2017年的某天,小编开始每周写一篇多肽话题的文章,标题为《壹周多肽秀》,今天小编突发奇想,每天介绍一种热门或者经典的多肽,标题就定为“每日壹肽”。
今天要介绍的多肽是一种RGD环肽,名字为c(RGDfK)。
常见写法:cyclo(RGDfK)、cyclo(Arg-Gly-Asp-D-Phe-Lys)、cyclo(Arg-Gly-Asp-DPhe-Lys)、c(RGDfK),其中c(RGDfK)最为简短,以下介绍都用这个名字。
c(RGDfK)是一个五元环肽,由精氨酸、甘氨酸、天冬氨酸、D型苯丙氨酸、赖氨酸组成,并且首尾酰胺键成环。
结构图如下:
(采用Fmoc固相多肽合成方法,先合成带侧链保护的全保护肽,H2N-Arg(Pbf)-Gly-Asp(OtBu)-DPhe-Lys(Boc)-COOH,后在有机溶液中,分子内形成酰胺键,达到成环目的。)
基本参数如下
CAS号:161552-03-0
氨基酸个数:5
分子式:C27H41N9O7
平均分子量:603.6705
精确分子量:603.3129
等电点(PI):11.51
pH=7.0时的净电荷数:1
平均亲水性:非常亲水
介绍:c(RGDfK)是一种RGD肿瘤靶向肽,与αvβ3受体结合,是αvβ3整合素受体的高效选择性抑制剂。含环RGD的多肽是整合素的选择性拮抗剂,整合素是在细胞间和细胞-基质相互作用中起重要作用的蛋白质。以适当的标记形式,这些肽可作为诊断成像和某些类型癌症的肽靶向治疗的有用工具。
例如:
1、c(RGDfK)可以轻松地与荧光标记,螯合剂或载体偶联。
2、将Lys换成Lys(N3),将ε-氨基转化为叠氮化物,从而通过点击化学进一步官能化。
3、Lys侧链氨基上接巯基丙酸,引入巯基,可与其它化合物的巯基或者马来酰亚胺基团反应。
参考文献:
1、https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/20595956/
2、https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/20595956/
3、https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/20595956/
4、http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?cmd=Retrieve&db=PubMed&dopt=Citation&list_uids=23085681
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6、https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/24730235/
7、https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/25529187/