIle-DAsp(OtBu)-DGlu(OtBu)-CTC Resin

    H2N-DIle-DAsp(OtBu)-DGlu(OtBu)-CTC Resin

    Fmoc-DThr(tBu)-DIle-DAsp(OtBu)-DGlu(OtBu)-CTC Resin

    H2N-DThr(tBu)-DIle-DAsp(OtBu)-DGlu(OtBu)-CTC Resin

    Fmoc-DPro-DThr(tBu)-DIle-DAsp(OtBu)-DGlu(OtBu)-CTC Resin

    H2N-DPro-DThr(tBu)-DIle-DAsp(OtBu)-DGlu(OtBu)-CTC Resin

    Fmoc-DGlu(OtBu)-DPro-DThr(tBu)-DIle-DAsp(OtBu)-DGlu(OtBu)-CTC Resin

    H2N-DGlu(OtBu)-DPro-DThr(tBu)-DIle-DAsp(OtBu)-DGlu(OtBu)-CTC Resin

    Fmoc-Pro-DGlu(OtBu)-DPro-DThr(tBu)-DIle-DAsp(OtBu)-DGlu(OtBu)-CTC Resin

    H2N-Pro-DGlu(OtBu)-DPro-DThr(tBu)-DIle-DAsp(OtBu)-DGlu(OtBu)-CTC Resin

    Fmoc-DAla-Pro-DGlu(OtBu)-DPro-DThr(tBu)-DIle-DAsp(OtBu)-DGlu(OtBu)-CTC Resin

    H2N-DAla-Pro-DGlu(OtBu)-DPro-DThr(tBu)-DIle-DAsp(OtBu)-DGlu(OtBu)-CTC Resin

    Fmoc-DArg(Pbf)-DAla-Pro-DGlu(OtBu)-DPro-DThr(tBu)-DIle-DAsp(OtBu)-DGlu(OtBu)-CTC Resin

    H2N-DArg(Pbf)-DAla-Pro-DGlu(OtBu)-DPro-DThr(tBu)-DIle-DAsp(OtBu)-DGlu(OtBu)-CTC Resin

    Fmoc-DThr(tBu)-DArg(Pbf)-DAla-Pro-DGlu(OtBu)-DPro-DThr(tBu)-DIle-DAsp(OtBu)-DGlu(OtBu)-CTC Resin

    H2N-DThr(tBu)-DArg(Pbf)-DAla-Pro-DGlu(OtBu)-DPro-DThr(tBu)-DIle-DAsp(OtBu)-DGlu(OtBu)-CTC Resin

    Fmoc-DGlu(OtBu)-DThr(tBu)-DArg(Pbf)-DAla-Pro-DGlu(OtBu)-DPro-DThr(tBu)-DIle-DAsp(OtBu)-DGlu(OtBu)-CTC Resin

    H2N-DGlu(OtBu)-DThr(tBu)-DArg(Pbf)-DAla-Pro-DGlu(OtBu)-DPro-DThr(tBu)-DIle-DAsp(OtBu)-DGlu(OtBu)-CTC Resin

    Fmoc-Thr(tBu)-DGlu(OtBu)-DThr(tBu)-DArg(Pbf)-DAla-Pro-DGlu(OtBu)-DPro-DThr(tBu)-DIle-DAsp(OtBu)-DGlu(OtBu)-CTC Resin

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    Fmoc-Met-Ser(tBu)-Thr(tBu)-DGlu(OtBu)-DThr(tBu)-DArg(Pbf)-DAla-Pro-DGlu(OtBu)-DPro-DThr(tBu)-DIle-DAsp(OtBu)-DGlu(OtBu)-CTC Resin

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    Fmoc-DIle-DSer(tBu)-DThr(tBu)-DIle-DCys(Trt)-Met-Ser(tBu)-Thr(tBu)-DGlu(OtBu)-DThr(tBu)-DArg(Pbf)-DAla-Pro-DGlu(OtBu)-DPro-DThr(tBu)-DIle-DAsp(OtBu)-DGlu(OtBu)-CTC Resin

    H2N-DIle-DSer(tBu)-DThr(tBu)-DIle-DCys(Trt)-Met-Ser(tBu)-Thr(tBu)-DGlu(OtBu)-DThr(tBu)-DArg(Pbf)-DAla-Pro-DGlu(OtBu)-DPro-DThr(tBu)-DIle-DAsp(OtBu)-DGlu(OtBu)-CTC Resin

    Fmoc-DArg(Pbf)-DIle-DSer(tBu)-DThr(tBu)-DIle-DCys(Trt)-Met-Ser(tBu)-Thr(tBu)-DGlu(OtBu)-DThr(tBu)-DArg(Pbf)-DAla-Pro-DGlu(OtBu)-DPro-DThr(tBu)-DIle-DAsp(OtBu)-DGlu(OtBu)-CTC Resin

    H2N-DArg(Pbf)-DIle-DSer(tBu)-DThr(tBu)-DIle-DCys(Trt)-Met-Ser(tBu)-Thr(tBu)-DGlu(OtBu)-DThr(tBu)-DArg(Pbf)-DAla-Pro-DGlu(OtBu)-DPro-DThr(tBu)-DIle-DAsp(OtBu)-DGlu(OtBu)-CTC Resin

    Fmoc-DGlu(OtBu)-DArg(Pbf)-DIle-DSer(tBu)-DThr(tBu)-DIle-DCys(Trt)-Met-Ser(tBu)-Thr(tBu)-DGlu(OtBu)-DThr(tBu)-DArg(Pbf)-DAla-Pro-DGlu(OtBu)-DPro-DThr(tBu)-DIle-DAsp(OtBu)-DGlu(OtBu)-CTC Resin

    H2N-DGlu(OtBu)-DArg(Pbf)-DIle-DSer(tBu)-DThr(tBu)-DIle-DCys(Trt)-Met-Ser(tBu)-Thr(tBu)-DGlu(OtBu)-DThr(tBu)-DArg(Pbf)-DAla-Pro-DGlu(OtBu)-DPro-DThr(tBu)-DIle-DAsp(OtBu)-DGlu(OtBu)-CTC Resin

    Fmoc-DThr(tBu)-DGlu(OtBu)-DArg(Pbf)-DIle-DSer(tBu)-DThr(tBu)-DIle-DCys(Trt)-Met-Ser(tBu)-Thr(tBu)-DGlu(OtBu)-DThr(tBu)-DArg(Pbf)-DAla-Pro-DGlu(OtBu)-DPro-DThr(tBu)-DIle-DAsp(OtBu)-DGlu(OtBu)-CTC Resin

    H2N-DThr(tBu)-DGlu(OtBu)-DArg(Pbf)-DIle-DSer(tBu)-DThr(tBu)-DIle-DCys(Trt)-Met-Ser(tBu)-Thr(tBu)-DGlu(OtBu)-DThr(tBu)-DArg(Pbf)-DAla-Pro-DGlu(OtBu)-DPro-DThr(tBu)-DIle-DAsp(OtBu)-DGlu(OtBu)-CTC Resin

    Fmoc-DCys(Trt)-DThr(tBu)-DGlu(OtBu)-DArg(Pbf)-DIle-DSer(tBu)-DThr(tBu)-DIle-DCys(Trt)-Met-Ser(tBu)-Thr(tBu)-DGlu(OtBu)-DThr(tBu)-DArg(Pbf)-DAla-Pro-DGlu(OtBu)-DPro-DThr(tBu)-DIle-DAsp(OtBu)-DGlu(OtBu)-CTC Resin

    H2N-DCys(Trt)-DThr(tBu)-DGlu(OtBu)-DArg(Pbf)-DIle-DSer(tBu)-DThr(tBu)-DIle-DCys(Trt)-Met-Ser(tBu)-Thr(tBu)-DGlu(OtBu)-DThr(tBu)-DArg(Pbf)-DAla-Pro-DGlu(OtBu)-DPro-DThr(tBu)-DIle-DAsp(OtBu)-DGlu(OtBu)-CTC Resin

    Fmoc-DAla-DCys(Trt)-DThr(tBu)-DGlu(OtBu)-DArg(Pbf)-DIle-DSer(tBu)-DThr(tBu)-DIle-DCys(Trt)-Met-Ser(tBu)-Thr(tBu)-DGlu(OtBu)-DThr(tBu)-DArg(Pbf)-DAla-Pro-DGlu(OtBu)-DPro-DThr(tBu)-DIle-DAsp(OtBu)-DGlu(OtBu)-CTC Resin

    H2N-DAla-DCys(Trt)-DThr(tBu)-DGlu(OtBu)-DArg(Pbf)-DIle-DSer(tBu)-DThr(tBu)-DIle-DCys(Trt)-Met-Ser(tBu)-Thr(tBu)-DGlu(OtBu)-DThr(tBu)-DArg(Pbf)-DAla-Pro-DGlu(OtBu)-DPro-DThr(tBu)-DIle-DAsp(OtBu)-DGlu(OtBu)-CTC Resin

    Fmoc-DArg(Pbf)-DAla-DCys(Trt)-DThr(tBu)-DGlu(OtBu)-DArg(Pbf)-DIle-DSer(tBu)-DThr(tBu)-DIle-DCys(Trt)-Met-Ser(tBu)-Thr(tBu)-DGlu(OtBu)-DThr(tBu)-DArg(Pbf)-DAla-Pro-DGlu(OtBu)-DPro-DThr(tBu)-DIle-DAsp(OtBu)-DGlu(OtBu)-CTC Resin

    H2N-DArg(Pbf)-DAla-DCys(Trt)-DThr(tBu)-DGlu(OtBu)-DArg(Pbf)-DIle-DSer(tBu)-DThr(tBu)-DIle-DCys(Trt)-Met-Ser(tBu)-Thr(tBu)-DGlu(OtBu)-DThr(tBu)-DArg(Pbf)-DAla-Pro-DGlu(OtBu)-DPro-DThr(tBu)-DIle-DAsp(OtBu)-DGlu(OtBu)-CTC Resin

    Fmoc-DAla-DArg(Pbf)-DAla-DCys(Trt)-DThr(tBu)-DGlu(OtBu)-DArg(Pbf)-DIle-DSer(tBu)-DThr(tBu)-DIle-DCys(Trt)-Met-Ser(tBu)-Thr(tBu)-DGlu(OtBu)-DThr(tBu)-DArg(Pbf)-DAla-Pro-DGlu(OtBu)-DPro-DThr(tBu)-DIle-DAsp(OtBu)-DGlu(OtBu)-CTC Resin

    H2N-DAla-DArg(Pbf)-DAla-DCys(Trt)-DThr(tBu)-DGlu(OtBu)-DArg(Pbf)-DIle-DSer(tBu)-DThr(tBu)-DIle-DCys(Trt)-Met-Ser(tBu)-Thr(tBu)-DGlu(OtBu)-DThr(tBu)-DArg(Pbf)-DAla-Pro-DGlu(OtBu)-DPro-DThr(tBu)-DIle-DAsp(OtBu)-DGlu(OtBu)-CTC Resin

    Fmoc-DHis(Trt)-DAla-DArg(Pbf)-DAla-DCys(Trt)-DThr(tBu)-DGlu(OtBu)-DArg(Pbf)-DIle-DSer(tBu)-DThr(tBu)-DIle-DCys(Trt)-Met-Ser(tBu)-Thr(tBu)-DGlu(OtBu)-DThr(tBu)-DArg(Pbf)-DAla-Pro-DGlu(OtBu)-DPro-DThr(tBu)-DIle-DAsp(OtBu)-DGlu(OtBu)-CTC Resin

    H2N-DHis(Trt)-DAla-DArg(Pbf)-DAla-DCys(Trt)-DThr(tBu)-DGlu(OtBu)-DArg(Pbf)-DIle-DSer(tBu)-DThr(tBu)-DIle-DCys(Trt)-Met-Ser(tBu)-Thr(tBu)-DGlu(OtBu)-DThr(tBu)-DArg(Pbf)-DAla-Pro-DGlu(OtBu)-DPro-DThr(tBu)-DIle-DAsp(OtBu)-DGlu(OtBu)-CTC Resin

    Fmoc-Cys(Trt)-DHis(Trt)-DAla-DArg(Pbf)-DAla-DCys(Trt)-DThr(tBu)-DGlu(OtBu)-DArg(Pbf)-DIle-DSer(tBu)-DThr(tBu)-DIle-DCys(Trt)-Met-Ser(tBu)-Thr(tBu)-DGlu(OtBu)-DThr(tBu)-DArg(Pbf)-DAla-Pro-DGlu(OtBu)-DPro-DThr(tBu)-DIle-DAsp(OtBu)-DGlu(OtBu)-CTC Resin

    以上中间结构，均可在专肽生物多肽计算器-多肽结构计算器中，一键画出。

    最后再经过步骤二得到 H2N-Cys(Trt)-DHis(Trt)-DAla-DArg(Pbf)-DAla-DCys(Trt)-DThr(tBu)-DGlu(OtBu)-DArg(Pbf)-DIle-DSer(tBu)-DThr(tBu)-DIle-DCys(Trt)-Met-Ser(tBu)-Thr(tBu)-DGlu(OtBu)-DThr(tBu)-DArg(Pbf)-DAla-Pro-DGlu(OtBu)-DPro-DThr(tBu)-DIle-DAsp(OtBu)-DGlu(OtBu)-CTC Resin，结构如下：

    5、切割：6倍树脂体积的切割液（或每1g树脂加8ml左右的切割液），摇床摇晃 2小时，过滤掉树脂，用冰无水乙醚沉淀滤液，并用冰无水乙醚洗涤沉淀物3次，最后将沉淀物放真空干燥釜中，常温干燥24小试，得到粗品H2N-Cys-DHis-DAla-DArg-DAla-DCys-DThr-DGlu-DArg-DIle-DSer-DThr-DIle-DCys-Met-Ser-Thr-DGlu-DThr-DArg-DAla-Pro-DGlu-DPro-DThr-DIle-DAsp-DGlu-COOH。结构图见产品结构图。

    切割液选择：1）TFA：H2O=95%：5%

    2）TFA：H2O：TIS=95%：2.5%：2.5%

    3）三氟乙酸：茴香硫醚：1，2-乙二硫醇：苯酚：水=87.5%：5%：2.5%：2.5%：2.5%

    （前两种适合没有容易氧化的氨基酸，例如Trp、Cys、Met。第三种适合几乎所有的序列。）

    6、纯化冻干：使用液相色谱纯化，收集目标峰液体，进行冻干，获得蓬松的粉末状固体多肽。不过这时要取小样复测下纯度 是否目标纯度。

    7、最后总结：

    杭州专肽生物技术有限公司（ALLPEPTIDE https://www.allpeptide.com）主营定制多肽合成业务，提供各类长肽，短肽，环肽，提供各类修饰肽，如：荧光标记修饰（CY3、CY5、CY5.5、CY7、FAM、FITC、Rhodamine B、TAMRA等），功能基团修饰肽（叠氮、炔基、DBCO、DOTA、NOTA等），同位素标记肽（N15、C13），订书肽（Stapled Peptide）,脂肪酸修饰肽（Pal、Myr、Ste），磷酸化修饰肽（P-Ser、P-Thr、P-Tyr），环肽（酰胺键环肽、一对或者多对二硫键环），生物素标记肽，PEG修饰肽，甲基化修饰肽等。

    以上所有内容，为专肽生物原创内容，请勿发布到其他网站上。

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