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专注多肽 服务科研
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一种血啡肽 (hemorphin)，是来源于血红蛋白β链的一种内源性阿片类物质。
编号：200523
CAS号：152685-85-3
单字母：H2N-YPWTQRF-OH
| 编号: | 200523 |
| 中文名称: | 血啡肽 -7、Hemorphin-7 |
| 英文名: | Hemorphin-7 |
| CAS号: | 152685-85-3 |
| 单字母: | H2N-YPWTQRF-OH |
| 三字母: | H2N N端氨基：N-terminal amino group。在肽或多肽链中含有游离a-氨基的氨基酸一端。在表示氨基酸序列时，通常将N端放在肽链的左边。 -TyrL-酪氨酸：tyrosine。系统命名为(2S)-氨基-3-(4-羟基苯基)丙酸。是编码氨基酸。符号：Y，Tyr。 -ProL-脯氨酸：proline。系统命名为吡咯烷-(2S)-羧酸。为亚氨基酸。是编码氨基酸。在肽链中有特殊作用，如易形成顺式的肽键等。符号：P，Pro。 -TrpL-色氨酸：tryptophan[e]。系统命名为(2S)-氨基-3-(3-吲哚基)丙酸。是编码氨基酸，哺乳动物的必需氨基酸。符号：W，Trp。某些抗菌素中含有 D-色氨酸。 -ThrL-苏氨酸：threonine。系统命名为(2S)-氨基-(3R)-羟基丁酸。有两个手性中心，是编码氨基酸。是哺乳动物的必需氨基酸。符号：T，Thr。 -GlnL-谷氨酰胺：glutamine。系统命名为(2S)-氨基-4-氨酰基丁酸，是编码氨基酸。符号：GIn，Q。 -ArgL-精氨酸：arginine。系统命名为(2S)-氨基-5-胍基戊酸。在生理条件下带正电荷，为编码氨基酸。是幼小哺乳动物的必需氨基酸。符号：R，Arg。 -PheL-苯丙氨酸：phenylalanine。系统命名为(2S)-氨基-3-苯基丙酸。是编码氨基酸。是哺乳动物的必需氨基酸。符号：F，Phe。 -OHC端羧基：C-terminal carboxyl group。在肽或多肽链中含有游离羧基的氨基酸一端。在表示氨基酸序列时，通常将C端放在肽链的右边。 |
| 氨基酸个数: | 7 |
| 分子式: | C49H64N12O11 |
| 平均分子量: | 997.11 |
| 精确分子量: | 996.48 |
| 等电点(PI): | - |
| pH=7.0时的净电荷数: | 2.97 |
| 平均亲水性: | -1.0833333333333 |
| 疏水性值: | -1.33 |
| 消光系数: | 6990 |
| 来源: | 人工化学合成，仅限科学研究使用，不得用于人体。 |
| 储存条件: | 负80℃至负20℃ |
| 标签: | 未分类肽 |
Hemorphin-7 是一种血啡肽 (hemorphin)，是来源于血红蛋白β链的一种内源性阿片类物质。Hemorphin 能够活化阿片类受体 (opioid receptor) 以及抑制血管紧张素转化酶 (angiotensin-converting enzyme)，具有抗伤害、抗高血压的作用。
Hemorphin-7 is a hemorphin peptide, an endogenous opioid peptide derived from the β-chain of hemoglobin. Hemorphin peptides exhibits antinociceptive and antihypertensive activities, activating opioid receptors and inhibiting angiotensin-converting enzyme (ACE).
Peptide H-YPWTQRF-OH is a Research Peptide with significant interest within the field academic and medical research. Recent citations using H-YPWTQRF-OH include the following: Characterization of tynorphin, a potent endogenous inhibitor of dipeptidyl peptidaseIII Y Yamamoto, J Hashimoto, M Shimamura - Peptides, 2000 - Elsevierhttps://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0196978100001741 Study of molecular mechanisms of anti-tumor effect of hemorphin-7 in vivo NH Barkhudaryan, OV Hunanyan - Med. Sci , 2012 - researchgate.nethttps://www.researchgate.net/profile/Flora-Sarukhanyan/publication/273060198_Study_of_molecular_mechanisms_of_anti-tumor_effect_of_hemorphin-7_in_vivo/links/54f5e7610cf21d8b8a5ba8fd/Study-of-molecular-mechanisms-of-anti-tumor-effect-of-hemorphin-7-in-vivo.pdf Fragments of functional proteins in a primary culture of human erythrocytes MM Philippova, DP Khachin, OV Sazonova - Russian journal of , 2008 - Springerhttps://link.springer.com/article/10.1134/S1068162008020027 Current evidence on the bioavailability of food bioactive peptides L Amigo, B Hernandez-Ledesma - Molecules, 2020 - mdpi.comhttps://www.mdpi.com/1420-3049/25/19/4479 Structure-activity study of LVV-hemorphin-7: angiotensin AT4 receptor ligand and inhibitor of insulin-regulated aminopeptidase J Lee , T Mustafa, SG McDowall - of Pharmacology and , 2003 - ASPEThttps://jpet.aspetjournals.org/content/305/1/205.short Inhibition of intraerythrocytic proteasome retards the generation of hemorphins CZ Song, QW Wang, H Liu , CC Song - Peptides, 2012 - Elsevierhttps://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0196978111005109 Food protein fragments are regulatory oligopeptides AA Zamyatnin , OL Voronina - Biochemistry (Moscowhttps://link.springer.com/article/10.1134/S0006297912050100 Camel hemorphins exhibit a more potent angiotensin-I converting enzyme inhibitory activity than other mammalian hemorphins: An in silico and in vitro study A Ali , SAR Alzeyoudi, SA Almutawa, AN Alnajjar - Biomolecules, 2020 - mdpi.comhttps://www.mdpi.com/2218-273X/10/3/486
| DOI | 名称 | |
|---|---|---|
| 10.1161/ATVBAHA.109.198309 | Hemorphin 7 reflects hemoglobin proteolysis in abdominal aortic aneurysm | 下载 |
多肽H2N-Tyr-Pro-Trp-Thr-Gln-Arg-Phe-COOH的合成步骤：
1、合成CTC树脂：称取2.84g CTC Resin（如初始取代度约为0.3mmol/g）和1.02mmol Fmoc-Phe-OH于反应器中，加入适量DCM溶解氨基酸（需要注意，此时CTC树脂体积会增大好几倍，避免DCM溶液过少），再加入2.56mmol DIPEA（Mw：129.1,d：0.740g/ml），反应2-3小时后，可不抽滤溶液，直接加入1ml的HPLC级甲醇，封端半小时。依次用DMF洗涤2次，甲醇洗涤1次，DCM洗涤一次，甲醇洗涤一次，DCM洗涤一次，DMF洗涤2次（这里使用甲醇和DCM交替洗涤，是为了更好地去除其他溶质，有利于后续反应）。得到 Fmoc-Phe-CTC Resin。结构图如下：
2、脱Fmoc：加3倍树脂体积的20%Pip/DMF溶液，鼓氮气30分钟，然后2倍树脂体积的DMF 洗涤5次。得到 H2N-Phe-CTC Resin 。（此步骤脱除Fmoc基团，茚三酮检测为蓝色，Pip为哌啶）。结构图如下：
3、缩合：取2.56mmol Fmoc-Arg(Pbf)-OH 氨基酸，加入到上述树脂里，加适当DMF溶解氨基酸，再依次加入5.11mmol DIPEA，2.43mmol HBTU。反应30分钟后，取小样洗涤，茚三酮检测为无色。用2倍树脂体积的DMF 洗涤3次树脂。（洗涤树脂，去掉残留溶剂，为下一步反应做准备）。得到Fmoc-Arg(Pbf)-Phe-CTC Resin。氨基酸：DIPEA：HBTU：树脂=3：6：2.85：1（摩尔比）。结构图如下：
4、依次循环步骤二、步骤三，依次得到
H2N-Arg(Pbf)-Phe-CTC Resin
Fmoc-Gln(Trt)-Arg(Pbf)-Phe-CTC Resin
H2N-Gln(Trt)-Arg(Pbf)-Phe-CTC Resin
Fmoc-Thr(tBu)-Gln(Trt)-Arg(Pbf)-Phe-CTC Resin
H2N-Thr(tBu)-Gln(Trt)-Arg(Pbf)-Phe-CTC Resin
Fmoc-Trp(Boc)-Thr(tBu)-Gln(Trt)-Arg(Pbf)-Phe-CTC Resin
H2N-Trp(Boc)-Thr(tBu)-Gln(Trt)-Arg(Pbf)-Phe-CTC Resin
Fmoc-Pro-Trp(Boc)-Thr(tBu)-Gln(Trt)-Arg(Pbf)-Phe-CTC Resin
H2N-Pro-Trp(Boc)-Thr(tBu)-Gln(Trt)-Arg(Pbf)-Phe-CTC Resin
Fmoc-Tyr(tBu)-Pro-Trp(Boc)-Thr(tBu)-Gln(Trt)-Arg(Pbf)-Phe-CTC Resin
以上中间结构，均可在专肽生物多肽计算器-多肽结构计算器中，一键画出。
最后再经过步骤二得到 H2N-Tyr(tBu)-Pro-Trp(Boc)-Thr(tBu)-Gln(Trt)-Arg(Pbf)-Phe-CTC Resin，结构如下：
5、切割：6倍树脂体积的切割液（或每1g树脂加8ml左右的切割液），摇床摇晃 2小时，过滤掉树脂，用冰无水乙醚沉淀滤液，并用冰无水乙醚洗涤沉淀物3次，最后将沉淀物放真空干燥釜中，常温干燥24小试，得到粗品H2N-Tyr-Pro-Trp-Thr-Gln-Arg-Phe-COOH。结构图见产品结构图。
切割液选择：1）TFA：H2O=95%：5%、TFA：H2O=97.5%：2.5%
2）TFA：H2O：TIS=95%：2.5%：2.5%
3）三氟乙酸：茴香硫醚：1，2-乙二硫醇：苯酚：水=87.5%：5%：2.5%：2.5%：2.5%
（前两种适合没有容易氧化的氨基酸，例如Trp、Cys、Met。第三种适合几乎所有的序列。）
6、纯化冻干：使用液相色谱纯化，收集目标峰液体，进行冻干，获得蓬松的粉末状固体多肽。不过这时要取小样复测下纯度 是否目标纯度。
7、最后总结：
杭州专肽生物技术有限公司（ALLPEPTIDE https://www.allpeptide.com）主营定制多肽合成业务，提供各类长肽，短肽，环肽，提供各类修饰肽，如：荧光标记修饰（CY3、CY5、CY5.5、CY7、FAM、FITC、Rhodamine B、TAMRA等），功能基团修饰肽（叠氮、炔基、DBCO、DOTA、NOTA等），同位素标记肽（N15、C13），订书肽（Stapled Peptide）,脂肪酸修饰肽（Pal、Myr、Ste），磷酸化修饰肽（P-Ser、P-Thr、P-Tyr），环肽（酰胺键环肽、一对或者多对二硫键环），生物素标记肽，PEG修饰肽，甲基化修饰肽
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