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一种线性间充质干细胞 (MSC) 特异性肽。EPLQLKM 可用于制备 Gd-DOTA-肽复合物。
编号:200071
CAS号:683750-83-6
单字母:H2N-EPLQLKM-OH
| 编号: | 200071 |
| 中文名称: | EM7肽、E7肽 |
| CAS号: | 683750-83-6 |
| 单字母: | H2N-EPLQLKM-OH |
| 三字母: | H2N N端氨基:N-terminal amino group。在肽或多肽链中含有游离a-氨基的氨基酸一端。在表示氨基酸序列时,通常将N端放在肽链的左边。 -GluL-谷氨酸:glutamic acid。系统命名为(2S)-氨基-戊二酸。是编码氨基酸。符号:E,Glu。D-谷氨酸存在于多种细菌的细胞壁和某些细菌杆菌肽中。 -ProL-脯氨酸:proline。系统命名为吡咯烷-(2S)-羧酸。为亚氨基酸。是编码氨基酸。在肽链中有特殊作用,如易形成顺式的肽键等。符号:P,Pro。 -LeuL-亮氨酸:leucine。系统命名为(2S)-氨基-4-甲基戊酸。是编码氨基酸。是哺乳动物的必需氨基酸。符号:L,Leu。 -GlnL-谷氨酰胺:glutamine。系统命名为(2S)-氨基-4-氨酰基丁酸,是编码氨基酸。符号:GIn,Q。 -LeuL-亮氨酸:leucine。系统命名为(2S)-氨基-4-甲基戊酸。是编码氨基酸。是哺乳动物的必需氨基酸。符号:L,Leu。 -LysL-赖氨酸:lysine。系统命名为(2S)-6-二氨基已酸。是编码氨基酸中的碱性氨基酸,哺乳动物的必需氨基酸。在蛋白质中的赖氨酸可以被修饰为多种形式的衍生物。符号:K,Lys。 -MetL-甲硫氨酸:methionine又称“蛋氨酸”。系统命名为(2S)-氨基-4-甲硫基丁酸。是编码氨基酸。是哺乳动物的必需氨基酸。符号:M,Met。 -OHC端羧基:C-terminal carboxyl group。在肽或多肽链中含有游离羧基的氨基酸一端。在表示氨基酸序列时,通常将C端放在肽链的右边。 |
| 氨基酸个数: | 7 |
| 分子式: | C38H67N9O11S1 |
| 平均分子量: | 858.06 |
| 精确分子量: | 857.47 |
| 等电点(PI): | 9.71 |
| pH=7.0时的净电荷数: | 0.98 |
| 平均亲水性: | 0.21666666666667 |
| 疏水性值: | -0.43 |
| 消光系数: | - |
| 来源: | 人工化学合成,仅限科学研究使用,不得用于人体。 |
| 储存条件: | 负80℃至负20℃ |
| 标签: | 现货多肽 |
一种线性间充质干细胞 (MSC) 特异性肽。EPLQLKM可用于制备 Gd-DOTA-肽复合物。
| DOI | 名称 | |
|---|---|---|
| 10.1021/nl102564d | Chemical functionalization of graphene enabled by phage displayed peptides | 下载 |
| 10.1016/j.biomaterials.2012.01.033 | Polycaprolactone electrospun mesh conjugated with an MSC affinity peptide for MSC homing in vivo | 下载 |
| 10.1055/s-0032-1331744 | Peptides binding to the hunger hormone ghrelin | 下载 |
| 10.1016/j.biomaterials.2014.03.031 | The effects of co-delivery of BMSC-affinity peptide and rhTGF-β1 from coaxial electrospun scaffolds on chondrogenic differentiation | 下载 |
| 10.1063/1.4876716 | Binding of solvated peptide (EPLQLKM) with a graphene sheet via simulated coarse-grained approach | 下载 |
多肽H2N-Glu-Pro-Leu-Gln-Leu-Lys-Met-COOH的合成步骤:
1、合成CTC树脂:称取1.92g CTC Resin(如初始取代度约为0.92mmol/g)和2.12mmol Fmoc-Met-OH于反应器中,加入适量DCM溶解氨基酸(需要注意,此时CTC树脂体积会增大好几倍,避免DCM溶液过少),再加入5.3mmol DIPEA(Mw:129.1,d:0.740g/ml),反应2-3小时后,可不抽滤溶液,直接加入1ml的HPLC级甲醇,封端半小时。依次用DMF洗涤2次,甲醇洗涤1次,DCM洗涤一次,甲醇洗涤一次,DCM洗涤一次,DMF洗涤2次(这里使用甲醇和DCM交替洗涤,是为了更好地去除其他溶质,有利于后续反应)。得到 Fmoc-Met-CTC Resin。结构图如下:

2、脱Fmoc:加3倍树脂体积的20%Pip/DMF溶液,鼓氮气30分钟,然后2倍树脂体积的DMF 洗涤5次。得到 H2N-Met-CTC Resin 。(此步骤脱除Fmoc基团,茚三酮检测为蓝色,Pip为哌啶)。结构图如下:

3、缩合:取5.3mmol Fmoc-Lys(Boc)-OH 氨基酸,加入到上述树脂里,加适当DMF溶解氨基酸,再依次加入10.6mmol DIPEA,5.03mmol HBTU。反应30分钟后,取小样洗涤,茚三酮检测为无色。用2倍树脂体积的DMF 洗涤3次树脂。(洗涤树脂,去掉残留溶剂,为下一步反应做准备)。得到Fmoc-Lys(Boc)-Met-CTC Resin。氨基酸:DIPEA:HBTU:树脂=3:6:2.85:1(摩尔比)。结构图如下:

4、依次循环步骤二、步骤三,依次得到
H2N-Lys(Boc)-Met-CTC Resin
Fmoc-Leu-Lys(Boc)-Met-CTC Resin
H2N-Leu-Lys(Boc)-Met-CTC Resin
Fmoc-Gln(Trt)-Leu-Lys(Boc)-Met-CTC Resin
H2N-Gln(Trt)-Leu-Lys(Boc)-Met-CTC Resin
Fmoc-Leu-Gln(Trt)-Leu-Lys(Boc)-Met-CTC Resin
H2N-Leu-Gln(Trt)-Leu-Lys(Boc)-Met-CTC Resin
Fmoc-Pro-Leu-Gln(Trt)-Leu-Lys(Boc)-Met-CTC Resin
H2N-Pro-Leu-Gln(Trt)-Leu-Lys(Boc)-Met-CTC Resin
Fmoc-Glu(OtBu)-Pro-Leu-Gln(Trt)-Leu-Lys(Boc)-Met-CTC Resin
以上中间结构,均可在专肽生物多肽计算器-多肽结构计算器中,一键画出。
最后再经过步骤二得到 H2N-Glu(OtBu)-Pro-Leu-Gln(Trt)-Leu-Lys(Boc)-Met-CTC Resin,结构如下:

5、切割:6倍树脂体积的切割液(或每1g树脂加8ml左右的切割液),摇床摇晃 2小时,过滤掉树脂,用冰无水乙醚沉淀滤液,并用冰无水乙醚洗涤沉淀物3次,最后将沉淀物放真空干燥釜中,常温干燥24小试,得到粗品H2N-Glu-Pro-Leu-Gln-Leu-Lys-Met-COOH。结构图见产品结构图。
切割液选择:1)TFA:H2O=95%:5%、TFA:H2O=97.5%:2.5%
2)TFA:H2O:TIS=95%:2.5%:2.5%
3)三氟乙酸:茴香硫醚:1,2-乙二硫醇:苯酚:水=87.5%:5%:2.5%:2.5%:2.5%
(前两种适合没有容易氧化的氨基酸,例如Trp、Cys、Met。第三种适合几乎所有的序列。)
6、纯化冻干:使用液相色谱纯化,收集目标峰液体,进行冻干,获得蓬松的粉末状固体多肽。不过这时要取小样复测下纯度 是否目标纯度。
7、最后总结:
杭州专肽生物技术有限公司(ALLPEPTIDE https://www.allpeptide.com)主营定制多肽合成业务,提供各类长肽,短肽,环肽,提供各类修饰肽,如:荧光标记修饰(CY3、CY5、CY5.5、CY7、FAM、FITC、Rhodamine B、TAMRA等),功能基团修饰肽(叠氮、炔基、DBCO、DOTA、NOTA等),同位素标记肽(N15、C13),订书肽(Stapled Peptide),脂肪酸修饰肽(Pal、Myr、Ste),磷酸化修饰肽(P-Ser、P-Thr、P-Tyr),环肽(酰胺键环肽、一对或者多对二硫键环),生物素标记肽,PEG修饰肽,甲基化修饰肽
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