碳氢键的直接官能团化是当今化学领域最为活跃的课题之一，而其中烷基的C–H的直接官能团化最为困难和富有挑战。最近，史壮志教授课题组在sp³ C-H直接官能团化反应方面取得系列重要进展。

    （1）让sp³ C-H官能团化实现“手性记忆”功能（J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 7564。）：分子内C-H胺化合成含氮杂环是一种原子经济性的方法，已广泛应用于生物碱和药物的合成，但传统的分子内的胺化反应往往存在反应条件苛刻等缺陷。该课题组利用芳基碘化物作为催化剂，实现了苄位的C-H的胺化反应。最重要是，该体系解决了C-H官能团化中立体专一性的难题，使具有手性的C-H键位点通过反应可以快速、高效地保留在产物当中，实现了“手性记忆”功能。

 

 

    （2）首次实现烷基肟醚的C-H芳基化反应（J. Am. Chem. Soc. 2015, DOI: 10.1021/jacs.5b0675。）：该课题组利用三价铱金属配合物作为催化剂，芳基高碘化物作为芳基源，首次成功实现了肟醚β位C-H键的直接芳基化反应。该体系兼容性非常高，除了烷基的C-H芳基化外，各种芳基以及烯基的C-H键均能实现活化，解决了过去一种催化体系只能适用一种底物类型的难题。

    以上两类反应，均通过密度泛函理论（DFT）计算，从理论的角度解释了反应的形成过程，该部分工作是通过和美国加利福尼亚大学洛杉矶分校K. N. Houk教授和温州大学夏远志教授合作分别完成。

    以上研究工作得到了中组部青年海外高层次人才计划、江苏特聘教授基金、国家自然科学基金以及江苏省青年基金等资金的支持。