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2022956-39-2,生物素标记肽Biotin-NSDCIISRKIEQKE,Biotin-Asn-Ser-Asp-Cys-Ile-Ile-Ser-Arg-Lys-Ile-Glu-Gln-Lys-Glu-COOH,Biotin-NSDCIISRKIEQKE-OH,杭州专肽生物的产品

生物素标记肽Biotin-NSDCIISRKIEQKE

使用生物素化的CBP501对T7噬菌体展示的肽进行了亲和力筛选,该肽鉴定了这种14-mer肽。

编号:180965

CAS号:2022956-39-2

单字母:Biotinyl-NSDCIISRKIEQKE-OH

纠错
  • 编号:180965
    中文名称:生物素标记肽Biotin-NSDCIISRKIEQKE
    英文名:Biotin-Asn-Ser-Asp-Cys-Ile-Ile-Ser-Arg-Lys-Ile-Glu
    CAS号:2022956-39-2
    单字母:Biotinyl-NSDCIISRKIEQKE-OH
    三字母:Biotinyl

    N端生物素标记

    -Asn

    天冬酰胺

    -Ser

    丝氨酸

    -Asp

    天冬氨酸

    -Cys

    半胱氨酸

    -Ile

    异亮氨酸

    -Ile

    异亮氨酸

    -Ser

    丝氨酸

    -Arg

    精氨酸

    -Lys

    赖氨酸

    -Ile

    异亮氨酸

    -Glu

    谷氨酸

    -Gln

    谷氨酰胺

    -Lys

    赖氨酸

    -Glu

    谷氨酸

    -OH

    C端羧基

    氨基酸个数:14
    分子式:C78H133N23O27S2
    平均分子量:1889.16
    精确分子量:1887.92
    等电点(PI):9.49
    pH=7.0时的净电荷数:0.97
    平均亲水性:0.9
    疏水性值:-1.1
    消光系数:-
    来源:人工化学合成,仅限科学研究使用,不得用于人体。
    盐体系:可选TFA、HAc、HCl或其它
    储存条件:负80℃至负20℃
    标签:生物素标记肽(Biotinyl)    癌症研究肽   

  • 专肽生物合成用于蛋白质-蛋白质相互作用研究的生物素化肽。尽管生物素可以在 N 端或 C 端引入(通过赖氨酸残基),但我们建议使用 N 端修饰,因为它成本低、成功率高、周转时间短且易于操作。因为多肽合成是从 C 端到 N 端合成的,因此,N 端修饰是 SPPS步骤的最后一步,不需要额外的特定缩合步骤。相比之下,C 端修饰需要额外的步骤,并且通常更复杂。当然,原则上生物素可以定位在任何地方

    生物素可以通过多种不同的接头或间隔物与肽分离。尽管如此,还是建议包含一个灵活的间隔物,例如 Ahx(一个 6 碳接头),以使生物素标签更加稳定或灵活

    专肽生物在 N 端或 C 端提供生物素化:生物素-N 端、赖氨酸-生物素-肽中间和赖氨酸-生物素-C 端。
    专肽生物还可以使用 Ahx 接头或长碳 (LC) 接头提供生物素化:生物素-Ahx-N 末端、Lys-Ahx-生物素-肽中间、Lys-Ahx-生物素-C-末端。

    (生物素结构)

    示例:
    GRGDS在N端和C端标记生物素的结构展示。

    1、GRGDS在N端标记生物素,不增加Ahx 接头

    2、GRGDS在N端标记生物素,增加一个Ahx 接头


    3、GRGDS在C端标记生物素,不增加Ahx 接头

    4、GRGDS在C端标记生物素,增加一个Ahx 接头。

    化学预防肽是有助于预防疾病(例如癌症或糖尿病)的发作或发展的肽。这些肽可以源自天然来源,例如大豆或牛奶,也可以来自肽模拟物的设计,也可以源自使用合成肽进行的肽筛选。据认为,这些肽中的某些可以充当细胞周期的调节剂,其调节使细胞通过复制周期前进所需的蛋白质的产生和功能。另外,现在有越来越多的证据表明特定的饮食模式,食物和饮料以及其他饮食物质可以而且确实可以预防癌症。越来越多的流行病学研究表明,食物,营养和身体活动在预防和改变癌症过程中很重要。包括植物蛋白酶抑制剂,乳铁蛋白,乳铁蛋白,凝集素和lunasin在内的不同类型的食物蛋白和多肽似乎起着化学预防剂的作用。如今,蛋白质和多肽被认为是一组营养保健品,在预防癌症的不同阶段(包括起始,促进和进展)方面显示出潜力。此外,已经发现在植物中发现的一些蛋白酶抑制剂,例如豆类和大豆,是有效的癌发生抑制剂。致癌作用是引发和促进癌症的过程。 Bowman-Birk抑制剂和Kunitz胰蛋白酶抑制剂就在其中。目前,这些化合物在致癌作用中的生物学功能主要归因于抑制癌细胞的侵袭和转移,但是,其作用机理仍不完全清楚,需要进一步研究以充分阐明它们。

  • Matsumoto et al. conducted an affinity selection of T7 phage-displayed peptide using biotinylated CBP501, which identified this 14-mer peptide. It showed similarity to a portion of the alphaC helix of human 14-3-3e, suggesting that CBP501 may bind to this region.

  • 多肽Biotin-Asn-Ser-Asp-Cys-Ile-Ile-Ser-Arg-Lys-Ile-Glu-Gln-Lys-Glu-COOH的合成步骤:

    1、合成CTC树脂:称取2.71g CTC Resin(如初始取代度约为0.81mmol/g)和2.63mmol Fmoc-Glu(OtBu)-OH于反应器中,加入适量DCM溶解氨基酸(需要注意,此时CTC树脂体积会增大好几倍,避免DCM溶液过少),再加入6.59mmol DIPEA(Mw:129.1,d:0.740g/ml),反应2-3小时后,可不抽滤溶液,直接加入1ml的HPLC级甲醇,封端半小时。依次用DMF洗涤2次,甲醇洗涤1次,DCM洗涤一次,甲醇洗涤一次,DCM洗涤一次,DMF洗涤2次(这里使用甲醇和DCM交替洗涤,是为了更好地去除其他溶质,有利于后续反应)。得到  Fmoc-Glu(OtBu)-CTC Resin。结构图如下:

    2、脱Fmoc:加3倍树脂体积的20%Pip/DMF溶液,鼓氮气30分钟,然后2倍树脂体积的DMF 洗涤5次。得到 H2N-Glu(OtBu)-CTC Resin 。(此步骤脱除Fmoc基团,茚三酮检测为蓝色,Pip为哌啶)。结构图如下:

    3、缩合:取6.59mmol Fmoc-Lys(Boc)-OH 氨基酸,加入到上述树脂里,加适当DMF溶解氨基酸,再依次加入13.17mmol DIPEA,6.26mmol HBTU。反应30分钟后,取小样洗涤,茚三酮检测为无色。用2倍树脂体积的DMF 洗涤3次树脂。(洗涤树脂,去掉残留溶剂,为下一步反应做准备)。得到Fmoc-Lys(Boc)-Glu(OtBu)-CTC Resin。氨基酸:DIPEA:HBTU:树脂=3:6:2.85:1(摩尔比)。结构图如下:

    4、依次循环步骤二、步骤三,依次得到

    H2N-Lys(Boc)-Glu(OtBu)-CTC Resin

    Fmoc-Gln(Trt)-Lys(Boc)-Glu(OtBu)-CTC Resin

    H2N-Gln(Trt)-Lys(Boc)-Glu(OtBu)-CTC Resin

    Fmoc-Glu(OtBu)-Gln(Trt)-Lys(Boc)-Glu(OtBu)-CTC Resin

    H2N-Glu(OtBu)-Gln(Trt)-Lys(Boc)-Glu(OtBu)-CTC Resin

    Fmoc-Ile-Glu(OtBu)-Gln(Trt)-Lys(Boc)-Glu(OtBu)-CTC Resin

    H2N-Ile-Glu(OtBu)-Gln(Trt)-Lys(Boc)-Glu(OtBu)-CTC Resin

    Fmoc-Lys(Boc)-Ile-Glu(OtBu)-Gln(Trt)-Lys(Boc)-Glu(OtBu)-CTC Resin

    H2N-Lys(Boc)-Ile-Glu(OtBu)-Gln(Trt)-Lys(Boc)-Glu(OtBu)-CTC Resin

    Fmoc-Arg(Pbf)-Lys(Boc)-Ile-Glu(OtBu)-Gln(Trt)-Lys(Boc)-Glu(OtBu)-CTC Resin

    H2N-Arg(Pbf)-Lys(Boc)-Ile-Glu(OtBu)-Gln(Trt)-Lys(Boc)-Glu(OtBu)-CTC Resin

    Fmoc-Ser(tBu)-Arg(Pbf)-Lys(Boc)-Ile-Glu(OtBu)-Gln(Trt)-Lys(Boc)-Glu(OtBu)-CTC Resin

    H2N-Ser(tBu)-Arg(Pbf)-Lys(Boc)-Ile-Glu(OtBu)-Gln(Trt)-Lys(Boc)-Glu(OtBu)-CTC Resin

    Fmoc-Ile-Ser(tBu)-Arg(Pbf)-Lys(Boc)-Ile-Glu(OtBu)-Gln(Trt)-Lys(Boc)-Glu(OtBu)-CTC Resin

    H2N-Ile-Ser(tBu)-Arg(Pbf)-Lys(Boc)-Ile-Glu(OtBu)-Gln(Trt)-Lys(Boc)-Glu(OtBu)-CTC Resin

    Fmoc-Ile-Ile-Ser(tBu)-Arg(Pbf)-Lys(Boc)-Ile-Glu(OtBu)-Gln(Trt)-Lys(Boc)-Glu(OtBu)-CTC Resin

    H2N-Ile-Ile-Ser(tBu)-Arg(Pbf)-Lys(Boc)-Ile-Glu(OtBu)-Gln(Trt)-Lys(Boc)-Glu(OtBu)-CTC Resin

    Fmoc-Cys(Trt)-Ile-Ile-Ser(tBu)-Arg(Pbf)-Lys(Boc)-Ile-Glu(OtBu)-Gln(Trt)-Lys(Boc)-Glu(OtBu)-CTC Resin

    H2N-Cys(Trt)-Ile-Ile-Ser(tBu)-Arg(Pbf)-Lys(Boc)-Ile-Glu(OtBu)-Gln(Trt)-Lys(Boc)-Glu(OtBu)-CTC Resin

    Fmoc-Asp(OtBu)-Cys(Trt)-Ile-Ile-Ser(tBu)-Arg(Pbf)-Lys(Boc)-Ile-Glu(OtBu)-Gln(Trt)-Lys(Boc)-Glu(OtBu)-CTC Resin

    H2N-Asp(OtBu)-Cys(Trt)-Ile-Ile-Ser(tBu)-Arg(Pbf)-Lys(Boc)-Ile-Glu(OtBu)-Gln(Trt)-Lys(Boc)-Glu(OtBu)-CTC Resin

    Fmoc-Ser(tBu)-Asp(OtBu)-Cys(Trt)-Ile-Ile-Ser(tBu)-Arg(Pbf)-Lys(Boc)-Ile-Glu(OtBu)-Gln(Trt)-Lys(Boc)-Glu(OtBu)-CTC Resin

    H2N-Ser(tBu)-Asp(OtBu)-Cys(Trt)-Ile-Ile-Ser(tBu)-Arg(Pbf)-Lys(Boc)-Ile-Glu(OtBu)-Gln(Trt)-Lys(Boc)-Glu(OtBu)-CTC Resin

    Fmoc-Asn(Trt)-Ser(tBu)-Asp(OtBu)-Cys(Trt)-Ile-Ile-Ser(tBu)-Arg(Pbf)-Lys(Boc)-Ile-Glu(OtBu)-Gln(Trt)-Lys(Boc)-Glu(OtBu)-CTC Resin

    以上中间结构,均可在专肽生物多肽计算器-多肽结构计算器中,一键画出。

    最后再经过步骤二得到 H2N-Asn(Trt)-Ser(tBu)-Asp(OtBu)-Cys(Trt)-Ile-Ile-Ser(tBu)-Arg(Pbf)-Lys(Boc)-Ile-Glu(OtBu)-Gln(Trt)-Lys(Boc)-Glu(OtBu)-CTC Resin,结构如下:

    5、生物素反应连接:在上述树脂中,加入适当DMF后,再加入6.59mmol 生物素到树脂中,再加入13.17mmol DIPEA、6.26mmol HBTU,鼓氮气反应30分钟。用2倍树脂体积的DMF 洗涤3次树脂(洗涤树脂,去掉残留溶剂,为下一步反应做准备)。 得到Biotin-Asn(Trt)-Ser(tBu)-Asp(OtBu)-Cys(Trt)-Ile-Ile-Ser(tBu)-Arg(Pbf)-Lys(Boc)-Ile-Glu(OtBu)-Gln(Trt)-Lys(Boc)-Glu(OtBu)-CTCResin。 结构如下:

    6、切割:6倍树脂体积的切割液(或每1g树脂加8ml左右的切割液),摇床摇晃 2小时,过滤掉树脂,用冰无水乙醚沉淀滤液,并用冰无水乙醚洗涤沉淀物3次,最后将沉淀物放真空干燥釜中,常温干燥24小试,得到粗品Biotin-Asn-Ser-Asp-Cys-Ile-Ile-Ser-Arg-Lys-Ile-Glu-Gln-Lys-Glu-COOH。结构图见产品结构图。

    切割液选择:1)TFA:H2O=95%:5%

    2)TFA:H2O:TIS=95%:2.5%:2.5%

    3)三氟乙酸:茴香硫醚:1,2-乙二硫醇:苯酚:水=87.5%:5%:2.5%:2.5%:2.5%

    (前两种适合没有容易氧化的氨基酸,例如Trp、Cys、Met。第三种适合几乎所有的序列。)

    6、纯化冻干:使用液相色谱纯化,收集目标峰液体,进行冻干,获得蓬松的粉末状固体多肽。不过这时要取小样复测下纯度 是否目标纯度。

    7、最后总结:

    杭州专肽生物技术有限公司(ALLPEPTIDE https://www.allpeptide.com)主营定制多肽合成业务,提供各类长肽,短肽,环肽,提供各类修饰肽,如:荧光标记修饰(CY3、CY5、CY5.5、CY7、FAM、FITC、Rhodamine B、TAMRA等),功能基团修饰肽(叠氮、炔基、DBCO、DOTA、NOTA等),同位素标记肽(N15、C13),订书肽(Stapled Peptide),脂肪酸修饰肽(Pal、Myr、Ste),磷酸化修饰肽(P-Ser、P-Thr、P-Tyr),环肽(酰胺键环肽、一对或者多对二硫键环),生物素标记肽,PEG修饰肽,甲基化修饰肽等。

    以上所有内容,为专肽生物原创内容,请勿发布到其他网站上。

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