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RADA16- I peptide,H2N-Arg-Ala-Asp-Ala-Arg-Ala-Asp-Ala-Arg-Ala-Asp-Ala-Arg-Ala-Asp-Ala-Cys-Orn-Asn-His-COOH,H2N-RADARADARADARADACONH-OH,杭州专肽生物的产品

RADA16- I peptide

The RADA16-I peptide is ideal to engineer new fillers loaded with anticancer drug and hADSCs both to overcome the short survival of transplanted fat tissue and to kill any remaining cancer cells

编号:402485

CAS号:

单字母:H2N-RADARADARADARADACONH-OH

纠错
  • 编号:402485
    中文名称:RADA16- I peptide
    英文名:RADA16- I peptide
    单字母:H2N-RADARADARADARADACONH-OH
    三字母:H2N

    N端氨基

    -Arg

    精氨酸

    -Ala

    丙氨酸

    -Asp

    天冬氨酸

    -Ala

    丙氨酸

    -Arg

    精氨酸

    -Ala

    丙氨酸

    -Asp

    天冬氨酸

    -Ala

    丙氨酸

    -Arg

    精氨酸

    -Ala

    丙氨酸

    -Asp

    天冬氨酸

    -Ala

    丙氨酸

    -Arg

    精氨酸

    -Ala

    丙氨酸

    -Asp

    天冬氨酸

    -Ala

    丙氨酸

    -Cys

    半胱氨酸

    -Orn

    鸟氨酸

    -Asn

    天冬酰胺

    -His

    组氨酸

    -OH

    C端羧基

    氨基酸个数:20
    分子式:C82H138N36O30S1
    平均分子量:2140.26
    精确分子量:2139.01
    等电点(PI):10.38
    pH=7.0时的净电荷数:2.18
    平均亲水性:0.98421052631579
    疏水性值:-1.15
    消光系数:-
    标签:氨基酸衍生物肽   

  •  The RADA16-I peptide is ideal to engineer new fillers loaded with anticancer drug and hADSCs both to overcome the short survival of transplanted fat tissue and to kill any remaining cancer cells

  • DOI名称
    10.1155/2017/3656193Self-Assembling RADA16-I Peptide Hydrogel Scaffold Loaded with Tamoxifen for Breast Reconstruction下载
  • 多肽H2N-Arg-Ala-Asp-Ala-Arg-Ala-Asp-Ala-Arg-Ala-Asp-Ala-Arg-Ala-Asp-Ala-Cys-Orn-Asn-His-COOH的合成步骤:

    1、合成CTC树脂:称取0.63g CTC Resin(如初始取代度约为0.98mmol/g)和0.74mmol Fmoc-His(Trt)-OH于反应器中,加入适量DCM溶解氨基酸(需要注意,此时CTC树脂体积会增大好几倍,避免DCM溶液过少),再加入1.85mmol DIPEA(Mw:129.1,d:0.740g/ml),反应2-3小时后,可不抽滤溶液,直接加入1ml的HPLC级甲醇,封端半小时。依次用DMF洗涤2次,甲醇洗涤1次,DCM洗涤一次,甲醇洗涤一次,DCM洗涤一次,DMF洗涤2次(这里使用甲醇和DCM交替洗涤,是为了更好地去除其他溶质,有利于后续反应)。得到  Fmoc-His(Trt)-CTC Resin。结构图如下:

    2、脱Fmoc:加3倍树脂体积的20%Pip/DMF溶液,鼓氮气30分钟,然后2倍树脂体积的DMF 洗涤5次。得到 H2N-His(Trt)-CTC Resin 。(此步骤脱除Fmoc基团,茚三酮检测为蓝色,Pip为哌啶)。结构图如下:

    3、缩合:取1.85mmol Fmoc-Asn(Trt)-OH 氨基酸,加入到上述树脂里,加适当DMF溶解氨基酸,再依次加入3.7mmol DIPEA,1.76mmol HBTU。反应30分钟后,取小样洗涤,茚三酮检测为无色。用2倍树脂体积的DMF 洗涤3次树脂。(洗涤树脂,去掉残留溶剂,为下一步反应做准备)。得到Fmoc-Asn(Trt)-His(Trt)-CTC Resin。氨基酸:DIPEA:HBTU:树脂=3:6:2.85:1(摩尔比)。结构图如下:

    4、依次循环步骤二、步骤三,依次得到

    H2N-Asn(Trt)-His(Trt)-CTC Resin

    Fmoc-Orn(Boc)-Asn(Trt)-His(Trt)-CTC Resin

    H2N-Orn(Boc)-Asn(Trt)-His(Trt)-CTC Resin

    Fmoc-Cys(Trt)-Orn(Boc)-Asn(Trt)-His(Trt)-CTC Resin

    H2N-Cys(Trt)-Orn(Boc)-Asn(Trt)-His(Trt)-CTC Resin

    Fmoc-Ala-Cys(Trt)-Orn(Boc)-Asn(Trt)-His(Trt)-CTC Resin

    H2N-Ala-Cys(Trt)-Orn(Boc)-Asn(Trt)-His(Trt)-CTC Resin

    Fmoc-Asp(OtBu)-Ala-Cys(Trt)-Orn(Boc)-Asn(Trt)-His(Trt)-CTC Resin

    H2N-Asp(OtBu)-Ala-Cys(Trt)-Orn(Boc)-Asn(Trt)-His(Trt)-CTC Resin

    Fmoc-Ala-Asp(OtBu)-Ala-Cys(Trt)-Orn(Boc)-Asn(Trt)-His(Trt)-CTC Resin

    H2N-Ala-Asp(OtBu)-Ala-Cys(Trt)-Orn(Boc)-Asn(Trt)-His(Trt)-CTC Resin

    Fmoc-Arg(Pbf)-Ala-Asp(OtBu)-Ala-Cys(Trt)-Orn(Boc)-Asn(Trt)-His(Trt)-CTC Resin

    H2N-Arg(Pbf)-Ala-Asp(OtBu)-Ala-Cys(Trt)-Orn(Boc)-Asn(Trt)-His(Trt)-CTC Resin

    Fmoc-Ala-Arg(Pbf)-Ala-Asp(OtBu)-Ala-Cys(Trt)-Orn(Boc)-Asn(Trt)-His(Trt)-CTC Resin

    H2N-Ala-Arg(Pbf)-Ala-Asp(OtBu)-Ala-Cys(Trt)-Orn(Boc)-Asn(Trt)-His(Trt)-CTC Resin

    Fmoc-Asp(OtBu)-Ala-Arg(Pbf)-Ala-Asp(OtBu)-Ala-Cys(Trt)-Orn(Boc)-Asn(Trt)-His(Trt)-CTC Resin

    H2N-Asp(OtBu)-Ala-Arg(Pbf)-Ala-Asp(OtBu)-Ala-Cys(Trt)-Orn(Boc)-Asn(Trt)-His(Trt)-CTC Resin

    Fmoc-Ala-Asp(OtBu)-Ala-Arg(Pbf)-Ala-Asp(OtBu)-Ala-Cys(Trt)-Orn(Boc)-Asn(Trt)-His(Trt)-CTC Resin

    H2N-Ala-Asp(OtBu)-Ala-Arg(Pbf)-Ala-Asp(OtBu)-Ala-Cys(Trt)-Orn(Boc)-Asn(Trt)-His(Trt)-CTC Resin

    Fmoc-Arg(Pbf)-Ala-Asp(OtBu)-Ala-Arg(Pbf)-Ala-Asp(OtBu)-Ala-Cys(Trt)-Orn(Boc)-Asn(Trt)-His(Trt)-CTC Resin

    H2N-Arg(Pbf)-Ala-Asp(OtBu)-Ala-Arg(Pbf)-Ala-Asp(OtBu)-Ala-Cys(Trt)-Orn(Boc)-Asn(Trt)-His(Trt)-CTC Resin

    Fmoc-Ala-Arg(Pbf)-Ala-Asp(OtBu)-Ala-Arg(Pbf)-Ala-Asp(OtBu)-Ala-Cys(Trt)-Orn(Boc)-Asn(Trt)-His(Trt)-CTC Resin

    H2N-Ala-Arg(Pbf)-Ala-Asp(OtBu)-Ala-Arg(Pbf)-Ala-Asp(OtBu)-Ala-Cys(Trt)-Orn(Boc)-Asn(Trt)-His(Trt)-CTC Resin

    Fmoc-Asp(OtBu)-Ala-Arg(Pbf)-Ala-Asp(OtBu)-Ala-Arg(Pbf)-Ala-Asp(OtBu)-Ala-Cys(Trt)-Orn(Boc)-Asn(Trt)-His(Trt)-CTC Resin

    H2N-Asp(OtBu)-Ala-Arg(Pbf)-Ala-Asp(OtBu)-Ala-Arg(Pbf)-Ala-Asp(OtBu)-Ala-Cys(Trt)-Orn(Boc)-Asn(Trt)-His(Trt)-CTC Resin

    Fmoc-Ala-Asp(OtBu)-Ala-Arg(Pbf)-Ala-Asp(OtBu)-Ala-Arg(Pbf)-Ala-Asp(OtBu)-Ala-Cys(Trt)-Orn(Boc)-Asn(Trt)-His(Trt)-CTC Resin

    H2N-Ala-Asp(OtBu)-Ala-Arg(Pbf)-Ala-Asp(OtBu)-Ala-Arg(Pbf)-Ala-Asp(OtBu)-Ala-Cys(Trt)-Orn(Boc)-Asn(Trt)-His(Trt)-CTC Resin

    Fmoc-Arg(Pbf)-Ala-Asp(OtBu)-Ala-Arg(Pbf)-Ala-Asp(OtBu)-Ala-Arg(Pbf)-Ala-Asp(OtBu)-Ala-Cys(Trt)-Orn(Boc)-Asn(Trt)-His(Trt)-CTC Resin

    H2N-Arg(Pbf)-Ala-Asp(OtBu)-Ala-Arg(Pbf)-Ala-Asp(OtBu)-Ala-Arg(Pbf)-Ala-Asp(OtBu)-Ala-Cys(Trt)-Orn(Boc)-Asn(Trt)-His(Trt)-CTC Resin

    Fmoc-Ala-Arg(Pbf)-Ala-Asp(OtBu)-Ala-Arg(Pbf)-Ala-Asp(OtBu)-Ala-Arg(Pbf)-Ala-Asp(OtBu)-Ala-Cys(Trt)-Orn(Boc)-Asn(Trt)-His(Trt)-CTC Resin

    H2N-Ala-Arg(Pbf)-Ala-Asp(OtBu)-Ala-Arg(Pbf)-Ala-Asp(OtBu)-Ala-Arg(Pbf)-Ala-Asp(OtBu)-Ala-Cys(Trt)-Orn(Boc)-Asn(Trt)-His(Trt)-CTC Resin

    Fmoc-Asp(OtBu)-Ala-Arg(Pbf)-Ala-Asp(OtBu)-Ala-Arg(Pbf)-Ala-Asp(OtBu)-Ala-Arg(Pbf)-Ala-Asp(OtBu)-Ala-Cys(Trt)-Orn(Boc)-Asn(Trt)-His(Trt)-CTC Resin

    H2N-Asp(OtBu)-Ala-Arg(Pbf)-Ala-Asp(OtBu)-Ala-Arg(Pbf)-Ala-Asp(OtBu)-Ala-Arg(Pbf)-Ala-Asp(OtBu)-Ala-Cys(Trt)-Orn(Boc)-Asn(Trt)-His(Trt)-CTC Resin

    Fmoc-Ala-Asp(OtBu)-Ala-Arg(Pbf)-Ala-Asp(OtBu)-Ala-Arg(Pbf)-Ala-Asp(OtBu)-Ala-Arg(Pbf)-Ala-Asp(OtBu)-Ala-Cys(Trt)-Orn(Boc)-Asn(Trt)-His(Trt)-CTC Resin

    H2N-Ala-Asp(OtBu)-Ala-Arg(Pbf)-Ala-Asp(OtBu)-Ala-Arg(Pbf)-Ala-Asp(OtBu)-Ala-Arg(Pbf)-Ala-Asp(OtBu)-Ala-Cys(Trt)-Orn(Boc)-Asn(Trt)-His(Trt)-CTC Resin

    Fmoc-Arg(Pbf)-Ala-Asp(OtBu)-Ala-Arg(Pbf)-Ala-Asp(OtBu)-Ala-Arg(Pbf)-Ala-Asp(OtBu)-Ala-Arg(Pbf)-Ala-Asp(OtBu)-Ala-Cys(Trt)-Orn(Boc)-Asn(Trt)-His(Trt)-CTC Resin

    以上中间结构,均可在专肽生物多肽计算器-多肽结构计算器中,一键画出。

    最后再经过步骤二得到 H2N-Arg(Pbf)-Ala-Asp(OtBu)-Ala-Arg(Pbf)-Ala-Asp(OtBu)-Ala-Arg(Pbf)-Ala-Asp(OtBu)-Ala-Arg(Pbf)-Ala-Asp(OtBu)-Ala-Cys(Trt)-Orn(Boc)-Asn(Trt)-His(Trt)-CTC Resin,结构如下:

    5、切割:6倍树脂体积的切割液(或每1g树脂加8ml左右的切割液),摇床摇晃 2小时,过滤掉树脂,用冰无水乙醚沉淀滤液,并用冰无水乙醚洗涤沉淀物3次,最后将沉淀物放真空干燥釜中,常温干燥24小试,得到粗品H2N-Arg-Ala-Asp-Ala-Arg-Ala-Asp-Ala-Arg-Ala-Asp-Ala-Arg-Ala-Asp-Ala-Cys-Orn-Asn-His-COOH。结构图见产品结构图。

    切割液选择:1)TFA:H2O=95%:5%

    2)TFA:H2O:TIS=95%:2.5%:2.5%

    3)三氟乙酸:茴香硫醚:1,2-乙二硫醇:苯酚:水=87.5%:5%:2.5%:2.5%:2.5%

    (前两种适合没有容易氧化的氨基酸,例如Trp、Cys、Met。第三种适合几乎所有的序列。)

    6、纯化冻干:使用液相色谱纯化,收集目标峰液体,进行冻干,获得蓬松的粉末状固体多肽。不过这时要取小样复测下纯度 是否目标纯度。

    7、最后总结:

    杭州专肽生物技术有限公司(ALLPEPTIDE https://www.allpeptide.com)主营定制多肽合成业务,提供各类长肽,短肽,环肽,提供各类修饰肽,如:荧光标记修饰(CY3、CY5、CY5.5、CY7、FAM、FITC、Rhodamine B、TAMRA等),功能基团修饰肽(叠氮、炔基、DBCO、DOTA、NOTA等),同位素标记肽(N15、C13),订书肽(Stapled Peptide),脂肪酸修饰肽(Pal、Myr、Ste),磷酸化修饰肽(P-Ser、P-Thr、P-Tyr),环肽(酰胺键环肽、一对或者多对二硫键环),生物素标记肽,PEG修饰肽,甲基化修饰肽等。

    以上所有内容,为专肽生物原创内容,请勿发布到其他网站上。

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