400-998-5282
专注多肽 服务科研
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GRGDS-amide can be coupled to carrriers by its free N-terminus.
编号：164489
CAS号：143648-02-6
单字母：H2N-GRGDS-CONH2
| 编号: | 164489 |
| 中文名称: | 五肽GRGDS-NH2 |
| 英文名: | GRGDS-NH2 |
| CAS号: | 143648-02-6 |
| 单字母: | H2N-GRGDS-CONH2 |
| 三字母: | H2N N端氨基：N-terminal amino group。在肽或多肽链中含有游离a-氨基的氨基酸一端。在表示氨基酸序列时，通常将N端放在肽链的左边。 -Gly甘氨酸：glycine。系统命名为 2-氨基乙酸。是编码氨基酸中没有旋光性的最简单的氨基酸，因具有甜味而得名。符号：G，Gly。 -ArgL-精氨酸：arginine。系统命名为(2S)-氨基-5-胍基戊酸。在生理条件下带正电荷，为编码氨基酸。是幼小哺乳动物的必需氨基酸。符号：R，Arg。 -Gly甘氨酸：glycine。系统命名为 2-氨基乙酸。是编码氨基酸中没有旋光性的最简单的氨基酸，因具有甜味而得名。符号：G，Gly。 -AspL-天冬氨酸：aspartic acid。系统命名为(2S)-氨基-丁二酸。是编码氨基酸，又是神经递质。符号：D，Asp。D-天冬氨酸存在于多种细菌的细胞壁和短杆菌肽A中。 -SerL-丝氨酸：serine。系统命名为(2S)-氨基-3-羟基丙酸。是编码氨基酸。因可从蚕丝中获得而得名。符号：S，Ser。在丝原蛋白及某些抗菌素中含有 D-丝氨酸。 -CONH2C端酰胺化 |
| 氨基酸个数: | 5 |
| 分子式: | C17H31N9O8 |
| 平均分子量: | 489.48 |
| 精确分子量: | 489.23 |
| 等电点(PI): | 10.56 |
| pH=7.0时的净电荷数: | 0.98 |
| 平均亲水性: | 2.1 |
| 疏水性值: | -1.92 |
| 外观与性状: | 白色粉末状固体 |
| 消光系数: | - |
| 来源: | 人工化学合成，仅限科学研究使用，不得用于人体。 |
| 纯度: | 95%、98% |
| 盐体系: | 可选TFA、HAc、HCl或其它 |
| 生成周期: | 2-3周 |
| 储存条件: | 负80℃至负20℃ |
| 标签: | RGD、RAD肽 |
GRGDS-amide can be coupled to carrriers by its free N-terminus.
RGD肽-说明
RGD肽是指含有由Arg-Gly-Asp三个氨基酸组成的序列多肽，有直线肽和环肽之分。它们是许多细胞外基质蛋白（如VN、FN、FGN、胶原等）等最小识别短肽序列。
研究发现，RGD序列肽具有广泛的生物活性，可用于心血管疾病、骨质疏松和炎症等疾病的治疗，还可以预防和治疗由细胞粘附异常而导致的肿瘤，尤其是发展性肿瘤的转移；另一方面，RGD 序列肽又可作为兴奋剂，促进损伤的器官与组织的再生、伤口的愈合等等，RGD作为某些整合素的受体，其选择性部分依赖于RGD的构象以及RGD周围的氨基酸残基。
为此，近几年，许多科技工作者合成了一系列RGD三肽、四肽、五肽等，还合成了RGD环肽、双线肽、RGD模拟肽等等。为了满足客户对各种RGD序列肽的需求，专肽生物提供最广泛的RGD序列肽库，以满足科研工作者对RGD肽的需求。
专肽生物提供各种RGD肽的现货，缩短科研工作者的项目时间，例如c(RGDfK)、c(RGDfC)、c(RADyK)、c(RGDyK)、c(RADfC)、环状多肽c(RGDfK)-巯基乙酸、c(RGDfK)-PEG2-巯基乙酸、Mpa-Ahx-c(RGDfK)、环状多肽c(RGDfK)-半胱氨酸、DOTA-c(RGDfK)、NOTA-c(RGDfK)、NOTA-c(RGDyK)、DOTA-c(RGDyK)、E[c(RGDfK)]2、E[c(RGDyK)]2、DDDDD-c(RGDfK)等等，具体可咨询销售人员。
| DOI | 名称 | |
|---|---|---|
| 10.1242/jcs.115.13.2669 | Role of the beta1-integrin cytoplasmic tail in mediating invasin-promoted internalization of Yersinia | 下载 |
| 10.1002/jbm.a.10461 | Adhesion and migration of marrow-derived osteoblasts on injectable in situ crosslinkable poly(propylene fumarate-co-ethylene glycol)-based hydrogels with a covalently linked RGDS peptide | 下载 |
| 10.1091/mbc.e03-09-0700 | The integrin beta1 subunit transmembrane domain regulates phosphatidylinositol 3-kinase-dependent tyrosine phosphorylation of Crk-associated substrate | 下载 |
| 10.1021/ac049810+ | Development of a whole-cell-based biosensor for detecting histamine as a model toxin | 下载 |
| 10.1016/j.biomaterials.2004.09.050 | Osteogenic differentiation of rat bone marrow stromal cells cultured on Arg-Gly-Asp modified hydrogels without dexamethasone and beta-glycerol phosphate | 下载 |
| 10.1182/blood-2004-09-3585 | Type 3 repeat/C-terminal domain of thrombospondin-1 triggers caspase-independent cell death through CD47/alphavbeta3 in promyelocytic leukemia NB4 cells | 下载 |
| 10.1021/la049298n | Fabrication of gradient hydrogels using a microfluidics/photopolymerization process | 下载 |
| 10.1016/j.biomaterials.2005.05.060 | RGD-grafted thermoreversible polymers to facilitate attachment of BMP-2 responsive C2C12 cells | 下载 |
| 10.1016/j.biomaterials.2007.01.021 | Bioactive hydrogel scaffolds for controllable vascular differentiation of human embryonic stem cells | 下载 |
| 10.1111/j.1464-410X.2007.07193.x | Bioluminescence imaging to monitor bladder cancer cell adhesion in vivo: a new approach to optimize a syngeneic, orthotopic, murine bladder cancer model | 下载 |
| 10.1007/s10856-007-3299-8 | Biofunctionalized poly(ethylene glycol)-block-poly(epsilon-caprolactone) nanofibers for tissue engineering | 下载 |
| 10.1016/j.biomaterials.2007.11.047 | Influence of the degree of methacrylation on hyaluronic acid hydrogels properties | 下载 |
| 10.1002/bit.21928 | Control of protein adsorption on functionalized electrospun fibers | 下载 |
| 10.1007/s11095-008-9673-5 | Multifunctional polymeric micelles for enhanced intracellular delivery of doxorubicin to metastatic cancer cells | 下载 |
| 10.1089/ten.tea.2008.0105 | Engineering the bone-ligament interface using polyethylene glycol diacrylate incorporated with hydroxyapatite | 下载 |
| 10.1074/jbc.M805934200 | beta1 integrin cytoplasmic domain residues selectively modulate fibronectin matrix assembly and cell spreading through talin and Akt-1 | 下载 |
| 10.1002/jbm.a.32478 | Bio-functionalized star PEG-coated PVDF surfaces for cytocompatibility-improved implant components | 下载 |
| 10.1016/j.biomaterials.2009.06.011 | Nanostructured hybrid hydrogels prepared by a combination of atom transfer radical polymerization and free radical polymerization | 下载 |
| 10.1002/adfm.200901311 | Rapid generation of biologically relevant hydrogels containing long-range chemical gradients | 下载 |
| 10.4049/jimmunol.0900775 | Cutting Edge: mechanical forces acting on T cells immobilized via the TCR complex can trigger TCR signaling | 下载 |
| 10.1007/s10856-010-4112-7 | Functionalization of electrospun fibers of poly(epsilon-caprolactone) with star shaped NCO-poly(ethylene glycol)-stat-poly(propylene glycol) for neuronal cell guidance | 下载 |
| 10.1016/j.nano.2012.02.012 | Effects of nanoparticle surface-coupled peptides, functional endgroups, and charge on intracellular distribution and functionality of human primary reticuloendothelial cells | 下载 |
| 10.1016/j.biomaterials.2012.02.050 | Inducing healing-like human primary macrophage phenotypes by 3D hydrogel coated nanofibres | 下载 |
| 10.1016/j.carbpol.2012.07.020 | In vitro evaluation of an RGD-functionalized chitosan derivative for enhanced cell adhesion | 下载 |
| 10.1016/j.ijpharm.2012.09.053 | Preparation and evaluation of nanoparticles for directed tissue engineering | 下载 |
| 10.1039/c3ib40194d | Interactions between mesenchymal stem cells, adipocytes, and osteoblasts in a 3D tri-culture model of hyperglycemic conditions in the bone marrow microenvironment | 下载 |
| 10.1016/j.biomaterials.2013.12.078 | Corneal stromal bioequivalents secreted on patterned silk substrates | 下载 |
| 10.1021/acs.biomac.5b00694 | Cell-Mediated Dexamethasone Release from Semi-IPNs Stimulates Osteogenic Differentiation of Encapsulated Mesenchymal Stem Cells | 下载 |
| 10.1080/19336918.2016.1221568 | Cell adhesion to anosmin via α5β1, α4β1, and α9β1 integrins | 下载 |
| 10.1126/science.3726541 | A synthetic peptide from fibronectin inhibits experimental metastasis of murine melanoma cells | 下载 |
| 10.1084/jem.162.5.1715 | Fibronectin tetrapeptide is target for syphilis spirochete cytadherence | 下载 |
| 10.1007/BF02476392 | Theory of biological similarities, nondimensional parameters and invariant numbers | 下载 |
| 10.1099/0022-1317-74-8-1485 | Involvement of cellular adhesion sequences in the attachment of adenovirus to the HeLa cell surface | 下载 |
多肽H2N-Gly-Arg-Gly-Asp-Ser-NH2的合成步骤：
1、合成MBHA树脂：取若干克的MBHA树脂（如初始取代度为0.5mmol/g）和1倍树脂摩尔量的Fmoc-Linker-OH加入到反应器中，加入DMF，搅拌使氨基酸完全溶解。再加入树脂2倍量的DIEPA，搅拌混合均匀。再加入树脂0.95倍量的HBTU，搅拌混合均匀。反应3-4小时后，用DMF洗涤3次。用2倍树脂体积的10%乙酸酐/DMF 进行封端30分钟。然后再用DMF洗涤3次，甲醇洗涤2次，DCM洗涤2次，再用甲醇洗涤2次。真空干燥12小时以上，得到干燥的树脂{Fmoc-Linker-MHBA Resin}，测定取代度。这里测得取代度为 0.3mmol/g。结构如下图：
2、脱Fmoc：取1.31g的上述树脂，用DCM或DMF溶胀20分钟。用DMF洗涤2遍。加3倍树脂体积的20%Pip/DMF溶液，鼓氮气30分钟，然后2倍树脂体积的DMF 洗涤5次。得到 H2N-Linker-MBHA Resin 。（此步骤脱除Fmoc基团，茚三酮检测为蓝色，Pip为哌啶）。结构图如下：
3、缩合：取1.18mmol Fmoc-Ser(tBu)-OH 氨基酸，加入到上述树脂里，加适当DMF溶解氨基酸，再依次加入2.36mmol DIPEA，1.12mmol HBTU。反应30分钟后，取小样洗涤，茚三酮检测为无色。用2倍树脂体积的DMF 洗涤3次树脂。（洗涤树脂，去掉残留溶剂，为下一步反应做准备）。得到Fmoc-Ser(tBu)-Linker-MBHA Resin。氨基酸：DIPEA：HBTU：树脂=3：6：2.85：1（摩尔比）。结构图如下：
4、依次循环步骤二、步骤三，依次得到
H2N-Ser(tBu)-Linker-MBHA Resin
Fmoc-Asp(OtBu)-Ser(tBu)-Linker-MBHA Resin
H2N-Asp(OtBu)-Ser(tBu)-Linker-MBHA Resin
Fmoc-Gly-Asp(OtBu)-Ser(tBu)-Linker-MBHA Resin
H2N-Gly-Asp(OtBu)-Ser(tBu)-Linker-MBHA Resin
Fmoc-Arg(Pbf)-Gly-Asp(OtBu)-Ser(tBu)-Linker-MBHA Resin
H2N-Arg(Pbf)-Gly-Asp(OtBu)-Ser(tBu)-Linker-MBHA Resin
Fmoc-Gly-Arg(Pbf)-Gly-Asp(OtBu)-Ser(tBu)-Linker-MBHA Resin
以上中间结构，均可在专肽生物多肽计算器-多肽结构计算器中，一键画出。
最后再经过步骤二得到 H2N-Gly-Arg(Pbf)-Gly-Asp(OtBu)-Ser(tBu)-Linker-MBHA Resin，结构如下：
5、切割：6倍树脂体积的切割液（或每1g树脂加8ml左右的切割液），摇床摇晃 2小时，过滤掉树脂，用冰无水乙醚沉淀滤液，并用冰无水乙醚洗涤沉淀物3次，最后将沉淀物放真空干燥釜中，常温干燥24小试，得到粗品H2N-Gly-Arg-Gly-Asp-Ser-NH2。结构图见产品结构图。
切割液选择：1）TFA：H2O=95%：5%
2）TFA：H2O：TIS=95%：2.5%：2.5%
3）三氟乙酸：茴香硫醚：1，2-乙二硫醇：苯酚：水=87.5%：5%：2.5%：2.5%：2.5%
（前两种适合没有容易氧化的氨基酸，例如Trp、Cys、Met。第三种适合几乎所有的序列。）
6、纯化冻干：使用液相色谱纯化，收集目标峰液体，进行冻干，获得蓬松的粉末状固体多肽。不过这时要取小样复测下纯度 是否目标纯度。
7、最后总结：
杭州专肽生物技术有限公司（ALLPEPTIDE https://www.allpeptide.com）主营定制多肽合成业务，提供各类长肽，短肽，环肽，提供各类修饰肽，如：荧光标记修饰（CY3、CY5、CY5.5、CY7、FAM、FITC、Rhodamine B、TAMRA等），功能基团修饰肽（叠氮、炔基、DBCO、DOTA、NOTA等），同位素标记肽（N15、C13），订书肽（Stapled Peptide）,脂肪酸修饰肽（Pal、Myr、Ste），磷酸化修饰肽（P-Ser、P-Thr、P-Tyr），环肽（酰胺键环肽、一对或者多对二硫键环），生物素标记肽，PEG修饰肽，甲基化修饰肽等。
以上所有内容，为专肽生物原创内容，请勿发布到其他网站上。
| 编号 | 名称 | CAS号 |
| 115150 | M细胞靶向肽GRGDS | 96426-21-0/2828433-23-2 |
| H2N-GRGDS-OH | ||
| GRGDS由5个氨基酸组成，它是一种M细胞靶向肽，可以特异性地结合M细胞顶端表达的β1整合素。 | ||
