400-998-5282
专注多肽 服务科研
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促进胶原蛋白和粘多糖等细胞外基质的生成，使皮肤丰满和紧致，去除皱纹，保护皮肤免受紫外线的刺激。
编号：198716
CAS号：147732-56-7
单字母：Palmitoyl-GHK-OH
| 编号: | 198716 |
| 中文名称: | 棕榈酰三肽-1/棕榈酰寡肽/基肽3000 |
| 英文名: | Palmitoyl Tripeptide-1 / Pal-GHK/Matrixyl 3000 |
| 英文同义词: | Palm-Gly-His-Lys |
| CAS号: | 147732-56-7，醋酸盐 |
| 单字母: | Palmitoyl-GHK-OH |
| 三字母: | Palmitoyl 棕榈酸修饰、Palmitic acid (PAL), hexadecanoic acid -Gly甘氨酸：glycine。系统命名为 2-氨基乙酸。是编码氨基酸中没有旋光性的最简单的氨基酸，因具有甜味而得名。符号：G，Gly。 -HisL-组氨酸：histidine。系统命名为(2S)-氨基-3-(4-咪唑基)丙酸。其侧链带有弱碱性的咪唑基，为编码氨基酸。是幼小哺乳动物的必需氨基酸。符号：H，His。 -LysL-赖氨酸：lysine。系统命名为(2S)-6-二氨基已酸。是编码氨基酸中的碱性氨基酸，哺乳动物的必需氨基酸。在蛋白质中的赖氨酸可以被修饰为多种形式的衍生物。符号：K，Lys。 -OHC端羧基：C-terminal carboxyl group。在肽或多肽链中含有游离羧基的氨基酸一端。在表示氨基酸序列时，通常将C端放在肽链的右边。 |
| 氨基酸个数: | 3 |
| 分子式: | C30H54O5N6 |
| 平均分子量: | 578.79 |
| 精确分子量: | 578.42 |
| 等电点(PI): | - |
| pH=7.0时的净电荷数: | 1.24 |
| 平均亲水性: | 1.25 |
| 疏水性值: | -2.5 |
| 外观与性状: | 白色粉末 |
| 消光系数: | - |
| 来源: | 人工化学合成，仅限科学研究使用，不得用于人体。 |
| 应用: | 化妆品原料 |
| 储存条件: | 负80℃至负20℃ |
| 标签: | 烷基化肽 三肽 |
Pal GHK或棕榈酰三肽-1是GHK肽（铜结合肽）的一种版本，旨在更好地渗透皮肤，因为它是胶原蛋白更新的信使肽。因此，Pal GHK可以减少皱纹，紧致肌肤，改善皮肤。
Pal-GHK or Palmitoyl Tripeptide-1 is a version of GHK peptide (copper-binding peptide) designed for better skin penetration, since it is a messenger peptide for collagen renewal. Therefore Pal-GHK leads to wrinkle reduction, skin firming and skin improvement.
产品简介----棕榈酰三肽-1/棕榈酰寡肽
棕榈酰三肽-1是一款能有效预防和淡化皱纹、紧致皮肤的化妆品原材料，它能让皮肤变得更年轻、更光滑更有弹性。相关的实验研究显示5PPM的棕榈酰三肽-1和0.05%维生素A在促进胶原蛋白和糖胺聚糖的合成能力上活性相当，但是避免了其刺激和副反应。棕榈酰三肽-1的祛皱效果和活性远远优于常规的维生素A，并且没有任何副作用。这使得棕榈酰三肽-1在祛皱护肤方面更多的优势。
功效与应用----棕榈酰三肽-1/棕榈酰寡肽
抗皱抗衰
改善皮肤质量
面部护理及身体护理
脸部、颈部和手护理品
可添加到美容护肤品中，如乳液、早晚霜、眼部精华液等
作用机理----棕榈酰三肽-1/棕榈酰寡肽
棕榈酰三肽-1是一种matrikine信号肽，它作用于真皮层，能促进细胞外基质如胶原蛋白和糖胺聚糖的合成，加强真皮层，使皮肤变得更厚，紧致，皱纹得到舒缓，对抗紫外线照射的能力更强。
实验数据和报告
在一项对15名女性进行的研究中，每天两次使用含有棕榈酰三肽-1的乳膏，持续四周，导致皱纹长度，深度和皮肤粗糙度的统计学显着降低。另一项研究将载体和棕榈酰三肽-1应用于23名健康女性志愿者的皮肤，持续4周，记录皮肤厚度的小但统计学显着增加（与单独的载体相比，约4％）。
pal-GHK三肽和pal-GQPR四肽的组合作为抗皱化合物以商品名Matrixyl TM 3000销售。一项盲人，随机临床研究，共有28名志愿者每天两次涂抹乳霜，包括活性化合物一半，一个前臂和一个安慰剂霜到另一半的脸和其他前臂证实抗皱功效，减少皱纹深度，体积和密度，皮肤粗糙度和复杂性，以及深皱纹所占面积的减少，以及肤色的增加。
-典型应用案例
Avon、 L'Oréal、Chanel、 Estee Lauder、 联邦；Sederma (France)
烷基化肽-说明
专肽生物可提供多肽烷基化修饰，增加多肽一端的疏水性，例如常见的C18，C16，C14，C12，以及C6等，也可根据客户要求，接其他长度的烷基化链。
多肽Palmiticacid-Gly-His-Lys-COOH的合成步骤：
1、合成CTC树脂：称取1.06g CTC Resin（如初始取代度约为0.56mmol/g）和0.71mmol Fmoc-Lys(Boc)-OH于反应器中，加入适量DCM溶解氨基酸（需要注意，此时CTC树脂体积会增大好几倍，避免DCM溶液过少），再加入1.78mmol DIPEA（Mw：129.1,d：0.740g/ml），反应2-3小时后，可不抽滤溶液，直接加入1ml的HPLC级甲醇，封端半小时。依次用DMF洗涤2次，甲醇洗涤1次，DCM洗涤一次，甲醇洗涤一次，DCM洗涤一次，DMF洗涤2次（这里使用甲醇和DCM交替洗涤，是为了更好地去除其他溶质，有利于后续反应）。得到 Fmoc-Lys(Boc)-CTC Resin。结构图如下：
2、脱Fmoc：加3倍树脂体积的20%Pip/DMF溶液，鼓氮气30分钟，然后2倍树脂体积的DMF 洗涤5次。得到 H2N-Lys(Boc)-CTC Resin 。（此步骤脱除Fmoc基团，茚三酮检测为蓝色，Pip为哌啶）。结构图如下：
3、缩合：取1.78mmol Fmoc-His(Trt)-OH 氨基酸，加入到上述树脂里，加适当DMF溶解氨基酸，再依次加入3.56mmol DIPEA，1.69mmol HBTU。反应30分钟后，取小样洗涤，茚三酮检测为无色。用2倍树脂体积的DMF 洗涤3次树脂。（洗涤树脂，去掉残留溶剂，为下一步反应做准备）。得到Fmoc-His(Trt)-Lys(Boc)-CTC Resin。氨基酸：DIPEA：HBTU：树脂=3：6：2.85：1（摩尔比）。结构图如下：
4、依次循环步骤二、步骤三，依次得到
H2N-His(Trt)-Lys(Boc)-CTC Resin
Fmoc-Gly-His(Trt)-Lys(Boc)-CTC Resin
以上中间结构，均可在专肽生物多肽计算器-多肽结构计算器中，一键画出。
最后再经过步骤二得到 H2N-Gly-His(Trt)-Lys(Boc)-CTC Resin，结构如下：
5、棕榈酸反应连接：在上述树脂中，加入适当DMF后，再加入1.78mmol 棕榈酸到树脂中，再加入3.56mmol DIPEA、1.69mmol HBTU，鼓氮气反应30分钟。用2倍树脂体积的DMF 洗涤3次树脂（洗涤树脂，去掉残留溶剂，为下一步反应做准备）。 得到Palmiticacid-Gly-His(Trt)-Lys(Boc)-CTCResin。 结构如下：
6、切割：6倍树脂体积的切割液（或每1g树脂加8ml左右的切割液），摇床摇晃 2小时，过滤掉树脂，用冰无水乙醚沉淀滤液，并用冰无水乙醚洗涤沉淀物3次，最后将沉淀物放真空干燥釜中，常温干燥24小试，得到粗品Palmiticacid-Gly-His-Lys-COOH。结构图见产品结构图。
切割液选择：1）TFA：H2O=95%：5%
2）TFA：H2O：TIS=95%：2.5%：2.5%
3）三氟乙酸：茴香硫醚：1，2-乙二硫醇：苯酚：水=87.5%：5%：2.5%：2.5%：2.5%
（前两种适合没有容易氧化的氨基酸，例如Trp、Cys、Met。第三种适合几乎所有的序列。）
6、纯化冻干：使用液相色谱纯化，收集目标峰液体，进行冻干，获得蓬松的粉末状固体多肽。不过这时要取小样复测下纯度 是否目标纯度。
7、最后总结：
杭州专肽生物技术有限公司（ALLPEPTIDE https://www.allpeptide.com）主营定制多肽合成业务，提供各类长肽，短肽，环肽，提供各类修饰肽，如：荧光标记修饰（CY3、CY5、CY5.5、CY7、FAM、FITC、Rhodamine B、TAMRA等），功能基团修饰肽（叠氮、炔基、DBCO、DOTA、NOTA等），同位素标记肽（N15、C13），订书肽（Stapled Peptide）,脂肪酸修饰肽（Pal、Myr、Ste），磷酸化修饰肽（P-Ser、P-Thr、P-Tyr），环肽（酰胺键环肽、一对或者多对二硫键环），生物素标记肽，PEG修饰肽，甲基化修饰肽
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