TRH-Gly 是 TRH 的直接前体；,甘氨酸被α-酰胺化酶裂解形成C-末端酰胺。然而，在大鼠的下丘脑、垂体、甲状腺和外周血以及人脑脊液中发现了显着浓度的四肽。一些数据表明该肽也具有生物活性。
编号：163996
CAS号：85344-77-0
单字母：Pyr-HPG-OH
| 编号: | 163996 |
| 中文名称: | 促甲状腺激素释放激素片段TRH-Gly |
| 英文名: | pE-H-P-G |
| CAS号: | 85344-77-0 |
| 单字母: | Pyr-HPG-OH |
| 三字母: | Pyr 焦谷氨酸 -His组氨酸 -Pro脯氨酸 -Gly甘氨酸 -OHC端羧基 |
| 氨基酸个数: | 3 |
| 分子式: | C18H24N6O6 |
| 平均分子量: | 420.42 |
| 精确分子量: | 420.18 |
| 等电点(PI): | - |
| pH=7.0时的净电荷数: | 0.24 |
| 酸性基团个数: | pH=7.0时的净电荷数：-0.90 |
| 碱性基团个数: | 平均亲水性：亲水 |
| 平均亲水性: | -0.5 |
| 疏水性值: | -1.73 |
| 外观与性状: | 白色粉末状固体 |
| 消光系数: | - |
| 来源: | 人工化学合成，仅限科学研究使用，不得用于人体。 |
| 纯度: | 95%、98% |
| 盐体系: | 可选TFA、HAc、HCl或其它 |
| 储存条件: | 负80℃至负20℃ |
| 标签: | 三肽 促甲状腺激素释放激素 |
TRH-Gly 是 TRH 的直接前体；,甘氨酸被α-酰胺化酶裂解形成C-末端酰胺。然而，在大鼠的下丘脑、垂体、甲状腺和外周血以及人脑脊液中发现了显着浓度的四肽。一些数据表明该肽也具有生物活性。
TRH-Gly is the direct precursor of TRH; the glycine is cleaved by an α-amidating enzyme to form the C-terminal amide. Significant concentrations of the tetrapeptide, however, have been found in hypothalamus, pituitary, thyroid, and peripheral blood of rats as well as in human cerebrospinal fluid. Several data suggest that the peptide is also biologically active.
甲状旁腺激素（PTH），又称为甲状旁腺激素或甲状旁腺，是由甲状旁腺主细胞分泌的含有84个氨基酸的多肽。它的作用是增加血液中钙的浓度，PTH通过作用于甲状旁腺激素1受体和甲状旁腺激素2受体，增加血液中的钙浓度(1)。 PTH降低肾脏的近端小管磷酸盐的再吸收，这意味着更多的磷酸盐通过尿排出体外。PTH增加从肠道和骨头吸收进入血液的磷酸盐含量(2)。在骨中，从破碎的骨中释放的钙的含量比磷酸盐稍多。在肠内，活性维生素D增加，介导钙和磷的吸收。
1. Bieglmayer C, Prager G, Niederle B (October 2002). "Kinetic analyses of parathyroid hormone clearance as measured by three rapid immunoassays during parathyroidectomy". Clin. Chem. 48 (10): 1731–8.
2. PooleK, Reeve J (2005). "Parathyroid hormone - a bone anabolic and catabolic agent". Curr Opin Pharmacol 5 (6): 612–7.
| DOI | 名称 | |
|---|---|---|
| 10.1016/0143-4179(90)90112-c | Stimulation by a TRH precursor, TRH-Gly, of TSH and PRL secretion in rats: effect of starvation | 下载 |
| 10.1016/0196-9781(89)90091-0 | Thyroid hormone modulation of TRH precursor levels in rat hypothalamus, pituitary, thyroid and blood | 下载 |
| 10.1073/pnas.81.10.3228 | Glycine-directed peptide amidation: presence in rat brain of two enzymes that convert p-Glu-His-Pro-Gly-OH into p-Glu-His-Pro-NH2 (thyrotropin-releasing hormone) | 下载 |
多肽Pyr-His-Pro-Gly-COOH的合成步骤：
1、合成CTC树脂：称取0.67g CTC Resin（如初始取代度约为0.83mmol/g）和0.67mmol Fmoc-Gly-OH于反应器中，加入适量DCM溶解氨基酸（需要注意，此时CTC树脂体积会增大好几倍，避免DCM溶液过少），再加入1.67mmol DIPEA（Mw：129.1,d：0.740g/ml），反应2-3小时后，可不抽滤溶液，直接加入1ml的HPLC级甲醇，封端半小时。依次用DMF洗涤2次，甲醇洗涤1次，DCM洗涤一次，甲醇洗涤一次，DCM洗涤一次，DMF洗涤2次（这里使用甲醇和DCM交替洗涤，是为了更好地去除其他溶质，有利于后续反应）。得到 Fmoc-Gly-CTC Resin。结构图如下：
2、脱Fmoc：加3倍树脂体积的20%Pip/DMF溶液，鼓氮气30分钟，然后2倍树脂体积的DMF 洗涤5次。得到 H2N-Gly-CTC Resin 。（此步骤脱除Fmoc基团，茚三酮检测为蓝色，Pip为哌啶）。结构图如下：
3、缩合：取1.67mmol Fmoc-Pro-OH 氨基酸，加入到上述树脂里，加适当DMF溶解氨基酸，再依次加入3.34mmol DIPEA，1.58mmol HBTU。反应30分钟后，取小样洗涤，茚三酮检测为无色。用2倍树脂体积的DMF 洗涤3次树脂。（洗涤树脂，去掉残留溶剂，为下一步反应做准备）。得到Fmoc-Pro-Gly-CTC Resin。氨基酸：DIPEA：HBTU：树脂=3：6：2.85：1（摩尔比）。结构图如下：
4、依次循环步骤二、步骤三，依次得到
H2N-Pro-Gly-CTC Resin
Fmoc-His(Trt)-Pro-Gly-CTC Resin
以上中间结构，均可在专肽生物多肽计算器-多肽结构计算器中，一键画出。
最后再经过步骤二得到 H2N-His(Trt)-Pro-Gly-CTC Resin，结构如下：
5、焦谷氨酸反应连接：在上述树脂中，加入适当DMF后，再加入1.67mmol 焦谷氨酸到树脂中，再加入3.34mmol DIPEA、1.58mmol HBTU，鼓氮气反应30分钟。用2倍树脂体积的DMF 洗涤3次树脂（洗涤树脂，去掉残留溶剂，为下一步反应做准备）。 得到Pyr-His(Trt)-Pro-Gly-CTCResin。 结构如下：
6、切割：6倍树脂体积的切割液（或每1g树脂加8ml左右的切割液），摇床摇晃 2小时，过滤掉树脂，用冰无水乙醚沉淀滤液，并用冰无水乙醚洗涤沉淀物3次，最后将沉淀物放真空干燥釜中，常温干燥24小试，得到粗品Pyr-His-Pro-Gly-COOH。结构图见产品结构图。
切割液选择：1）TFA：H2O=95%：5%
2）TFA：H2O：TIS=95%：2.5%：2.5%
3）三氟乙酸：茴香硫醚：1，2-乙二硫醇：苯酚：水=87.5%：5%：2.5%：2.5%：2.5%
（前两种适合没有容易氧化的氨基酸，例如Trp、Cys、Met。第三种适合几乎所有的序列。）
6、纯化冻干：使用液相色谱纯化，收集目标峰液体，进行冻干，获得蓬松的粉末状固体多肽。不过这时要取小样复测下纯度 是否目标纯度。
7、最后总结：
杭州专肽生物技术有限公司（ALLPEPTIDE https://www.allpeptide.com）主营定制多肽合成业务，提供各类长肽，短肽，环肽，提供各类修饰肽，如：荧光标记修饰（CY3、CY5、CY5.5、CY7、FAM、FITC、Rhodamine B、TAMRA等），功能基团修饰肽（叠氮、炔基、DBCO、DOTA、NOTA等），同位素标记肽（N15、C13），订书肽（Stapled Peptide）,脂肪酸修饰肽（Pal、Myr、Ste），磷酸化修饰肽（P-Ser、P-Thr、P-Tyr），环肽（酰胺键环肽、一对或者多对二硫键环），生物素标记肽，PEG修饰肽，甲基化修饰肽
以上所有内容，为专肽生物原创内容，请勿发布到其他网站上。
