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使用氰基亚硫酰基(CYS)作为羧
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使用氰基亚硫酰基(CYS)作为羧酸保护基防止肽合成过程中的DG重排和天冬酰胺的形成
多肽A梦阅读2235次多肽合成

​目前多肽的合成技术已经很成熟,但是在多肽合成过程中有时会发生DG重排或者天冬氨酸酰胺化,导致杂质峰离目标峰很贴近,而很难纯化甚至无法分离。从而导致产率降低,为解决此类问题,今天介绍一种Asp的侧链保护基,氰基亚硫酰基,简称CYS。此类方法可有效的减少DG重排和Asp酰胺化导致的杂质,大大提高合成,纯化效率。

后面关于DG重排和Asp酰胺化等类似副反应,统称为D酰胺化。

 

先来看看目前比较常用的保护策略

一、侧链叔丁氧基,简称OtBu,氨基酸缩写Asp(OtBu),结构如下。

在一些特殊序列中,此类方法容易发生消旋和产生杂质,如下图所示

二、二肽结构单元,Fmoc-Asp(OtBu)-(Dmb)Gly-OH和Fmoc-Asp(OtBu)-(Hmb)Gly-OH

Dmb:二甲氧基苄基

Hmb:2-羟基-4-甲氧基-苄基

此类方案确实可以减少D酰胺化的几率,(通常添加HOBT或其它添加剂来进一步降低副反应几率),不过偶联效率很低,必须以二肽为单元结构进行偶联。且不能非常有效的阻止D酰胺化这一副反应。、

 

三、氰基亚硫酰基(CYS)

这也是小编今天想要介绍的有效方案。

1,氰基亚硫酰基的形成

2,氰基亚硫酰基的去除

3,效果对比展示

4,实例展示(CSY保护基团运用于替度鲁肽的合成)

氰基亚硫酰基保护基团的方案在一些实验数据中,已体现出其消除D酰胺化副反应的强大作用(降低副反应至可忽略的范围),研究此领域的老师,可以尝试一下。

详细内容可查阅原文最下方的PDF文件。

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