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专注多肽 服务科研
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纤维蛋白原是血小板活化的辅因子。这种肽与纤维蛋白原结合，抑制血小板与纤维蛋白蛋白原的粘附、血小板聚集和血小板与玻连蛋白的粘附。该肽具有糖蛋白IIb/IIIa配体结合位点模拟物的预期特征。
编号：134393
CAS号：137235-80-4
单字母：H2N-EHIPA-OH
| 编号: | 134393 |
| 中文名称: | Fibrinogen-Binding Peptide butyl |
| 英文名: | Fibrinogen-Binding Peptide butyl |
| 英文同义词: | Fibrinogen-Binding Peptide |
| CAS号: | 137235-80-4 |
| 单字母: | H2N-EHIPA-OH |
| 三字母: | H2N N端氨基：N-terminal amino group。在肽或多肽链中含有游离a-氨基的氨基酸一端。在表示氨基酸序列时，通常将N端放在肽链的左边。 -GluL-谷氨酸：glutamic acid。系统命名为(2S)-氨基-戊二酸。是编码氨基酸。符号：E，Glu。D-谷氨酸存在于多种细菌的细胞壁和某些细菌杆菌肽中。 -HisL-组氨酸：histidine。系统命名为(2S)-氨基-3-(4-咪唑基)丙酸。其侧链带有弱碱性的咪唑基，为编码氨基酸。是幼小哺乳动物的必需氨基酸。符号：H，His。 -IleL-异亮氨酸：isoleucine。系统命名为(2S)-氨基-(3R)-甲基戊酸。是编码氨基酸。有两个手性碳原子，是哺乳动物的必需氨基酸。符号:I，Ile。 -ProL-脯氨酸：proline。系统命名为吡咯烷-(2S)-羧酸。为亚氨基酸。是编码氨基酸。在肽链中有特殊作用，如易形成顺式的肽键等。符号：P，Pro。 -Ala丙氨酸：alanine。L-丙氨酸的系统命名为(2S)-氨基丙酸，是编码氨基酸，也叫L-α-丙氨酸。符号：A，Ala。D-丙氨酸存在于多种细菌细胞壁的糖肽中。β-丙氨酸是维生素泛酸和辅酶A的组分。 -OHC端羧基：C-terminal carboxyl group。在肽或多肽链中含有游离羧基的氨基酸一端。在表示氨基酸序列时，通常将C端放在肽链的右边。 |
| 氨基酸个数: | 5 |
| 分子式: | C25H39N7O8 |
| 平均分子量: | 565.62 |
| 精确分子量: | 565.29 |
| 等电点(PI): | 7.56 |
| pH=7.0时的净电荷数: | 0.21 |
| 平均亲水性: | 0.05 |
| 疏水性值: | -0.4 |
| 外观与性状: | 白色粉末状固体 |
| 消光系数: | - |
| 来源: | 人工化学合成，仅限科学研究使用，不得用于人体。 |
| 纯度: | 95%、98% |
| 盐体系: | 可选TFA、HAc、HCl |
| 储存条件: | 负80℃至负20℃ |
| 标签: | 未分类肽 |
| 参考文献（References）: | T.K.Gartner and D.B.Taylor, Proc. Soc. Exp. Biol. Med., 198, 649 (1991) |
Fibrinogen-Binding Peptide 是一种通过抗完全性假说设计的纤维蛋白原受体上玻连蛋白结合位点的假定肽模拟物。Fibrinogen-Binding Peptide 结合纤维蛋白原，抑制血小板对纤维蛋白原的粘附和血小板聚集，也抑制血小板对氟噻嗪的粘附。
Fibrinogen-Binding Peptide (designed by anticomplementarity hypothesis) is a presumptive peptide mimic of the vitronectin binding site on the fibrinogen receptor. Fibrinogen-Binding Peptide binds fibrinogen and inhibits both the adhesion of platelets to fibrinogen and platelet aggregation, and also inhibits the adhesion of platelets to vitronectin.
纤维蛋白原是血小板活化的辅因子。这种肽与纤维蛋白原结合，抑制血小板与纤维蛋白蛋白原的粘附、血小板聚集和血小板与玻连蛋白的粘附。该肽具有糖蛋白IIb/IIIa配体结合位点模拟物的预期特征。
Fibrinogen is a cofactor in platelet activation. This peptide binds to fibrinogen and inhibits the adhesion of platelets to fibrinogen, platelet aggregation and the adhesion of platelets to vitronectin. The peptide has the characteristics expected of a mimic of a glycoprotein IIb/IIIa ligand binding site.
| DOI | 名称 | |
|---|---|---|
| 10.3181/00379727-198-43303 | The peptide Glu-His-Ile-Pro-Ala binds fibrinogen and inhibits platelet aggregation and adhesion to fibrinogen and vitronectin | 下载 |
多肽H2N-Glu-His-Ile-Pro-Ala-COOH的合成步骤：
1、合成CTC树脂：称取0.4g CTC Resin（如初始取代度约为0.77mmol/g）和0.37mmol Fmoc-Ala-OH于反应器中，加入适量DCM溶解氨基酸（需要注意，此时CTC树脂体积会增大好几倍，避免DCM溶液过少），再加入0.92mmol DIPEA（Mw：129.1,d：0.740g/ml），反应2-3小时后，可不抽滤溶液，直接加入1ml的HPLC级甲醇，封端半小时。依次用DMF洗涤2次，甲醇洗涤1次，DCM洗涤一次，甲醇洗涤一次，DCM洗涤一次，DMF洗涤2次（这里使用甲醇和DCM交替洗涤，是为了更好地去除其他溶质，有利于后续反应）。得到 Fmoc-Ala-CTC Resin。结构图如下：
2、脱Fmoc：加3倍树脂体积的20%Pip/DMF溶液，鼓氮气30分钟，然后2倍树脂体积的DMF 洗涤5次。得到 H2N-Ala-CTC Resin 。（此步骤脱除Fmoc基团，茚三酮检测为蓝色，Pip为哌啶）。结构图如下：
3、缩合：取0.92mmol Fmoc-Pro-OH 氨基酸，加入到上述树脂里，加适当DMF溶解氨基酸，再依次加入1.85mmol DIPEA，0.88mmol HBTU。反应30分钟后，取小样洗涤，茚三酮检测为无色。用2倍树脂体积的DMF 洗涤3次树脂。（洗涤树脂，去掉残留溶剂，为下一步反应做准备）。得到Fmoc-Pro-Ala-CTC Resin。氨基酸：DIPEA：HBTU：树脂=3：6：2.85：1（摩尔比）。结构图如下：
4、依次循环步骤二、步骤三，依次得到
H2N-Pro-Ala-CTC Resin
Fmoc-Ile-Pro-Ala-CTC Resin
H2N-Ile-Pro-Ala-CTC Resin
Fmoc-His(Trt)-Ile-Pro-Ala-CTC Resin
H2N-His(Trt)-Ile-Pro-Ala-CTC Resin
Fmoc-Glu(OtBu)-His(Trt)-Ile-Pro-Ala-CTC Resin
以上中间结构，均可在专肽生物多肽计算器-多肽结构计算器中，一键画出。
最后再经过步骤二得到 H2N-Glu(OtBu)-His(Trt)-Ile-Pro-Ala-CTC Resin，结构如下：
5、切割：6倍树脂体积的切割液（或每1g树脂加8ml左右的切割液），摇床摇晃 2小时，过滤掉树脂，用冰无水乙醚沉淀滤液，并用冰无水乙醚洗涤沉淀物3次，最后将沉淀物放真空干燥釜中，常温干燥24小试，得到粗品H2N-Glu-His-Ile-Pro-Ala-COOH。结构图见产品结构图。
切割液选择：1）TFA：H2O=95%：5%、TFA：H2O=97.5%：2.5%
2）TFA：H2O：TIS=95%：2.5%：2.5%
3）三氟乙酸：茴香硫醚：1，2-乙二硫醇：苯酚：水=87.5%：5%：2.5%：2.5%：2.5%
（前两种适合没有容易氧化的氨基酸，例如Trp、Cys、Met。第三种适合几乎所有的序列。）
6、纯化冻干：使用液相色谱纯化，收集目标峰液体，进行冻干，获得蓬松的粉末状固体多肽。不过这时要取小样复测下纯度 是否目标纯度。
7、最后总结：
杭州专肽生物技术有限公司（ALLPEPTIDE https://www.allpeptide.com）主营定制多肽合成业务，提供各类长肽，短肽，环肽，提供各类修饰肽，如：荧光标记修饰（CY3、CY5、CY5.5、CY7、FAM、FITC、Rhodamine B、TAMRA等），功能基团修饰肽（叠氮、炔基、DBCO、DOTA、NOTA等），同位素标记肽（N15、C13），订书肽（Stapled Peptide）,脂肪酸修饰肽（Pal、Myr、Ste），磷酸化修饰肽（P-Ser、P-Thr、P-Tyr），环肽（酰胺键环肽、一对或者多对二硫键环），生物素标记肽，PEG修饰肽，甲基化修饰肽
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