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多肽服务

叠氮、烯基、炔、Click修饰
  • Click方法(添加叠氮、烯基、炔基、DBCO、TCO等基团到多肽中)的介绍

    点击化学(Click chemistry),又称为“链接化学”或“动态组合化学,其主旨是通过小单元的拼接,来快速可靠地完成各种分子的化学合成。点击化学的代表反应为铜催化的叠氮-炔基Husigen环加成反应。点击化学在多肽化学中的应用主要体现为一条肽链中的炔基和另一条肽链中的叠氮基通脱1,3-偶极环加成反应形成三氮唑五元环结构。此结构能稳固多肽与蛋白质的空间结构,快速偶联两条肽链,同时使肽链的二级结构(α-螺旋和β-折叠)发生改变来改变其生物活性。点击化学的反应条件比较接近人体的生理环境,反应时间短,可以防止蛋白质的变性。

    点击化学反应可分为三类:

    1CuI)催化叠氮化物-炔烃点击化学反应(CuAAC);

    2) 菌株促进叠氮化物-炔烃点击化学反应(SPAAC)。它具有生物相容性。

    3) 四嗪和烯烃(反式环辛烯)之间的配位作用。这种高速反应也是不含铜的,这是体内细胞标记的理想选择。

    Click Chemistry由于其温和的条件和高的选择性,已被广泛用于制药和生物技术行业的生物共轭,生物标记和材料科学。 Click化学工具具有广泛的功能基团:叠氮化物,炔烃,DBCO,TCO,四嗪,BCN ...

    专肽生物提供将多种Click结构添加到多肽结构中,以满足广大科研人员的实验要求。

    分类 说明 修饰结构 原料名称 简写 修饰位置

    引入叠氮

    叠氮化物试剂使Click Chemistry成为可能,并可用于与含胺的生物分子反应,修饰羧酸基团等。 2-叠氮乙酸 N3-Gly- 肽链N端、Lys侧链
      5-叠氮戊酸 N3-Ava- 肽链N端、Lys侧链
      6-叠氮己酸 N3-Acp- 肽链N端、Lys侧链
    叠氮修饰(专肽生物www.allpeptide.com) Lys(N3) -Lys(N3)-、-K(N3)- 类似于氨基酸,任意位置,如N端,C端,肽段中间
    引入烯基 烯基化物试剂使Click Chemistry成为可能,并可用于与含胺的生物分子反应,修饰羧酸基团等。 2-甲基丙烯酸 Methacryl- 肽链N端、Lys侧链
    4-戊烯酸 pentenoic acid- 肽链N端、Lys侧链
      5-己烯酸 5-heptenoic acid- 肽链N端、Lys侧链
    引入炔基 炔烃试剂可通过铜催化的叠氮化物-炔烃Click化学与含叠氮化物的化合物或生物分子反应,以产生稳定的三唑键。 烯基修饰(专肽生物www.allpeptide.com)  N-炔丙基甘氨酸 N-Propargylglycine- 肽链N端、C端、Lys侧链、肽的中间等
       4-戊炔酸 Pentinoyl- 肽链N端、Lys侧链
    5-己炔酸 5-Hexynoic acid- 肽链N端、Lys侧链

    Bicyclo[6.1.0]nonyne

    BCN试剂

    BCN试剂(双环[6.1.0] nonyne)可以通过无铜的Click Chemistry与叠氮化物标记的分子或生物分子反应。 炔基修饰(专肽生物www.allpeptide.com) BCN试剂 BCN \

    Dibenzocyclooctyne

    二苯并环辛炔

    DBCO(二苯并环辛炔)试剂是用于应变促进的炔叠氮化物环加成(SPAAC)的最具反应性的环炔烃之一,可实现无铜点击化学。 二苯并环辛炔 DBCO 肽链N端、C端、Lys侧链、肽的中间等

    Trans-Cyclooctene Reagents

    反式环辛烯试剂

    TCO试剂(反式环辛烯试剂)可用于通过无铜Click Chemical标记抗体,蛋白质和其他大分子。 反式环辛烯试剂 TCO 肽链N端、Lys侧链

    Tetrazine reagents

    Tetrazine试剂

    Tetrazine试剂可用于许多应用,例如抗体标记和蛋白质修饰。发现川嗪以反式-环辛烯(TCO)作为亲二烯体进行生物正交反应的动力学最快。与甲基四嗪相比,四嗪的化学稳定性较低。 炔基修饰(专肽生物www.allpeptide.com) Tetrazine试剂 Tetrazine \

     

     

     

     

     

     

     

     

    成功案例(引入叠氮、烯、炔、Click运用)

    1、产品序列:Propargyl-PEG6-KKK-NH2

    2、产品结构:

    叠氮炔基烯基的结构(专肽生物www.allpeptide.com)

    3、产品HPLC图谱

    叠氮炔基烯基的HPLC(专肽生物www.allpeptide.com)

    4、产品MS图谱

    叠氮炔基烯基的MS(专肽生物www.allpeptide.com)