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专注多肽 服务科研
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为了发挥其抗炎和免疫调节活性，肽激素胸腺素 pEAKSQGGSN 需要 Zn(II) 的存在。胸腺素在肺部疾病的实验模型中显示出有希望的结果以及作为镇痛肽的潜力。
编号：148069
CAS号：63958-90-7
单字母：Pyr-AKSQGGSN-OH
| 参考文献（References）: | J.F.Bach et al., Bull. Inst. Pasteur, 325 (1978) T.L.K.Low and A.L.Goldstein, Springer Semin. Immunopathol., 2, 169 (1979) J.J.E.Haddad et al., Biochem. Biophys. Res. Commun., 274, 500 (2000) S.C.Land and F.Darakshan, Am. J. Physiol. Lung Cell. Mol. Physiol., 286, L473 (2004) M.Dardenne et al., Ann. N. Y. Acad. Sci., 1088, 153 (2006) T.Henriques-Coelho et al., Endocrinology, 149, 4367 (2008) P.C.Reggiani et al., Ann. N. Y. Acad. Sci., 1153, 98 (2009) H.Folch et al., Biol. Res., 43, 291 (2010) M.Santos et al., Expert Opin. Ther. Targets, 14, 131 (2010) |
为了发挥其抗炎和免疫调节活性，肽激素胸腺素pEAKSQGGSN需要存在Zn（II）。胸腺素在肺部疾病的实验模型中显示出有希望的结果，以及作为镇痛肽的潜力。
For exerting its anti-inflammatory and immunomodulatory activity, the peptide hormone thymulin, pEAKSQGGSN, requires the presence of Zn(II). Thymulin showed promising results in experimental models of lung diseases as well as potential as an analgesic peptide.
血清胸腺因子（STF）是由胸腺分泌的肽。已显示STF在蛋白酶抑制剂存在下抑制溶酶体酶与其受体的结合。STF还激活补体C3和C4，导致过敏毒素的产生。该肽已被用作研究蛋白质相互作用和受体-配体相互作用的研究工具。另外，STF已被证明是与人红细胞上的受体结合的配体。
Serum thymic factor (STF) is a peptide that is secreted by the thymus gland. STF has been shown to inhibit the binding of lysosomal enzymes to their receptors in the presence of proteinase inhibitors. STF also activates complement C3 and C4, leading to the production of anaphylatoxins. This peptide has been used as a research tool for studying protein interactions and receptor-ligand interactions. Additionally, STF has been shown to be a ligand that binds to a receptor on human erythrocytes.
| DOI | 名称 | |
|---|---|---|
| 10.1152/ajplung.00401.2002 | Thymulin evokes IL-6-C/EBPbeta regenerative repair and TNF-alpha silencing during endotoxin exposure in fetal lung explants | 下载 |
| 10.1196/annals.1366.006 | Role of thymulin or its analogue as a new analgesic molecule | 下载 |
| 10.1210/en.2008-0018 | Thymulin inhibits monocrotaline-induced pulmonary hypertension modulating interleukin-6 expression and suppressing p38 pathway | 下载 |
| 10.1111/j.1749-6632.2008.03964.x | The thymus-neuroendocrine axis: physiology, molecular biology, and therapeutic potential of the thymic peptide thymulin | 下载 |
| 10.1517/14728220903512991 | Immunomodulatory role of thymulin in lung diseases | 下载 |
多肽Pyr-Ala-Lys-Ser-Gln-Gly-Gly-Ser-Asn-COOH的合成步骤：
1、合成CTC树脂：称取0.92g CTC Resin（如初始取代度约为0.42mmol/g）和0.46mmol Fmoc-Asn(Trt)-OH于反应器中，加入适量DCM溶解氨基酸（需要注意，此时CTC树脂体积会增大好几倍，避免DCM溶液过少），再加入1.16mmol DIPEA（Mw：129.1,d：0.740g/ml），反应2-3小时后，可不抽滤溶液，直接加入1ml的HPLC级甲醇，封端半小时。依次用DMF洗涤2次，甲醇洗涤1次，DCM洗涤一次，甲醇洗涤一次，DCM洗涤一次，DMF洗涤2次（这里使用甲醇和DCM交替洗涤，是为了更好地去除其他溶质，有利于后续反应）。得到 Fmoc-Asn(Trt)-CTC Resin。结构图如下：
2、脱Fmoc：加3倍树脂体积的20%Pip/DMF溶液，鼓氮气30分钟，然后2倍树脂体积的DMF 洗涤5次。得到 H2N-Asn(Trt)-CTC Resin 。（此步骤脱除Fmoc基团，茚三酮检测为蓝色，Pip为哌啶）。结构图如下：
3、缩合：取1.16mmol Fmoc-Ser(tBu)-OH 氨基酸，加入到上述树脂里，加适当DMF溶解氨基酸，再依次加入2.32mmol DIPEA，1.1mmol HBTU。反应30分钟后，取小样洗涤，茚三酮检测为无色。用2倍树脂体积的DMF 洗涤3次树脂。（洗涤树脂，去掉残留溶剂，为下一步反应做准备）。得到Fmoc-Ser(tBu)-Asn(Trt)-CTC Resin。氨基酸：DIPEA：HBTU：树脂=3：6：2.85：1（摩尔比）。结构图如下：
4、依次循环步骤二、步骤三，依次得到
H2N-Ser(tBu)-Asn(Trt)-CTC Resin
Fmoc-Gly-Ser(tBu)-Asn(Trt)-CTC Resin
H2N-Gly-Ser(tBu)-Asn(Trt)-CTC Resin
Fmoc-Gly-Gly-Ser(tBu)-Asn(Trt)-CTC Resin
H2N-Gly-Gly-Ser(tBu)-Asn(Trt)-CTC Resin
Fmoc-Gln(Trt)-Gly-Gly-Ser(tBu)-Asn(Trt)-CTC Resin
H2N-Gln(Trt)-Gly-Gly-Ser(tBu)-Asn(Trt)-CTC Resin
Fmoc-Ser(tBu)-Gln(Trt)-Gly-Gly-Ser(tBu)-Asn(Trt)-CTC Resin
H2N-Ser(tBu)-Gln(Trt)-Gly-Gly-Ser(tBu)-Asn(Trt)-CTC Resin
Fmoc-Lys(Boc)-Ser(tBu)-Gln(Trt)-Gly-Gly-Ser(tBu)-Asn(Trt)-CTC Resin
H2N-Lys(Boc)-Ser(tBu)-Gln(Trt)-Gly-Gly-Ser(tBu)-Asn(Trt)-CTC Resin
Fmoc-Ala-Lys(Boc)-Ser(tBu)-Gln(Trt)-Gly-Gly-Ser(tBu)-Asn(Trt)-CTC Resin
以上中间结构，均可在专肽生物多肽计算器-多肽结构计算器中，一键画出。
最后再经过步骤二得到 H2N-Ala-Lys(Boc)-Ser(tBu)-Gln(Trt)-Gly-Gly-Ser(tBu)-Asn(Trt)-CTC Resin，结构如下：
5、焦谷氨酸反应连接：在上述树脂中，加入适当DMF后，再加入1.16mmol 焦谷氨酸到树脂中，再加入2.32mmol DIPEA、1.1mmol HBTU，鼓氮气反应30分钟。用2倍树脂体积的DMF 洗涤3次树脂（洗涤树脂，去掉残留溶剂，为下一步反应做准备）。 得到Pyr-Ala-Lys(Boc)-Ser(tBu)-Gln(Trt)-Gly-Gly-Ser(tBu)-Asn(Trt)-CTCResin。 结构如下：
6、切割：6倍树脂体积的切割液（或每1g树脂加8ml左右的切割液），摇床摇晃 2小时，过滤掉树脂，用冰无水乙醚沉淀滤液，并用冰无水乙醚洗涤沉淀物3次，最后将沉淀物放真空干燥釜中，常温干燥24小试，得到粗品Pyr-Ala-Lys-Ser-Gln-Gly-Gly-Ser-Asn-COOH。结构图见产品结构图。
切割液选择：1）TFA：H2O=95%：5%
2）TFA：H2O：TIS=95%：2.5%：2.5%
3）三氟乙酸：茴香硫醚：1，2-乙二硫醇：苯酚：水=87.5%：5%：2.5%：2.5%：2.5%
（前两种适合没有容易氧化的氨基酸，例如Trp、Cys、Met。第三种适合几乎所有的序列。）
6、纯化冻干：使用液相色谱纯化，收集目标峰液体，进行冻干，获得蓬松的粉末状固体多肽。不过这时要取小样复测下纯度 是否目标纯度。
7、最后总结：
杭州专肽生物技术有限公司（ALLPEPTIDE https://www.allpeptide.com）主营定制多肽合成业务，提供各类长肽，短肽，环肽，提供各类修饰肽，如：荧光标记修饰（CY3、CY5、CY5.5、CY7、FAM、FITC、Rhodamine B、TAMRA等），功能基团修饰肽（叠氮、炔基、DBCO、DOTA、NOTA等），同位素标记肽（N15、C13），订书肽（Stapled Peptide）,脂肪酸修饰肽（Pal、Myr、Ste），磷酸化修饰肽（P-Ser、P-Thr、P-Tyr），环肽（酰胺键环肽、一对或者多对二硫键环），生物素标记肽，PEG修饰肽，甲基化修饰肽
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