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(海兔毒素)线性和大环含吡咯烷环
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(海兔毒素)线性和大环含吡咯烷环修饰的Dolastatin 10类似物的合成和评价
多肽A梦阅读1712次合成海兔毒素

海兔毒素的由来:海洋生物毒素之一,发现自食藻软体动物长尾背肛海兔的消化腺,因此命名为海兔毒素。为线性缩肽类天然细胞毒性蛋白,在生物体中含量极少。具有高抗癌作用。

海兔毒素结构:它是一种九肽,在生物体中含量极少。至今已鉴定出18个含有特殊氨基酸的较短链状肽类化合物,命名为dolastatin1~18。其中Dolastatin3,Dolastatin10(D10),Dolastatin15的结构被确定。而D10是研究最多的一种,一般都以D10作为海兔毒素的代表。文章末尾会以图片形式介绍

海兔毒素的各种结构。

Dolastatin10的介绍:D10是由4个氨基酸组成的线性缩肽类天然细胞毒性蛋白,含有9个不对称碳原子,从氨基端开始依次是dolavaline(Dov)、valine、dolaisoleuine(Dil)、dolaproine(Dap)4种氨基酸及特异的可能从苯丙氨酸分离出来的伯胺dolaphenie(Doe)作为羧基端缩合而成,故有研究者称其为5肽产物,相对分子质量为784。D10有一系列同分异构体,其中一些具有生物效应。 [5]  天然的D-10产量极小,而现有的合成方法和路线仅限于实验室规模,无法满足日益增长的需求。其根本原因在于无法高效立体选择合成D-10中最复杂的组分,即具有三个手性中心的Dolaproine(Dap)。

相关合成内容,请见PDF文献原文。

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