Argireline (Acetyl hexapeptide-3) 是一种无毒，可渗透皮肤的抗皱肽。Argireline 可显着抑制神经肌肉接头处依赖 Ca2+ 的神经递质释放。Argireline 具有抗皱和抗衰老的作用。
编号：193665
CAS号：616204-22-9
单字母：Ac-EEMQRR-NH2
| 编号: | 193665 |
| 中文名称: | 六胜肽阿基瑞林/乙酰基六肽-8、Argireline/Acetyl Hexapeptide-8 |
| 英文名: | Argireline/Acetyl Hexapeptide-8 |
| CAS号: | 616204-22-9 |
| 单字母: | Ac-EEMQRR-NH2 |
| 三字母: | Ac N端乙酰化封端 -Glu谷氨酸 -Glu谷氨酸 -Met甲硫氨酸 -Gln谷氨酰胺 -Arg精氨酸 -Arg精氨酸 -NH2C端酰胺化 |
| 氨基酸个数: | 6 |
| 分子式: | C34H60O12N14S1 |
| 平均分子量: | 888.99 |
| 精确分子量: | 888.42 |
| 等电点(PI): | 8.3 |
| pH=7.0时的净电荷数: | - |
| 平均亲水性: | 1.8166666666667 |
| 疏水性值: | -2.93 |
| 外观与性状: | 白色粉末 |
| 消光系数: | - |
| 来源: | 人工化学合成，仅限科学研究使用，不得用于人体。 |
| 纯度: | ≥99% |
| 盐体系: | 可选TFA、HAc、HCl或其它 |
| 规格: | 1g, 10g, 100g |
| 生成周期: | 现货 |
| 应用: | 化妆品原料 |
| 储存条件: | 负80℃至负20℃ |
| 标签: | 祛皱抗衰系列 现货美容肽(Cosmetic peptides) |
Argireline (Acetyl hexapeptide-3) 是一种无毒，可渗透皮肤的抗皱肽。Argireline 可显着抑制神经肌肉接头处依赖 Ca2+ 的神经递质释放。Argireline 具有抗皱和抗衰老的作用。
乙酰基六肽-8,别名阿基瑞林，是一种优质的祛皱化妆品原料, 其抗皱活性高, 副作用小，已在各高端化妆品系列中应用。阿基瑞林能局部阻断神经传递肌肉收缩讯息，影响皮囊神经传导，使脸部肌肉放松，达到平抚动态纹、静态纹及细纹；有效重新组织胶原弹力，可以增加弹力蛋白的活性，使脸部线条放松，皱纹抚平改善松弛。可用于化妆品内，作为抗皱成分，且效果极佳。Argireline 可防止皮肤皱纹的形成，能够抑制神经递质在神经肌肉接点处的释放。
功效与应用----乙酰基六肽-8/阿基瑞林
抗皱抗衰老
改善皮肤质量
脸部、颈部和手护理品
阿基瑞林可添加到美容护肤品中，如乳液、面膜、早晚霜、眼部精华液等
作用机理----乙酰基六肽-8/阿基瑞林
乙酰基六肽-8/阿基瑞林参与竞争 SNAP - 25 在融泡复合体的位点, 从而影响复合体的形成。当融泡复合体稍有不稳定, 囊泡不能有效释放神经递质, 从而致使肌肉收缩减弱,防止皱纹的形成。
序列乙酰基-Glu-Glu-Met-Gln-Arg-ArgNH2的生物活性肽，称为乙酰六肽-3，是一种类似于肉毒杆菌毒素A的化合物，但它缺乏蛋白质SNAP-25的N-末端结构域，竞争用于结合调节其形成的SNARE复合物，其抑制乙酰胆碱的形成，并因此减弱肌肉收缩。该肽还可以减少由于无意识的皮肤运动引起的皱纹发展。肉毒杆菌毒素A的作用类似于蛋白酶，从SNARE复合物中切割蛋白质SNAP-25。这导致抑制乙酰胆碱的释放。
实验数据和研究报告
使用四只具有暴露的肌肉质量的龙虾进行体内试验。将动物浸没在含有不同浓度活性肽（0,10,15和20？M）的溶液中，可以证实兴奋性突触后电位的幅度逐渐减小，抑制其他蛋白质的作用对于肌肉运动至关重要。在另一项对20名人类受试者进行30天的实验中，含有该肽的水包油乳液的皮肤应用导致皱纹深度减少59％和71％，尺寸减少41与安慰剂对照相比，干性和油性皮肤分别为％和50％。施用1.5cm2皮肤的区域，每天以标准化方式进行两次。使用设备Clinipro Antiaging SD和IMAGE DB系统测定皱纹深度和宽度。该肽通过商业化Galena®，制药公司原料分销领域的先驱，INCI名称为aqua（和）乙酰基六肽-8（和）苯氧基乙醇（和）对羟基苯甲酸甲酯（和）对羟基苯甲酸乙酯（和）对羟基苯甲酸丙酯（和）对羟基苯甲酸丙酯（和）异丁基对羟基苯甲酸酯。
| 编号 | 产品名称（中文） | 产品名称（英文） | CAS NO |
| 棕榈酰二肽-18 | 棕榈酰二肽-18 | N/A | |
| 乙酰基二肽-1 鲸蜡酯 | Acetyl Dipeptide-1 cetyl ester | 196604-48-5 | |
| 乙酰二肽-3氨基己酸酯 | Acetyl dipeptide-3 aminohexanoate | 1265905-30-3 | |
| 二肽-2 | Dipeptide-2 | 24587-37-9 | |
| 二肽-6 | Dipeptide-6 | 18684-24-7 | |
| 类蛇毒三肽AKE | Syn-AKE(Dipetide diaminobutyroyl Benzylamide diacetate) | 823202-99-9 | |
| 生物素三肽-1 | Biotinoyl Tripeptide-1 | 299157-54-3 | |
| 乙酰三肽-1 | Acetyl Tripeptide-1 | N/A | |
| 三肽-1铜 | Copper peptide | 89030-95-5 | |
| 三肽-1 | Tripeptide-1 | 72957-37-0 | |
| 三肽-2 | Trifluoroacetyl Tripeptide-2 | 64577-63-5 | |
| 三肽-10瓜氨酸 | Tripeptide-10 Citrulline | 960531-53-7 | |
| 三肽-29 | Tripeptide-29 | 2239-67-0 | |
| 三肽-32 | Tripeptide-32 | N/A | |
| 三氟乙酰三肽-2 | Trifluoroacetyl Tripeptide-2 | 64577-63-5 | |
| 棕榈酰三肽-1 | Palmitoyl Tripeptide-1 | 147732-56-7 | |
| 棕榈酰三肽-5 | Palmitoyl Tripeptide-5 | 623172-56-5 | |
| 棕榈酰三肽-8 | Palmitoyl Tripeptide-8 | N/A | |
| 棕榈酰四肽-7 | Palmitoyl Tetrapeptide-7 | 221227-05-0 | |
| 己酰基四肽-3 | Caprooyl Tetrapeptide-3 | 1012317-71-3 | |
| 乙酰基四肽-2 | Acetyl Tetrapeptide-2 | N/A | |
| 乙酰基四肽-3 | Acetyl Tetrapeptide-3 | 827306-88-7 | |
| 乙酰基四肽-5 | Acetyl Tetrapeptide-5 | 820959-17-9 | |
| 乙酰基四肽-9 | Acetyl Tetrapeptide-9 | N/A | |
| 乙酰基四肽-11 | Acetyl Tetrapeptide-11 | 928006-88-6 | |
| 乙酰基四肽-15 | Acetyl Tetrapeptide-15 | 928007-64-1 | |
| 乙酰基四肽-22 | Acetyl Tetrapeptide-22 | N/A | |
| 乙酰基四肽-40 | Acetyl Tetrapeptide-40 | N/A | |
| 四肽-4 | Tetrapeptide-4 | N/A | |
| 四肽-21 | Tetrapeptide-26 | N/A | |
| 四肽-26 | Tetrapeptide-26 | N/A | |
| 四肽-30 | Tetrapeptide-30 | 1228558-05-1 | |
| 肉豆蔻四肽-12 | Myristoyl Tetrapeptide-12 | 959610-24-3 | |
| 棕榈酰五肽-4 | Palmitoyl Pentapeptide-4 | 214047-00-4 | |
| 肉豆蔻酰五肽-4 | Myristoyl Pentapeptide-4 | N/A | |
| 肉豆蔻酰五肽-8 | Myristoyl Pentapeptide-8 | N/A | |
| 肉豆蔻酰五肽-17 | Myristoyl Pentapeptide-17 | 959610-30-1 | |
| 五肽-3 | Pentapeptide-3 | 135679-88-8 | |
| 五肽-18 | Pentapeptide-18 | 64963-01-5 | |
| 五肽-25 | Pentapeptide-25 | N/A | |
| 乙酰基六肽-1 | Acetyl Hexapeptide-1 | 448944-47-6 | |
| 乙酰基六肽-8 | Acetyl Hexapeptide-8 | 616204-22-9 | |
| 乙酰基六肽-38 | Acetyl Hexapeptide-38 | N/A | |
| 乙酰基六肽-49 | Acetyl Hexapeptide-49 | N/A | |
| 棕榈酰六肽-12 | Palmitoyl Hexapeptide-12 | 171263-26-6 | |
| 棕榈酰六肽-14 | Palmitoyl Hexapeptide-14 | N/A | |
| 肉豆蔻酰六肽-5 | Myristoyl Hexapeptide-5 | N/A | |
| 肉豆蔻酰六肽-16 | Myristoyl Hexapeptide-16 | 959610-54-9 | |
| 肉豆蔻酰六肽-23 | Myristoyl Hexapeptide-23 | N/A | |
| 六肽-1 | Hexapeptide-1 | N/A | |
| 六肽-2 | Hexapeptide-2 | 87616-84-0 | |
| 六肽-3 | Hexapeptide-3 | ||
| 六肽-9 | Hexapeptide-9 | 1228371-11-6 | |
| 六肽-10 | Hexapeptide-10 | 146439-94-3 | |
| 六肽-11 | Hexapeptide-11 | 161258-30-6 | |
| 六肽-33 | Hexapeptide-33 | N/A | |
| 八肽-2 | Octapeptide-2 | N/A | |
| 乙酰基八肽-2 | Acetyl Octapeptide-2 | N/A | |
| 乙酰基八肽-3 | Acetyl Octapeptide-3(Snap-8) | 868844-74-0 | |
| 八肽-45 | Octapeptide-2 | N/A | |
| 九肽-1 | Nonapeptide-1 | 158563-45-2 | |
| 肉豆蔻酰九肽-3 | Myristoyl nonapeptide-3 | N/A | |
| 十肽-12 | Decapeptide-12 | N/A | |
| 寡肽-2 | Oligopeptide-2 | N/A | |
| 寡肽-3 | Oligopeptide-3 | N/A | |
| 寡肽-24 | Oligopeptide-24 | N/A | |
| 寡肽-54 | Oligopeptide-54 | N/A |
| DOI | 名称 | |
|---|---|---|
| 10.1046/j.1467-2494.2002.00153.x | A synthetic hexapeptide (Argireline) with antiwrinkle activity | 下载 |
| 10.3109/14764172.2013.769273 | The anti-wrinkle efficacy of Argireline | 下载 |
多肽Ac-Glu-Glu-Met-Gln-Arg-Arg-NH2的合成步骤：
1、合成MBHA树脂：取若干克MBHA树脂（如初始取代度为0.5mmol/g）和1倍树脂摩尔量的Fmoc-Linker-OH加入到反应器中，加入DMF，搅拌使氨基酸完全溶解。再加入树脂2倍量的DIEPA，搅拌混合均匀。再加入树脂0.95倍量的HBTU，搅拌混合均匀。反应3-4小时后，用DMF洗涤3次。用2倍树脂体积的10%乙酸酐/DMF 进行封端30分钟。然后再用DMF洗涤3次，甲醇洗涤2次，DCM洗涤2次，再用甲醇洗涤2次。真空干燥12小时以上，得到干燥的树脂{Fmoc-Linker-MHBA Resin}，测定取代度。这里测得取代度为 0.3mmol/g。结构如下图：
2、脱Fmoc：取1.54g的上述树脂，用DCM或DMF溶胀20分钟。用DMF洗涤2遍。加3倍树脂体积的20%Pip/DMF溶液，鼓氮气30分钟，然后2倍树脂体积的DMF 洗涤5次。得到 H2N-Linker-MBHA Resin 。（此步骤脱除Fmoc基团，茚三酮检测为蓝色，Pip为哌啶）。结构图如下：
3、缩合：取1.39mmol Fmoc-Arg(Pbf)-OH 氨基酸，加入到上述树脂里，加适当DMF溶解氨基酸，再依次加入2.77mmol DIPEA，1.32mmol HBTU。反应30分钟后，取小样洗涤，茚三酮检测为无色。用2倍树脂体积的DMF 洗涤3次树脂。（洗涤树脂，去掉残留溶剂，为下一步反应做准备）。得到Fmoc-Arg(Pbf)-Linker-MBHA Resin。氨基酸：DIPEA：HBTU：树脂=3：6：2.85：1（摩尔比）。结构图如下：
4、依次循环步骤二、步骤三，依次得到
H2N-Arg(Pbf)-Linker-MBHA Resin
Fmoc-Arg(Pbf)-Arg(Pbf)-Linker-MBHA Resin
H2N-Arg(Pbf)-Arg(Pbf)-Linker-MBHA Resin
Fmoc-Gln(Trt)-Arg(Pbf)-Arg(Pbf)-Linker-MBHA Resin
H2N-Gln(Trt)-Arg(Pbf)-Arg(Pbf)-Linker-MBHA Resin
Fmoc-Met-Gln(Trt)-Arg(Pbf)-Arg(Pbf)-Linker-MBHA Resin
H2N-Met-Gln(Trt)-Arg(Pbf)-Arg(Pbf)-Linker-MBHA Resin
Fmoc-Glu(OtBu)-Met-Gln(Trt)-Arg(Pbf)-Arg(Pbf)-Linker-MBHA Resin
H2N-Glu(OtBu)-Met-Gln(Trt)-Arg(Pbf)-Arg(Pbf)-Linker-MBHA Resin
Fmoc-Glu(OtBu)-Glu(OtBu)-Met-Gln(Trt)-Arg(Pbf)-Arg(Pbf)-Linker-MBHA Resin
以上中间结构，均可在专肽生物多肽计算器-多肽结构计算器中，一键画出。
最后再经过步骤二得到 H2N-Glu(OtBu)-Glu(OtBu)-Met-Gln(Trt)-Arg(Pbf)-Arg(Pbf)-Linker-MBHA Resin，结构如下：
5、乙酸酐反应连接：在上述树脂中，加入适当DMF后，再加入1.39mmol乙酸酐到树脂中，再加入2.77mmol DIPEA，鼓氮气反应30分钟。用2倍树脂体积的DMF 洗涤3次树脂（洗涤树脂，去掉残留溶剂，为下一步反应做准备）。 得到Ac-Glu(OtBu)-Glu(OtBu)-Met-Gln(Trt)-Arg(Pbf)-Arg(Pbf)-Linker-MBHAResin。 结构如下：
6、切割：6倍树脂体积的切割液（或每1g树脂加8ml左右的切割液），摇床摇晃 2小时，过滤掉树脂，用冰无水乙醚沉淀滤液，并用冰无水乙醚洗涤沉淀物3次，最后将沉淀物放真空干燥釜中，常温干燥24小试，得到粗品Ac-Glu-Glu-Met-Gln-Arg-Arg-NH2。结构图见产品结构图。
切割液选择：1）TFA：H2O=95%：5%
2）TFA：H2O：TIS=95%：2.5%：2.5%
3）三氟乙酸：茴香硫醚：1，2-乙二硫醇：苯酚：水=87.5%：5%：2.5%：2.5%：2.5%
（前两种适合没有容易氧化的氨基酸，例如Trp、Cys、Met。第三种适合几乎所有的序列。）
7、纯化冻干：使用液相色谱纯化，收集目标峰液体，进行冻干，获得蓬松的粉末状固体多肽。不过这时要取小样复测下纯度 是否目标纯度。
8、最后总结：
杭州专肽生物技术有限公司（ALLPEPTIDE https://www.allpeptide.com）主营定制多肽合成业务，提供各类长肽，短肽，环肽，提供各类修饰肽，如：荧光标记修饰（CY3、CY5、CY5.5、CY7、FAM、FITC、Rhodamine B、TAMRA等），功能基团修饰肽（叠氮、炔基、DBCO、DOTA、NOTA等），同位素标记肽（N15、C13），订书肽（Stapled Peptide）,脂肪酸修饰肽（Pal、Myr、Ste），磷酸化修饰肽（P-Ser、P-Thr、P-Tyr），环肽（酰胺键环肽、一对或者多对二硫键环），生物素标记肽，PEG修饰肽，甲基化修饰肽
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