400-998-5282
专注多肽 服务科研
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专注多肽 服务科研
产品简介----肉豆蔻酰四肽-12
编号：196653
CAS号：959610-24-3
单字母：Myristicacid-KAKA-CONH2
| 编号: | 196653 |
| 中文名称: | 肉豆蔻酰-12、Myristoyl Tetrapeptide-12 |
| 中文同义词: | N2-(1-氧代十四烷基)-L-赖氨酰-L-丙氨酰-L-赖氨酰-L-丙氨酰胺 |
| 英文名: | Myristoyl Tetrapeptide-12 |
| CAS号: | 959610-24-3 |
| 单字母: | Myristicacid-KAKA-CONH2 |
| 三字母: | Myristicacid N端肉豆蔻酸修饰 -LysL-赖氨酸：lysine。系统命名为(2S)-6-二氨基已酸。是编码氨基酸中的碱性氨基酸，哺乳动物的必需氨基酸。在蛋白质中的赖氨酸可以被修饰为多种形式的衍生物。符号：K，Lys。 -Ala丙氨酸：alanine。L-丙氨酸的系统命名为(2S)-氨基丙酸，是编码氨基酸，也叫L-α-丙氨酸。符号：A，Ala。D-丙氨酸存在于多种细菌细胞壁的糖肽中。β-丙氨酸是维生素泛酸和辅酶A的组分。 -LysL-赖氨酸：lysine。系统命名为(2S)-6-二氨基已酸。是编码氨基酸中的碱性氨基酸，哺乳动物的必需氨基酸。在蛋白质中的赖氨酸可以被修饰为多种形式的衍生物。符号：K，Lys。 -Ala丙氨酸：alanine。L-丙氨酸的系统命名为(2S)-氨基丙酸，是编码氨基酸，也叫L-α-丙氨酸。符号：A，Ala。D-丙氨酸存在于多种细菌细胞壁的糖肽中。β-丙氨酸是维生素泛酸和辅酶A的组分。 -CONH2C端酰胺化 |
| 氨基酸个数: | 4 |
| 分子式: | C32H63O5N7 |
| 平均分子量: | 625.89 |
| 精确分子量: | 625.49 |
| 等电点(PI): | - |
| pH=7.0时的净电荷数: | 2 |
| 平均亲水性: | 1.25 |
| 疏水性值: | -1.05 |
| 外观与性状: | 白色粉末 |
| 消光系数: | - |
| 来源: | 人工化学合成，仅限科学研究使用，不得用于人体。 |
| 盐体系: | 可选TFA、HAc、HCl或其它 |
| 应用: | 化妆品原料 |
| 储存条件: | 负80℃至负20℃ |
| 标签: | 烷基化肽 肉豆蔻酰基修饰肽(Myr、C13) |
产品简介----肉豆蔻酰四肽-12
烷基化肽-说明
专肽生物可提供多肽烷基化修饰，增加多肽一端的疏水性，例如常见的C18，C16，C14，C12，以及C6等，也可根据客户要求，接其他长度的烷基化链。
肉豆蔻酸修饰肽说明:
Myristyl group (Myristic acid), CH3(CH2)12–
肉豆蔻酸修饰肽的相关文献:
CPC Scientific serves as a supplier and partner to MYR Pharmaceuticals for developing bulevirtide (Hepcludex).
Nanoparticle delivery of immunostimulatory oligonucleotides enhances response to checkpoint inhibitor therapeutics
Buss, Colin G., and Sangeeta N. Bhatia. Proceedings of the National Academy of Sciences (2020).
European Commission (EC) Grants Conditional Marketing Authorization (CMA) for MYR Pharmaceuticals HEPCLUDEX®.
A comparison of modular PEG incorporation strategies for stabilization of peptide-siRNA nanocomplexes.
Lo, Justin H., et al. Bioconjugate Chemistry (2016).
肉豆蔻酰四肽-12 明显活化角质蛋白基因, 促进其表达, 增加睫毛和毛乳头头发生长。同时它也能加速头发的生长，用在护发产品里可以使头发变得浓密。
功效与应用----肉豆蔻酰四肽-12
增长和增粗眼睫毛
促进睫毛生长的护理产品，可用与睫毛膏、睫毛护理液等
作用机理----肉豆蔻酰四肽-12
睫毛的主要成份是角质蛋白，约占毛干的85%-90%，而角质蛋白是由氨基酸所组成。睫毛的生长周期分为三个阶段：从生长（即活跃期，约30天）经退化期（约15天）过渡到休止期（约100天）。控制睫毛的生长周期与毛凸和毛乳头两个组织之间复杂的相互作用有关，由于毛乳头中含有神经及给睫毛提供营养的血液供给，可促进睫毛的生长。
多肽Myristicacid-Lys-Ala-Lys-Ala-NH2的合成步骤：
1、合成MBHA树脂：取若干克MBHA树脂（如初始取代度为0.5mmol/g）和1倍树脂摩尔量的Fmoc-Linker-OH加入到反应器中，加入DMF，搅拌使氨基酸完全溶解。再加入树脂2倍量的DIEPA，搅拌混合均匀。再加入树脂0.95倍量的HBTU，搅拌混合均匀。反应3-4小时后，用DMF洗涤3次。用2倍树脂体积的10%乙酸酐/DMF 进行封端30分钟。然后再用DMF洗涤3次，甲醇洗涤2次，DCM洗涤2次，再用甲醇洗涤2次。真空干燥12小时以上，得到干燥的树脂{Fmoc-Linker-MHBA Resin}，测定取代度。这里测得取代度为 0.3mmol/g。结构如下图：
2、脱Fmoc：取1.26g的上述树脂，用DCM或DMF溶胀20分钟。用DMF洗涤2遍。加3倍树脂体积的20%Pip/DMF溶液，鼓氮气30分钟，然后2倍树脂体积的DMF 洗涤5次。得到 H2N-Linker-MBHA Resin 。（此步骤脱除Fmoc基团，茚三酮检测为蓝色，Pip为哌啶）。结构图如下：
3、缩合：取1.13mmol Fmoc-Ala-OH 氨基酸，加入到上述树脂里，加适当DMF溶解氨基酸，再依次加入2.27mmol DIPEA，1.08mmol HBTU。反应30分钟后，取小样洗涤，茚三酮检测为无色。用2倍树脂体积的DMF 洗涤3次树脂。（洗涤树脂，去掉残留溶剂，为下一步反应做准备）。得到Fmoc-Ala-Linker-MBHA Resin。氨基酸：DIPEA：HBTU：树脂=3：6：2.85：1（摩尔比）。结构图如下：
4、依次循环步骤二、步骤三，依次得到
H2N-Ala-Linker-MBHA Resin
Fmoc-Lys(Boc)-Ala-Linker-MBHA Resin
H2N-Lys(Boc)-Ala-Linker-MBHA Resin
Fmoc-Ala-Lys(Boc)-Ala-Linker-MBHA Resin
H2N-Ala-Lys(Boc)-Ala-Linker-MBHA Resin
Fmoc-Lys(Boc)-Ala-Lys(Boc)-Ala-Linker-MBHA Resin
以上中间结构，均可在专肽生物多肽计算器-多肽结构计算器中，一键画出。
最后再经过步骤二得到 H2N-Lys(Boc)-Ala-Lys(Boc)-Ala-Linker-MBHA Resin，结构如下：
5、肉豆蔻酸反应连接：在上述树脂中，加入适当DMF后，再加入1.13mmol 肉豆蔻酸到树脂中，再加入2.27mmol DIPEA、1.08mmol HBTU，鼓氮气反应30分钟。用2倍树脂体积的DMF 洗涤3次树脂（洗涤树脂，去掉残留溶剂，为下一步反应做准备）。 得到Myristicacid-Lys(Boc)-Ala-Lys(Boc)-Ala-Linker-MBHAResin。 结构如下：
5、切割：6倍树脂体积的切割液（或每1g树脂加8ml左右的切割液），摇床摇晃 2小时，过滤掉树脂，用冰无水乙醚沉淀滤液，并用冰无水乙醚洗涤沉淀物3次，最后将沉淀物放真空干燥釜中，常温干燥24小试，得到粗品Myristicacid-Lys-Ala-Lys-Ala-NH2。结构图见产品结构图。
切割液选择：1）TFA：H2O=95%：5%
2）TFA：H2O：TIS=95%：2.5%：2.5%
3）三氟乙酸：茴香硫醚：1，2-乙二硫醇：苯酚：水=87.5%：5%：2.5%：2.5%：2.5%
（前两种适合没有容易氧化的氨基酸，例如Trp、Cys、Met。第三种适合几乎所有的序列。）
6、纯化冻干：使用液相色谱纯化，收集目标峰液体，进行冻干，获得蓬松的粉末状固体多肽。不过这时要取小样复测下纯度 是否目标纯度。
7、最后总结：
杭州专肽生物技术有限公司（ALLPEPTIDE https://www.allpeptide.com）主营定制多肽合成业务，提供各类长肽，短肽，环肽，提供各类修饰肽，如：荧光标记修饰（CY3、CY5、CY5.5、CY7、FAM、FITC、Rhodamine B、TAMRA等），功能基团修饰肽（叠氮、炔基、DBCO、DOTA、NOTA等），同位素标记肽（N15、C13），订书肽（Stapled Peptide）,脂肪酸修饰肽（Pal、Myr、Ste），磷酸化修饰肽（P-Ser、P-Thr、P-Tyr），环肽（酰胺键环肽、一对或者多对二硫键环），生物素标记肽，PEG修饰肽，甲基化修饰肽
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