编号: | 158336 |
中文名称: | 生物素三肽-1 |
英文名: | Biotinoyl Tripeptide-1 |
CAS号: | 299157-54-3 |
单字母: | Biotinyl-GHK-OH |
三字母: | Biotinyl N端生物素标记 -Gly甘氨酸 -His组氨酸 -Lys赖氨酸 -OHC端羧基 |
氨基酸个数: | 3 |
分子式: | C24H38N8O6S1 |
平均分子量: | 566.67 |
精确分子量: | 566.26 |
等电点(PI): | - |
pH=7.0时的净电荷数: | 1.24 |
平均亲水性: | 1.25 |
疏水性值: | -2.5 |
外观与性状: | 白色粉末 |
消光系数: | - |
来源: | 人工化学合成,仅限科学研究使用,不得用于人体。 |
纯度: | ≥98% |
应用: | 化妆品原料 |
储存条件: | 负80℃至负20℃ |
标签: | 生物素标记肽(Biotinyl) 三肽 现货美容肽(Cosmetic peptides) 毛发生长系列 |
产品简介-----生物素三肽-1
生物素三肽-1是一种属于把维生素H和Matrikine系列GHK相结合的三肽。它能刺激胶原蛋白IV和层粘连蛋白5合成,将头发固着在真皮毛囊内,防止脱发,促进头发生长,抑制毛发色素脱失, 强化发质,同时刺激毛囊产生健康的头发,帮助头皮的血液循环和活化毛囊。
专肽生物合成用于蛋白质-蛋白质相互作用研究的生物素化肽。尽管生物素可以在 N 端或 C 端引入(通过赖氨酸残基),但我们建议使用 N 端修饰,因为它成本低、成功率高、周转时间短且易于操作。因为多肽合成是从 C 端到 N 端合成的,因此,N 端修饰是 SPPS步骤的最后一步,不需要额外的特定缩合步骤。相比之下,C 端修饰需要额外的步骤,并且通常更复杂。当然,原则上生物素可以定位在任何地方。
生物素可以通过多种不同的接头或间隔物与肽分离。尽管如此,还是建议包含一个灵活的间隔物,例如 Ahx(一个 6 碳接头),以使生物素标签更加稳定或灵活。
专肽生物在 N 端或 C 端提供生物素化:生物素-N 端、赖氨酸-生物素-肽中间和赖氨酸-生物素-C 端。
专肽生物还可以使用 Ahx 接头或长碳 (LC) 接头提供生物素化:生物素-Ahx-N 末端、Lys-Ahx-生物素-肽中间、Lys-Ahx-生物素-C-末端。
(生物素结构)
示例:
GRGDS在N端和C端标记生物素的结构展示。
1、GRGDS在N端标记生物素,不增加Ahx 接头
2、GRGDS在N端标记生物素,增加一个Ahx 接头
3、GRGDS在C端标记生物素,不增加Ahx 接头
4、GRGDS在C端标记生物素,增加一个Ahx 接头。
编号 | 产品名称(中文) | 产品名称(英文) | CAS NO |
棕榈酰二肽-18 | 棕榈酰二肽-18 | N/A | |
乙酰基二肽-1 鲸蜡酯 | Acetyl Dipeptide-1 cetyl ester | 196604-48-5 | |
乙酰二肽-3氨基己酸酯 | Acetyl dipeptide-3 aminohexanoate | 1265905-30-3 | |
二肽-2 | Dipeptide-2 | 24587-37-9 | |
二肽-6 | Dipeptide-6 | 18684-24-7 | |
类蛇毒三肽AKE | Syn-AKE(Dipetide diaminobutyroyl Benzylamide diacetate) | 823202-99-9 | |
生物素三肽-1 | Biotinoyl Tripeptide-1 | 299157-54-3 | |
乙酰三肽-1 | Acetyl Tripeptide-1 | N/A | |
三肽-1铜 | Copper peptide | 89030-95-5 | |
三肽-1 | Tripeptide-1 | 72957-37-0 | |
三肽-2 | Trifluoroacetyl Tripeptide-2 | 64577-63-5 | |
三肽-10瓜氨酸 | Tripeptide-10 Citrulline | 960531-53-7 | |
三肽-29 | Tripeptide-29 | 2239-67-0 | |
三肽-32 | Tripeptide-32 | N/A | |
三氟乙酰三肽-2 | Trifluoroacetyl Tripeptide-2 | 64577-63-5 | |
棕榈酰三肽-1 | Palmitoyl Tripeptide-1 | 147732-56-7 | |
棕榈酰三肽-5 | Palmitoyl Tripeptide-5 | 623172-56-5 | |
棕榈酰三肽-8 | Palmitoyl Tripeptide-8 | N/A | |
棕榈酰四肽-7 | Palmitoyl Tetrapeptide-7 | 221227-05-0 | |
己酰基四肽-3 | Caprooyl Tetrapeptide-3 | 1012317-71-3 | |
乙酰基四肽-2 | Acetyl Tetrapeptide-2 | N/A | |
乙酰基四肽-3 | Acetyl Tetrapeptide-3 | 827306-88-7 | |
乙酰基四肽-5 | Acetyl Tetrapeptide-5 | 820959-17-9 | |
乙酰基四肽-9 | Acetyl Tetrapeptide-9 | N/A | |
乙酰基四肽-11 | Acetyl Tetrapeptide-11 | 928006-88-6 | |
乙酰基四肽-15 | Acetyl Tetrapeptide-15 | 928007-64-1 | |
乙酰基四肽-22 | Acetyl Tetrapeptide-22 | N/A | |
乙酰基四肽-40 | Acetyl Tetrapeptide-40 | N/A | |
四肽-4 | Tetrapeptide-4 | N/A | |
四肽-21 | Tetrapeptide-26 | N/A | |
四肽-26 | Tetrapeptide-26 | N/A | |
四肽-30 | Tetrapeptide-30 | 1228558-05-1 | |
肉豆蔻四肽-12 | Myristoyl Tetrapeptide-12 | 959610-24-3 | |
棕榈酰五肽-4 | Palmitoyl Pentapeptide-4 | 214047-00-4 | |
肉豆蔻酰五肽-4 | Myristoyl Pentapeptide-4 | N/A | |
肉豆蔻酰五肽-8 | Myristoyl Pentapeptide-8 | N/A | |
肉豆蔻酰五肽-17 | Myristoyl Pentapeptide-17 | 959610-30-1 | |
五肽-3 | Pentapeptide-3 | 135679-88-8 | |
五肽-18 | Pentapeptide-18 | 64963-01-5 | |
五肽-25 | Pentapeptide-25 | N/A | |
乙酰基六肽-1 | Acetyl Hexapeptide-1 | 448944-47-6 | |
乙酰基六肽-8 | Acetyl Hexapeptide-8 | 616204-22-9 | |
乙酰基六肽-38 | Acetyl Hexapeptide-38 | N/A | |
乙酰基六肽-49 | Acetyl Hexapeptide-49 | N/A | |
棕榈酰六肽-12 | Palmitoyl Hexapeptide-12 | 171263-26-6 | |
棕榈酰六肽-14 | Palmitoyl Hexapeptide-14 | N/A | |
肉豆蔻酰六肽-5 | Myristoyl Hexapeptide-5 | N/A | |
肉豆蔻酰六肽-16 | Myristoyl Hexapeptide-16 | 959610-54-9 | |
肉豆蔻酰六肽-23 | Myristoyl Hexapeptide-23 | N/A | |
六肽-1 | Hexapeptide-1 | N/A | |
六肽-2 | Hexapeptide-2 | 87616-84-0 | |
六肽-3 | Hexapeptide-3 | ||
六肽-9 | Hexapeptide-9 | 1228371-11-6 | |
六肽-10 | Hexapeptide-10 | 146439-94-3 | |
六肽-11 | Hexapeptide-11 | 161258-30-6 | |
六肽-33 | Hexapeptide-33 | N/A | |
八肽-2 | Octapeptide-2 | N/A | |
乙酰基八肽-2 | Acetyl Octapeptide-2 | N/A | |
乙酰基八肽-3 | Acetyl Octapeptide-3(Snap-8) | 868844-74-0 | |
八肽-45 | Octapeptide-2 | N/A | |
九肽-1 | Nonapeptide-1 | 158563-45-2 | |
肉豆蔻酰九肽-3 | Myristoyl nonapeptide-3 | N/A | |
十肽-12 | Decapeptide-12 | N/A | |
寡肽-2 | Oligopeptide-2 | N/A | |
寡肽-3 | Oligopeptide-3 | N/A | |
寡肽-24 | Oligopeptide-24 | N/A | |
寡肽-54 | Oligopeptide-54 | N/A |
多肽Biotin-Gly-His-Lys-COOH的合成步骤:
1、合成CTC树脂:称取1.35g CTC Resin(如初始取代度约为0.59mmol/g)和0.96mmol Fmoc-Lys(Boc)-OH于反应器中,加入适量DCM溶解氨基酸(需要注意,此时CTC树脂体积会增大好几倍,避免DCM溶液过少),再加入2.39mmol DIPEA(Mw:129.1,d:0.740g/ml),反应2-3小时后,可不抽滤溶液,直接加入1ml的HPLC级甲醇,封端半小时。依次用DMF洗涤2次,甲醇洗涤1次,DCM洗涤一次,甲醇洗涤一次,DCM洗涤一次,DMF洗涤2次(这里使用甲醇和DCM交替洗涤,是为了更好地去除其他溶质,有利于后续反应)。得到 Fmoc-Lys(Boc)-CTC Resin。结构图如下:
2、脱Fmoc:加3倍树脂体积的20%Pip/DMF溶液,鼓氮气30分钟,然后2倍树脂体积的DMF 洗涤5次。得到 H2N-Lys(Boc)-CTC Resin 。(此步骤脱除Fmoc基团,茚三酮检测为蓝色,Pip为哌啶)。结构图如下:
3、缩合:取2.39mmol Fmoc-His(Trt)-OH 氨基酸,加入到上述树脂里,加适当DMF溶解氨基酸,再依次加入4.78mmol DIPEA,2.27mmol HBTU。反应30分钟后,取小样洗涤,茚三酮检测为无色。用2倍树脂体积的DMF 洗涤3次树脂。(洗涤树脂,去掉残留溶剂,为下一步反应做准备)。得到Fmoc-His(Trt)-Lys(Boc)-CTC Resin。氨基酸:DIPEA:HBTU:树脂=3:6:2.85:1(摩尔比)。结构图如下:
4、依次循环步骤二、步骤三,依次得到
H2N-His(Trt)-Lys(Boc)-CTC Resin
Fmoc-Gly-His(Trt)-Lys(Boc)-CTC Resin
以上中间结构,均可在专肽生物多肽计算器-多肽结构计算器中,一键画出。
最后再经过步骤二得到 H2N-Gly-His(Trt)-Lys(Boc)-CTC Resin,结构如下:
5、生物素反应连接:在上述树脂中,加入适当DMF后,再加入2.39mmol 生物素到树脂中,再加入4.78mmol DIPEA、2.27mmol HBTU,鼓氮气反应30分钟。用2倍树脂体积的DMF 洗涤3次树脂(洗涤树脂,去掉残留溶剂,为下一步反应做准备)。 得到Biotin-Gly-His(Trt)-Lys(Boc)-CTCResin。 结构如下:
6、切割:6倍树脂体积的切割液(或每1g树脂加8ml左右的切割液),摇床摇晃 2小时,过滤掉树脂,用冰无水乙醚沉淀滤液,并用冰无水乙醚洗涤沉淀物3次,最后将沉淀物放真空干燥釜中,常温干燥24小试,得到粗品Biotin-Gly-His-Lys-COOH。结构图见产品结构图。
切割液选择:1)TFA:H2O=95%:5%
2)TFA:H2O:TIS=95%:2.5%:2.5%
3)三氟乙酸:茴香硫醚:1,2-乙二硫醇:苯酚:水=87.5%:5%:2.5%:2.5%:2.5%
(前两种适合没有容易氧化的氨基酸,例如Trp、Cys、Met。第三种适合几乎所有的序列。)
6、纯化冻干:使用液相色谱纯化,收集目标峰液体,进行冻干,获得蓬松的粉末状固体多肽。不过这时要取小样复测下纯度 是否目标纯度。
7、最后总结:
杭州专肽生物技术有限公司(ALLPEPTIDE https://www.allpeptide.com)主营定制多肽合成业务,提供各类长肽,短肽,环肽,提供各类修饰肽,如:荧光标记修饰(CY3、CY5、CY5.5、CY7、FAM、FITC、Rhodamine B、TAMRA等),功能基团修饰肽(叠氮、炔基、DBCO、DOTA、NOTA等),同位素标记肽(N15、C13),订书肽(Stapled Peptide),脂肪酸修饰肽(Pal、Myr、Ste),磷酸化修饰肽(P-Ser、P-Thr、P-Tyr),环肽(酰胺键环肽、一对或者多对二硫键环),生物素标记肽,PEG修饰肽,甲基化修饰肽
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