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谷胱甘肽单乙基酯被有效地转运到包括红细胞在内的多种细胞类型中,并在细胞内转化为谷胱甘肽。因此,该化合物可作为抗辐射和其他类型毒性影响的保护剂,并可用于谷胱甘肽运输、代谢和功能的实验。
编号:433015
CAS号:92614-59-0
单字母:H2N-γGlu-CG-OEt
编号: | 433015 |
中文名称: | Glutathione-monoethyl ester (reduced) |
CAS号: | 92614-59-0 |
单字母: | H2N-γGlu-CG-OEt |
三字母: | H2N N端氨基:N-terminal amino group。在肽或多肽链中含有游离a-氨基的氨基酸一端。在表示氨基酸序列时,通常将N端放在肽链的左边。 -γGluγ谷氨酸 -Cys半胱氨酸:cysteine。L-半胱氨酸的系统命名为(2R)-氨基-3-巯基丙酸,是编码氨基酸。符号:C,Cys。D-半胱氨酸存在于萤火虫的萤光素酶中。 -Gly甘氨酸:glycine。系统命名为 2-氨基乙酸。是编码氨基酸中没有旋光性的最简单的氨基酸,因具有甜味而得名。符号:G,Gly。 -OEtC端乙酯化修饰 |
氨基酸个数: | 3 |
分子式: | C12H21N3O6S1 |
平均分子量: | 335.38 |
精确分子量: | 335.12 |
等电点(PI): | - |
pH=7.0时的净电荷数: | 1.94 |
平均亲水性: | 1 |
疏水性值: | -0.47 |
消光系数: | - |
标签: | 氨基酸衍生物肽 三肽 |
Glutathione-monoethyl ester is effectively transported into many cell types including erythrocytes and converted intracellularly into glutathione. The compound may therefore be useful as a protective agent against the effects of radiation and other types of toxicity as well as in experiments on glutathione transport, metabolism, and function.
谷胱甘肽单乙基酯被有效地转运到包括红细胞在内的多种细胞类型中,并在细胞内转化为谷胱甘肽。因此,该化合物可作为抗辐射和其他类型毒性影响的保护剂,并可用于谷胱甘肽运输、代谢和功能的实验。
Glutathione ethyl ester 是细胞渗透性谷胱甘肽 GSH 供体,为卵母细胞提供高效的谷胱甘肽供应。Glutathione ethyl ester 通过增强抗氧化防御作用对胚胎体外生产有积极作用。
体外研究
Glutathione ethyl ester (5 mM)处理老龄奶牛卵母细胞,可降低其胞内活性氧(ROS)含量,促进减数分裂进程,增加成熟细胞质(皮质颗粒均匀分散)的卵母细胞比例,提高正常受精率、囊胚发育率和二倍体囊胚比例。
体内研究
Glutathione ethyl ester(6 mmol/kg;腹腔注射;1 次;实验前 1h 给药)处理饥饿 24h 的小鼠,可提高其游泳耐力,减少运动诱导的肌肉脂质过氧化,但对肾脏有一定代谢和氧化应激副作用。
谷胱甘肽是一种三肽,其结构中谷氨酸通过 γ - 羧基与半胱氨酸的氨基形成肽键,半胱氨酸的羧基再与甘氨酸的氨基形成肽键。谷胱甘肽乙酯是谷胱甘肽的羧基(甘氨酸的羧基)与乙醇形成的酯键,在谷胱甘肽的结构基础上增加了一个乙酯基团(-COOCH₂CH₃),这个乙酯基团的存在会影响其在体内的吸收、分布和代谢等性质。
作用机理:谷胱甘肽是细胞内重要的抗氧化剂,能清除体内的自由基,保护细胞免受氧化损伤。谷胱甘肽乙酯由于其酯键的存在,相对谷胱甘肽更容易透过细胞膜进入细胞内。进入细胞后,酯键被酯酶水解,释放出谷胱甘肽,从而发挥抗氧化等作用。此外,谷胱甘肽还参与细胞内的解毒过程,与一些有害物质结合,使其排出体外。
研究进展:研究表明,谷胱甘肽乙酯在一些疾病的治疗和预防方面具有潜在作用。例如,在肝脏疾病中,它可以通过提高细胞内谷胱甘肽水平,减轻氧化应激损伤,保护肝细胞。在一些神经系统疾病中,也发现其有助于保护神经细胞免受氧化损伤,可能对疾病的发展有一定的抑制作用。同时,在美容领域,也有研究探索其外用对皮肤的抗氧化和保护作用
参考文献
[1]. F Magata, et al. Glutathione ethyl ester improved the age-induced decline in the developmental competence of bovine oocytes. Theriogenology. 2021 Jun:167:37-43.
[2]. Leeuwenburgh C, et al. Glutathone and glutathione ethyl ester supplementation of mice alter glutathione homeostasis during exercise. J Nutr. 1998 Dec;128(12):2420-6.