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专注多肽 服务科研
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α-Casein (90-95) 是 α-Casein 的多肽片段。<br>α-Casein (90-95) is a peptide fragment of α-Casein.
编号：151280
CAS号：83471-50-5
单字母：H2N-RYLGYL-OH
| 编号: | 151280 |
| 中文名称: | 酪蛋白片段：a-Casein(90-95) |
| 英文名: | a-Casein(90-95) |
| CAS号: | 83471-50-5 |
| 单字母: | H2N-RYLGYL-OH |
| 三字母: | H2N N端氨基：N-terminal amino group。在肽或多肽链中含有游离a-氨基的氨基酸一端。在表示氨基酸序列时，通常将N端放在肽链的左边。 -ArgL-精氨酸：arginine。系统命名为(2S)-氨基-5-胍基戊酸。在生理条件下带正电荷，为编码氨基酸。是幼小哺乳动物的必需氨基酸。符号：R，Arg。 -TyrL-酪氨酸：tyrosine。系统命名为(2S)-氨基-3-(4-羟基苯基)丙酸。是编码氨基酸。符号：Y，Tyr。 -LeuL-亮氨酸：leucine。系统命名为(2S)-氨基-4-甲基戊酸。是编码氨基酸。是哺乳动物的必需氨基酸。符号：L，Leu。 -Gly甘氨酸：glycine。系统命名为 2-氨基乙酸。是编码氨基酸中没有旋光性的最简单的氨基酸，因具有甜味而得名。符号：G，Gly。 -TyrL-酪氨酸：tyrosine。系统命名为(2S)-氨基-3-(4-羟基苯基)丙酸。是编码氨基酸。符号：Y，Tyr。 -LeuL-亮氨酸：leucine。系统命名为(2S)-氨基-4-甲基戊酸。是编码氨基酸。是哺乳动物的必需氨基酸。符号：L，Leu。 -OHC端羧基：C-terminal carboxyl group。在肽或多肽链中含有游离羧基的氨基酸一端。在表示氨基酸序列时，通常将C端放在肽链的右边。 |
| 氨基酸个数: | 6 |
| 分子式: | C38H57N9O9 |
| 平均分子量: | 783.91 |
| 精确分子量: | 783.43 |
| 等电点(PI): | - |
| pH=7.0时的净电荷数: | 3.97 |
| 酸性基团个数: | 1 |
| 碱性基团个数: | 疏水 |
| 平均亲水性: | -1.48 |
| 疏水性值: | 0.15 |
| 外观与性状: | 白色粉末状固体 |
| 闪点: | 2560 M-1cm-1 |
| 消光系数: | 2980 |
| 来源: | 人工化学合成，仅限科学研究使用，不得用于人体。 |
| 纯度: | 95%、98% |
| 盐体系: | 可选TFA、HAc、HCl或其它 |
| 储存条件: | 负80℃至负20℃ |
| 标签: | 外啡肽(Exorphins) |
α-Casein (90-95) 是 α-Casein 的多肽片段。
α-Casein (90-95) is a peptide fragment of α-Casein.
外啡肽(Exorphins)的定义
a-酪蛋白外啡肽是从 a-酪蛋白1中分离出来的肽。它们具有吗啡样阿片类药物（麻醉）活性，因此被称为外啡肽【1】。
a-Casein exorphins are peptides isolated from a-Casein1. They have morphine-like opioid (narcotic) activity and hence are termed exorphins【1】.
外啡肽(Exorphins)的发现
首先从经胃蛋白酶处理的 a-酪蛋白水解物中纯化出 a-酪蛋白外啡肽【1】。然后通过生化分析1 确定其阿片类活性。
a-Casein exorphins were first purified from pepsin treated hydrolysates of a-Casein1. Their opiod activity was then determined by biochemical assays【1】.
外啡肽(Exorphins)的分类
a-酪蛋白外啡肽属于阿片类肽，该类肽还包括通过消化食物吸收的蛋白质外啡肽和人体自身产生的内啡肽【1】。
a-Casein exorphins belong to the class of opioid peptides that also includes exorphins that are proteins absorbed by the digested food and endorphins that are produced by the body itself【1】.
外啡肽(Exorphins)的结构特点
它们对应于 alpha-casein 的序列 90-96，Arg-Tyr-Leu-Gly-Tyr-Leu-Glu，和 90-95，Arg-Tyr-Leu-Gly-Tyr-Leu【2】。目前已合成并鉴定了两种 a-Casein 外啡肽类似物 Tyr-Leu-Gly-Tyr-Leu-Glu (91-96) 和 Tyr-Leu-Gly-Tyr-Leu (91-95)。 它们均能抵抗胰蛋白酶的作用【2】。
They correspond to the sequences 90-96, Arg-Tyr-Leu-Gly-Tyr-Leu-Glu, and 90-95, Arg-Tyr-Leu-Gly-Tyr-Leu, of alpha-casein【2】. Two analogues of a-Casein exorphins, Tyr-Leu-Gly-Tyr-Leu-Glu (91-96) and Tyr-Leu-Gly-Tyr-Leu (91-95), have now been synthesized and characterized. They are all resistant to the action of trypsin【2】.
外啡肽(Exorphins)的作用方式
关于 a-酪蛋白外啡肽的作用方式还知之甚少。一项研究表明，这些肽可能是铜离子的有效配体【3】。
Not much is known about the mode of action of a-Casein exorphins. One study has indicated that these peptides may be efficient ligands for copper ions【3】.
外啡肽(Exorphins)的功能
a-酪蛋白外啡肽可能具有胃肠道甚至神经功能【1】。
a-Casein exorphins may have gastrointestinal and even neuronal functions【1】.
外啡肽(Exorphins)的参考文献
1. Zioudrou C, Streaty RA, Klee WA (1979). Opioid peptides derived from food proteins. The exorphins. J Biol Chem., 254(7), 2446-9.
2. Loukas S, Varoucha D, Zioudrou C, Streaty RA, Klee WA (1983). Opioid activities and structures of alpha-casein-derived exorphins. Biochemistry, 22(19), 4567-73.
3. Lodyga-Chruscinska E, Micera G, Szajdzinska-Piêtek E, Sanna D (1998). Copper(II) Complexes of Opiate-like Food Peptides. J Agric Food Chem., 46(1), 115-118.
Ramona A Silvestre, et al. Stimulatory effect of xenin-8 on insulin and glucagon secretion in the perfused rat pancreas. Regul Pept. 2003 Aug 15;115(1):25-9. : https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/12873795/
多肽H2N-Arg-Tyr-Leu-Gly-Tyr-Leu-COOH的合成步骤：
1、合成CTC树脂：称取0.33g CTC Resin（如初始取代度约为0.88mmol/g）和0.35mmol Fmoc-Leu-OH于反应器中，加入适量DCM溶解氨基酸（需要注意，此时CTC树脂体积会增大好几倍，避免DCM溶液过少），再加入0.87mmol DIPEA（Mw：129.1,d：0.740g/ml），反应2-3小时后，可不抽滤溶液，直接加入1ml的HPLC级甲醇，封端半小时。依次用DMF洗涤2次，甲醇洗涤1次，DCM洗涤一次，甲醇洗涤一次，DCM洗涤一次，DMF洗涤2次（这里使用甲醇和DCM交替洗涤，是为了更好地去除其他溶质，有利于后续反应）。得到 Fmoc-Leu-CTC Resin。结构图如下：
2、脱Fmoc：加3倍树脂体积的20%Pip/DMF溶液，鼓氮气30分钟，然后2倍树脂体积的DMF 洗涤5次。得到 H2N-Leu-CTC Resin 。（此步骤脱除Fmoc基团，茚三酮检测为蓝色，Pip为哌啶）。结构图如下：
3、缩合：取0.87mmol Fmoc-Tyr(tBu)-OH 氨基酸，加入到上述树脂里，加适当DMF溶解氨基酸，再依次加入1.74mmol DIPEA，0.83mmol HBTU。反应30分钟后，取小样洗涤，茚三酮检测为无色。用2倍树脂体积的DMF 洗涤3次树脂。（洗涤树脂，去掉残留溶剂，为下一步反应做准备）。得到Fmoc-Tyr(tBu)-Leu-CTC Resin。氨基酸：DIPEA：HBTU：树脂=3：6：2.85：1（摩尔比）。结构图如下：
4、依次循环步骤二、步骤三，依次得到
H2N-Tyr(tBu)-Leu-CTC Resin
Fmoc-Gly-Tyr(tBu)-Leu-CTC Resin
H2N-Gly-Tyr(tBu)-Leu-CTC Resin
Fmoc-Leu-Gly-Tyr(tBu)-Leu-CTC Resin
H2N-Leu-Gly-Tyr(tBu)-Leu-CTC Resin
Fmoc-Tyr(tBu)-Leu-Gly-Tyr(tBu)-Leu-CTC Resin
H2N-Tyr(tBu)-Leu-Gly-Tyr(tBu)-Leu-CTC Resin
Fmoc-Arg(Pbf)-Tyr(tBu)-Leu-Gly-Tyr(tBu)-Leu-CTC Resin
以上中间结构，均可在专肽生物多肽计算器-多肽结构计算器中，一键画出。
最后再经过步骤二得到 H2N-Arg(Pbf)-Tyr(tBu)-Leu-Gly-Tyr(tBu)-Leu-CTC Resin，结构如下：
5、切割：6倍树脂体积的切割液（或每1g树脂加8ml左右的切割液），摇床摇晃 2小时，过滤掉树脂，用冰无水乙醚沉淀滤液，并用冰无水乙醚洗涤沉淀物3次，最后将沉淀物放真空干燥釜中，常温干燥24小试，得到粗品H2N-Arg-Tyr-Leu-Gly-Tyr-Leu-COOH。结构图见产品结构图。
切割液选择：1）TFA：H2O=95%：5%、TFA：H2O=97.5%：2.5%
2）TFA：H2O：TIS=95%：2.5%：2.5%
3）三氟乙酸：茴香硫醚：1，2-乙二硫醇：苯酚：水=87.5%：5%：2.5%：2.5%：2.5%
（前两种适合没有容易氧化的氨基酸，例如Trp、Cys、Met。第三种适合几乎所有的序列。）
6、纯化冻干：使用液相色谱纯化，收集目标峰液体，进行冻干，获得蓬松的粉末状固体多肽。不过这时要取小样复测下纯度 是否目标纯度。
7、最后总结：
杭州专肽生物技术有限公司（ALLPEPTIDE https://www.allpeptide.com）主营定制多肽合成业务，提供各类长肽，短肽，环肽，提供各类修饰肽，如：荧光标记修饰（CY3、CY5、CY5.5、CY7、FAM、FITC、Rhodamine B、TAMRA等），功能基团修饰肽（叠氮、炔基、DBCO、DOTA、NOTA等），同位素标记肽（N15、C13），订书肽（Stapled Peptide）,脂肪酸修饰肽（Pal、Myr、Ste），磷酸化修饰肽（P-Ser、P-Thr、P-Tyr），环肽（酰胺键环肽、一对或者多对二硫键环），生物素标记肽，PEG修饰肽，甲基化修饰肽
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