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586962-44-9,七肽DRVYIH-DPro,H2N-Asp-Arg-Val-Tyr-Ile-His-DPro-COOH,H2N-DRVYIH-DPro-OH,杭州专肽生物的产品

七肽DRVYIH-DPro

编号:200058

CAS号:586962-44-9

单字母:H2N-DRVYIHp-OH

纠错
  • 编号:200058
    中文名称:七肽DRVYIH-DPro
    CAS号:586962-44-9
    单字母:H2N-DRVYIHp-OH
    三字母:H2N

    N端氨基

    -Asp

    天冬氨酸

    -Arg

    精氨酸

    -Val

    缬氨酸

    -Tyr

    酪氨酸

    -Ile

    异亮氨酸

    -His

    组氨酸

    -DPro

    D型脯氨酸

    -OH

    C端羧基

    氨基酸个数:7
    分子式:C41H62N12O11
    平均分子量:899
    精确分子量:898.47
    等电点(PI):11.31
    pH=7.0时的净电荷数:2.21
    平均亲水性:-0.2
    疏水性值:-0.71
    消光系数:1490
    来源:人工化学合成,仅限科学研究使用,不得用于人体。
    储存条件:负80℃至负20℃
    标签:D型氨基酸肽    心血管系统与疾病   

  • 很多蛋白在细胞中非常容易被降解,或被标记,进而被选择性地破坏。但含有部分D型氨基酸的多肽则显示了很强的抵抗蛋白酶降解能力。

  • DOI名称
    10.1161/01.HYP.0000052947.60363.24Characterization of a new selective antagonist for angiotensin-(1-7), D-pro7-angiotensin-(1-7)下载
    10.1016/j.peptides.2016.09.001Bradykinin -induced vasodilatation: Role of age, ACE1-inhibitory peptide, mas- and bradykinin receptors下载
  • 多肽H2N-Asp-Arg-Val-Tyr-Ile-His-DPro-COOH的合成步骤:

    1、合成CTC树脂:称取1.85g CTC Resin(如初始取代度约为0.37mmol/g)和0.82mmol Fmoc-DPro-OH于反应器中,加入适量DCM溶解氨基酸(需要注意,此时CTC树脂体积会增大好几倍,避免DCM溶液过少),再加入2.05mmol DIPEA(Mw:129.1,d:0.740g/ml),反应2-3小时后,可不抽滤溶液,直接加入1ml的HPLC级甲醇,封端半小时。依次用DMF洗涤2次,甲醇洗涤1次,DCM洗涤一次,甲醇洗涤一次,DCM洗涤一次,DMF洗涤2次(这里使用甲醇和DCM交替洗涤,是为了更好地去除其他溶质,有利于后续反应)。得到  Fmoc-DPro-CTC Resin。结构图如下:

    2、脱Fmoc:加3倍树脂体积的20%Pip/DMF溶液,鼓氮气30分钟,然后2倍树脂体积的DMF 洗涤5次。得到 H2N-DPro-CTC Resin 。(此步骤脱除Fmoc基团,茚三酮检测为蓝色,Pip为哌啶)。结构图如下:

    3、缩合:取2.05mmol Fmoc-His(Trt)-OH 氨基酸,加入到上述树脂里,加适当DMF溶解氨基酸,再依次加入4.11mmol DIPEA,1.95mmol HBTU。反应30分钟后,取小样洗涤,茚三酮检测为无色。用2倍树脂体积的DMF 洗涤3次树脂。(洗涤树脂,去掉残留溶剂,为下一步反应做准备)。得到Fmoc-His(Trt)-DPro-CTC Resin。氨基酸:DIPEA:HBTU:树脂=3:6:2.85:1(摩尔比)。结构图如下:

    4、依次循环步骤二、步骤三,依次得到

    H2N-His(Trt)-DPro-CTC Resin

    Fmoc-Ile-His(Trt)-DPro-CTC Resin

    H2N-Ile-His(Trt)-DPro-CTC Resin

    Fmoc-Tyr(tBu)-Ile-His(Trt)-DPro-CTC Resin

    H2N-Tyr(tBu)-Ile-His(Trt)-DPro-CTC Resin

    Fmoc-Val-Tyr(tBu)-Ile-His(Trt)-DPro-CTC Resin

    H2N-Val-Tyr(tBu)-Ile-His(Trt)-DPro-CTC Resin

    Fmoc-Arg(Pbf)-Val-Tyr(tBu)-Ile-His(Trt)-DPro-CTC Resin

    H2N-Arg(Pbf)-Val-Tyr(tBu)-Ile-His(Trt)-DPro-CTC Resin

    Fmoc-Asp(OtBu)-Arg(Pbf)-Val-Tyr(tBu)-Ile-His(Trt)-DPro-CTC Resin

    以上中间结构,均可在专肽生物多肽计算器-多肽结构计算器中,一键画出。

    最后再经过步骤二得到 H2N-Asp(OtBu)-Arg(Pbf)-Val-Tyr(tBu)-Ile-His(Trt)-DPro-CTC Resin,结构如下:

    5、切割:6倍树脂体积的切割液(或每1g树脂加8ml左右的切割液),摇床摇晃 2小时,过滤掉树脂,用冰无水乙醚沉淀滤液,并用冰无水乙醚洗涤沉淀物3次,最后将沉淀物放真空干燥釜中,常温干燥24小试,得到粗品H2N-Asp-Arg-Val-Tyr-Ile-His-DPro-COOH。结构图见产品结构图。

    切割液选择:1)TFA:H2O=95%:5%、TFA:H2O=97.5%:2.5%

    2)TFA:H2O:TIS=95%:2.5%:2.5%

    3)三氟乙酸:茴香硫醚:1,2-乙二硫醇:苯酚:水=87.5%:5%:2.5%:2.5%:2.5%

    (前两种适合没有容易氧化的氨基酸,例如Trp、Cys、Met。第三种适合几乎所有的序列。)

    6、纯化冻干:使用液相色谱纯化,收集目标峰液体,进行冻干,获得蓬松的粉末状固体多肽。不过这时要取小样复测下纯度 是否目标纯度。

    7、最后总结:

    杭州专肽生物技术有限公司(ALLPEPTIDE https://www.allpeptide.com)主营定制多肽合成业务,提供各类长肽,短肽,环肽,提供各类修饰肽,如:荧光标记修饰(CY3、CY5、CY5.5、CY7、FAM、FITC、Rhodamine B、TAMRA等),功能基团修饰肽(叠氮、炔基、DBCO、DOTA、NOTA等),同位素标记肽(N15、C13),订书肽(Stapled Peptide),脂肪酸修饰肽(Pal、Myr、Ste),磷酸化修饰肽(P-Ser、P-Thr、P-Tyr),环肽(酰胺键环肽、一对或者多对二硫键环),生物素标记肽,PEG修饰肽,甲基化修饰肽

    以上所有内容,为专肽生物原创内容,请勿发布到其他网站上。

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