Biotin-labeled RGD peptide
编号:113503
CAS号:2022956-45-0
单字母:Biotinyl-Ahx-GRGDS-OH
编号: | 113503 |
中文名称: | 生物素标记肽Biotin-C6-GRGDS |
英文名: | Biotin-C6-GRGDS |
英文同义词: | Biotin-LC-GRGDS |
CAS号: | 2022956-45-0 |
单字母: | Biotinyl-Ahx-GRGDS-OH |
三字母: | Biotinyl N端生物素标记 -Ahx6-氨基己酸(Linker) -Gly甘氨酸 -Arg精氨酸 -Gly甘氨酸 -Asp天冬氨酸 -Ser丝氨酸 -OHC端羧基 |
氨基酸个数: | 6 |
分子式: | C33H55N11O12S1 |
平均分子量: | 829.92 |
精确分子量: | 829.38 |
等电点(PI): | 8.2 |
pH=7.0时的净电荷数: | - |
平均亲水性: | 2.1 |
疏水性值: | -1.92 |
外观与性状: | 白色粉末状固体 |
消光系数: | - |
来源: | 人工化学合成,仅限科学研究使用,不得用于人体。 |
纯度: | 95%、98% |
盐体系: | 可选TFA、HAc、HCl或其它 |
生成周期: | 2-3周 |
储存条件: | 负80℃至负20℃ |
标签: | 生物素标记肽(Biotinyl) 氨基酸衍生物肽 RGD、RAD肽 |
GRGDS-amide can be coupled to carrriers by its free N-terminus.
专肽生物合成用于蛋白质-蛋白质相互作用研究的生物素化肽。尽管生物素可以在 N 端或 C 端引入(通过赖氨酸残基),但我们建议使用 N 端修饰,因为它成本低、成功率高、周转时间短且易于操作。因为多肽合成是从 C 端到 N 端合成的,因此,N 端修饰是 SPPS步骤的最后一步,不需要额外的特定缩合步骤。相比之下,C 端修饰需要额外的步骤,并且通常更复杂。当然,原则上生物素可以定位在任何地方。
生物素可以通过多种不同的接头或间隔物与肽分离。尽管如此,还是建议包含一个灵活的间隔物,例如 Ahx(一个 6 碳接头),以使生物素标签更加稳定或灵活。
专肽生物在 N 端或 C 端提供生物素化:生物素-N 端、赖氨酸-生物素-肽中间和赖氨酸-生物素-C 端。
专肽生物还可以使用 Ahx 接头或长碳 (LC) 接头提供生物素化:生物素-Ahx-N 末端、Lys-Ahx-生物素-肽中间、Lys-Ahx-生物素-C-末端。
(生物素结构)
示例:
GRGDS在N端和C端标记生物素的结构展示。
1、GRGDS在N端标记生物素,不增加Ahx 接头
2、GRGDS在N端标记生物素,增加一个Ahx 接头
3、GRGDS在C端标记生物素,不增加Ahx 接头
4、GRGDS在C端标记生物素,增加一个Ahx 接头。
RGD肽-说明
RGD肽是指含有由Arg-Gly-Asp三个氨基酸组成的序列多肽,有直线肽和环肽之分。它们是许多细胞外基质蛋白(如VN、FN、FGN、胶原等)等最小识别短肽序列。
研究发现,RGD序列肽具有广泛的生物活性,可用于心血管疾病、骨质疏松和炎症等疾病的治疗,还可以预防和治疗由细胞粘附异常而导致的肿瘤,尤其是发展性肿瘤的转移;另一方面,RGD 序列肽又可作为兴奋剂,促进损伤的器官与组织的再生、伤口的愈合等等,RGD作为某些整合素的受体,其选择性部分依赖于RGD的构象以及RGD周围的氨基酸残基。
为此,近几年,许多科技工作者合成了一系列RGD三肽、四肽、五肽等,还合成了RGD环肽、双线肽、RGD模拟肽等等。为了满足客户对各种RGD序列肽的需求,专肽生物提供最广泛的RGD序列肽库,以满足科研工作者对RGD肽的需求。
专肽生物提供各种RGD肽的现货,缩短科研工作者的项目时间,例如c(RGDfK)、c(RGDfC)、c(RADyK)、c(RGDyK)、c(RADfC)、环状多肽c(RGDfK)-巯基乙酸、c(RGDfK)-PEG2-巯基乙酸、Mpa-Ahx-c(RGDfK)、环状多肽c(RGDfK)-半胱氨酸、DOTA-c(RGDfK)、NOTA-c(RGDfK)、NOTA-c(RGDyK)、DOTA-c(RGDyK)、E[c(RGDfK)]2、E[c(RGDyK)]2、DDDDD-c(RGDfK)等等,具体可咨询销售人员。
DOI | 名称 | |
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多肽Biotin-Ahx-Gly-Arg-Gly-Asp-Ser-COOH的合成步骤:
1、合成CTC树脂:称取0.92g CTC Resin(如初始取代度约为0.72mmol/g)和0.79mmol Fmoc-Ser(tBu)-OH于反应器中,加入适量DCM溶解氨基酸(需要注意,此时CTC树脂体积会增大好几倍,避免DCM溶液过少),再加入1.99mmol DIPEA(Mw:129.1,d:0.740g/ml),反应2-3小时后,可不抽滤溶液,直接加入1ml的HPLC级甲醇,封端半小时。依次用DMF洗涤2次,甲醇洗涤1次,DCM洗涤一次,甲醇洗涤一次,DCM洗涤一次,DMF洗涤2次(这里使用甲醇和DCM交替洗涤,是为了更好地去除其他溶质,有利于后续反应)。得到 Fmoc-Ser(tBu)-CTC Resin。结构图如下:
2、脱Fmoc:加3倍树脂体积的20%Pip/DMF溶液,鼓氮气30分钟,然后2倍树脂体积的DMF 洗涤5次。得到 H2N-Ser(tBu)-CTC Resin 。(此步骤脱除Fmoc基团,茚三酮检测为蓝色,Pip为哌啶)。结构图如下:
3、缩合:取1.99mmol Fmoc-Asp(OtBu)-OH 氨基酸,加入到上述树脂里,加适当DMF溶解氨基酸,再依次加入3.97mmol DIPEA,1.89mmol HBTU。反应30分钟后,取小样洗涤,茚三酮检测为无色。用2倍树脂体积的DMF 洗涤3次树脂。(洗涤树脂,去掉残留溶剂,为下一步反应做准备)。得到Fmoc-Asp(OtBu)-Ser(tBu)-CTC Resin。氨基酸:DIPEA:HBTU:树脂=3:6:2.85:1(摩尔比)。结构图如下:
4、依次循环步骤二、步骤三,依次得到
H2N-Asp(OtBu)-Ser(tBu)-CTC Resin
Fmoc-Gly-Asp(OtBu)-Ser(tBu)-CTC Resin
H2N-Gly-Asp(OtBu)-Ser(tBu)-CTC Resin
Fmoc-Arg(Pbf)-Gly-Asp(OtBu)-Ser(tBu)-CTC Resin
H2N-Arg(Pbf)-Gly-Asp(OtBu)-Ser(tBu)-CTC Resin
Fmoc-Gly-Arg(Pbf)-Gly-Asp(OtBu)-Ser(tBu)-CTC Resin
H2N-Gly-Arg(Pbf)-Gly-Asp(OtBu)-Ser(tBu)-CTC Resin
Fmoc-Ahx-Gly-Arg(Pbf)-Gly-Asp(OtBu)-Ser(tBu)-CTC Resin
以上中间结构,均可在专肽生物多肽计算器-多肽结构计算器中,一键画出。
最后再经过步骤二得到 H2N-Ahx-Gly-Arg(Pbf)-Gly-Asp(OtBu)-Ser(tBu)-CTC Resin,结构如下:
5、生物素反应连接:在上述树脂中,加入适当DMF后,再加入1.99mmol 生物素到树脂中,再加入3.97mmol DIPEA、1.89mmol HBTU,鼓氮气反应30分钟。用2倍树脂体积的DMF 洗涤3次树脂(洗涤树脂,去掉残留溶剂,为下一步反应做准备)。 得到Biotin-Ahx-Gly-Arg(Pbf)-Gly-Asp(OtBu)-Ser(tBu)-CTCResin。 结构如下:
6、切割:6倍树脂体积的切割液(或每1g树脂加8ml左右的切割液),摇床摇晃 2小时,过滤掉树脂,用冰无水乙醚沉淀滤液,并用冰无水乙醚洗涤沉淀物3次,最后将沉淀物放真空干燥釜中,常温干燥24小试,得到粗品Biotin-Ahx-Gly-Arg-Gly-Asp-Ser-COOH。结构图见产品结构图。
切割液选择:1)TFA:H2O=95%:5%
2)TFA:H2O:TIS=95%:2.5%:2.5%
3)三氟乙酸:茴香硫醚:1,2-乙二硫醇:苯酚:水=87.5%:5%:2.5%:2.5%:2.5%
(前两种适合没有容易氧化的氨基酸,例如Trp、Cys、Met。第三种适合几乎所有的序列。)
6、纯化冻干:使用液相色谱纯化,收集目标峰液体,进行冻干,获得蓬松的粉末状固体多肽。不过这时要取小样复测下纯度 是否目标纯度。
7、最后总结:
杭州专肽生物技术有限公司(ALLPEPTIDE https://www.allpeptide.com)主营定制多肽合成业务,提供各类长肽,短肽,环肽,提供各类修饰肽,如:荧光标记修饰(CY3、CY5、CY5.5、CY7、FAM、FITC、Rhodamine B、TAMRA等),功能基团修饰肽(叠氮、炔基、DBCO、DOTA、NOTA等),同位素标记肽(N15、C13),订书肽(Stapled Peptide),脂肪酸修饰肽(Pal、Myr、Ste),磷酸化修饰肽(P-Ser、P-Thr、P-Tyr),环肽(酰胺键环肽、一对或者多对二硫键环),生物素标记肽,PEG修饰肽,甲基化修饰肽
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