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c(RGDfKSS-31LL-37Caspase 蓝铜胜肽环二肽

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多肽产品

158884-64-1,(DVal22)-BigEndothelin-1 Fragment (16-38)(human),H2N-His-Leu-Asp-Ile-Ile-Trp-DVal-Asn-Thr-Pro-Glu-His-Val-Val-Pro-Tyr-Gly-Leu-Gly-Ser-Pro-Arg-Ser-COOH,H2N-HLDIIW-DVal-NTPEHVVPYGLGSPRS-OH,杭州专肽生物的产品

(DVal22)-BigEndothelin-1 Fragment (16-38)(human)

编号：186225

CAS号：158884-64-1

单字母：H2N-HLDIIWvNTPEHVVPYGLGSPRS-OH

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  • 编号:186225
    中文名称:(DVal22)-BigEndothelin-1 Fragment (16-38)(human)
    英文名:(DVal22)-BigEndothelin-1 Fragment (16-38)(human)
    CAS号:158884-64-1
    单字母:H2N-HLDIIWvNTPEHVVPYGLGSPRS-OH
    三字母:H2N

    N端氨基

    -His

    组氨酸

    -Leu

    亮氨酸

    -Asp

    天冬氨酸

    -Ile

    异亮氨酸

    -Ile

    异亮氨酸

    -Trp

    色氨酸

    -DVal

    D型缬氨酸

    -Asn

    天冬酰胺

    -Thr

    苏氨酸

    -Pro

    脯氨酸

    -Glu

    谷氨酸

    -His

    组氨酸

    -Val

    缬氨酸

    -Val

    缬氨酸

    -Pro

    脯氨酸

    -Tyr

    酪氨酸

    -Gly

    甘氨酸

    -Leu

    亮氨酸

    -Gly

    甘氨酸

    -Ser

    丝氨酸

    -Pro

    脯氨酸

    -Arg

    精氨酸

    -Ser

    丝氨酸

    -OH

    C端羧基

    氨基酸个数:23
    分子式:C119H180N32O33
    平均分子量:2586.9
    精确分子量:2585.34
    等电点(PI):9.36
    pH=7.0时的净电荷数:1.45
    平均亲水性:-0.56111111111111
    疏水性值:-0.08
    外观与性状:白色粉末状固体
    消光系数:6990
    来源:人工化学合成，仅限科学研究使用，不得用于人体。
    纯度:95%、98%
    盐体系:可选TFA、HAc、HCl或其它
    生成周期:2-3周
    储存条件:负80℃至负20℃
    标签:D型氨基酸肽    大内皮素及类似物   

  • 很多蛋白在细胞中非常容易被降解，或被标记，进而被选择性地破坏。但含有部分D型氨基酸的多肽则显示了很强的抵抗蛋白酶降解能力。

  • 多肽H2N-His-Leu-Asp-Ile-Ile-Trp-DVal-Asn-Thr-Pro-Glu-His-Val-Val-Pro-Tyr-Gly-Leu-Gly-Ser-Pro-Arg-Ser-COOH的合成步骤：

    1、合成CTC树脂：称取1.92g CTC Resin（如初始取代度约为0.44mmol/g）和1.01mmol Fmoc-Ser(tBu)-OH于反应器中，加入适量DCM溶解氨基酸（需要注意，此时CTC树脂体积会增大好几倍，避免DCM溶液过少），再加入2.53mmol DIPEA（Mw：129.1,d：0.740g/ml），反应2-3小时后，可不抽滤溶液，直接加入1ml的HPLC级甲醇，封端半小时。依次用DMF洗涤2次，甲醇洗涤1次，DCM洗涤一次，甲醇洗涤一次，DCM洗涤一次，DMF洗涤2次（这里使用甲醇和DCM交替洗涤，是为了更好地去除其他溶质，有利于后续反应）。得到  Fmoc-Ser(tBu)-CTC Resin。结构图如下：

    2、脱Fmoc：加3倍树脂体积的20%Pip/DMF溶液，鼓氮气30分钟，然后2倍树脂体积的DMF 洗涤5次。得到 H2N-Ser(tBu)-CTC Resin 。（此步骤脱除Fmoc基团，茚三酮检测为蓝色，Pip为哌啶）。结构图如下：

    3、缩合：取2.53mmol Fmoc-Arg(Pbf)-OH 氨基酸，加入到上述树脂里，加适当DMF溶解氨基酸，再依次加入5.07mmol DIPEA，2.41mmol HBTU。反应30分钟后，取小样洗涤，茚三酮检测为无色。用2倍树脂体积的DMF 洗涤3次树脂。（洗涤树脂，去掉残留溶剂，为下一步反应做准备）。得到Fmoc-Arg(Pbf)-Ser(tBu)-CTC Resin。氨基酸：DIPEA：HBTU：树脂=3：6：2.85：1（摩尔比）。结构图如下：

    4、依次循环步骤二、步骤三，依次得到

    H2N-Arg(Pbf)-Ser(tBu)-CTC Resin

    Fmoc-Pro-Arg(Pbf)-Ser(tBu)-CTC Resin

    H2N-Pro-Arg(Pbf)-Ser(tBu)-CTC Resin

    Fmoc-Ser(tBu)-Pro-Arg(Pbf)-Ser(tBu)-CTC Resin

    H2N-Ser(tBu)-Pro-Arg(Pbf)-Ser(tBu)-CTC Resin

    Fmoc-Gly-Ser(tBu)-Pro-Arg(Pbf)-Ser(tBu)-CTC Resin

    H2N-Gly-Ser(tBu)-Pro-Arg(Pbf)-Ser(tBu)-CTC Resin

    Fmoc-Leu-Gly-Ser(tBu)-Pro-Arg(Pbf)-Ser(tBu)-CTC Resin

    H2N-Leu-Gly-Ser(tBu)-Pro-Arg(Pbf)-Ser(tBu)-CTC Resin

    Fmoc-Gly-Leu-Gly-Ser(tBu)-Pro-Arg(Pbf)-Ser(tBu)-CTC Resin

    H2N-Gly-Leu-Gly-Ser(tBu)-Pro-Arg(Pbf)-Ser(tBu)-CTC Resin

    Fmoc-Tyr(tBu)-Gly-Leu-Gly-Ser(tBu)-Pro-Arg(Pbf)-Ser(tBu)-CTC Resin

    H2N-Tyr(tBu)-Gly-Leu-Gly-Ser(tBu)-Pro-Arg(Pbf)-Ser(tBu)-CTC Resin

    Fmoc-Pro-Tyr(tBu)-Gly-Leu-Gly-Ser(tBu)-Pro-Arg(Pbf)-Ser(tBu)-CTC Resin

    H2N-Pro-Tyr(tBu)-Gly-Leu-Gly-Ser(tBu)-Pro-Arg(Pbf)-Ser(tBu)-CTC Resin

    Fmoc-Val-Pro-Tyr(tBu)-Gly-Leu-Gly-Ser(tBu)-Pro-Arg(Pbf)-Ser(tBu)-CTC Resin

    H2N-Val-Pro-Tyr(tBu)-Gly-Leu-Gly-Ser(tBu)-Pro-Arg(Pbf)-Ser(tBu)-CTC Resin

    Fmoc-Val-Val-Pro-Tyr(tBu)-Gly-Leu-Gly-Ser(tBu)-Pro-Arg(Pbf)-Ser(tBu)-CTC Resin

    H2N-Val-Val-Pro-Tyr(tBu)-Gly-Leu-Gly-Ser(tBu)-Pro-Arg(Pbf)-Ser(tBu)-CTC Resin

    Fmoc-His(Trt)-Val-Val-Pro-Tyr(tBu)-Gly-Leu-Gly-Ser(tBu)-Pro-Arg(Pbf)-Ser(tBu)-CTC Resin

    H2N-His(Trt)-Val-Val-Pro-Tyr(tBu)-Gly-Leu-Gly-Ser(tBu)-Pro-Arg(Pbf)-Ser(tBu)-CTC Resin

    Fmoc-Glu(OtBu)-His(Trt)-Val-Val-Pro-Tyr(tBu)-Gly-Leu-Gly-Ser(tBu)-Pro-Arg(Pbf)-Ser(tBu)-CTC Resin

    H2N-Glu(OtBu)-His(Trt)-Val-Val-Pro-Tyr(tBu)-Gly-Leu-Gly-Ser(tBu)-Pro-Arg(Pbf)-Ser(tBu)-CTC Resin

    Fmoc-Pro-Glu(OtBu)-His(Trt)-Val-Val-Pro-Tyr(tBu)-Gly-Leu-Gly-Ser(tBu)-Pro-Arg(Pbf)-Ser(tBu)-CTC Resin

    H2N-Pro-Glu(OtBu)-His(Trt)-Val-Val-Pro-Tyr(tBu)-Gly-Leu-Gly-Ser(tBu)-Pro-Arg(Pbf)-Ser(tBu)-CTC Resin

    Fmoc-Thr(tBu)-Pro-Glu(OtBu)-His(Trt)-Val-Val-Pro-Tyr(tBu)-Gly-Leu-Gly-Ser(tBu)-Pro-Arg(Pbf)-Ser(tBu)-CTC Resin

    H2N-Thr(tBu)-Pro-Glu(OtBu)-His(Trt)-Val-Val-Pro-Tyr(tBu)-Gly-Leu-Gly-Ser(tBu)-Pro-Arg(Pbf)-Ser(tBu)-CTC Resin

    Fmoc-Asn(Trt)-Thr(tBu)-Pro-Glu(OtBu)-His(Trt)-Val-Val-Pro-Tyr(tBu)-Gly-Leu-Gly-Ser(tBu)-Pro-Arg(Pbf)-Ser(tBu)-CTC Resin

    H2N-Asn(Trt)-Thr(tBu)-Pro-Glu(OtBu)-His(Trt)-Val-Val-Pro-Tyr(tBu)-Gly-Leu-Gly-Ser(tBu)-Pro-Arg(Pbf)-Ser(tBu)-CTC Resin

    Fmoc-DVal-Asn(Trt)-Thr(tBu)-Pro-Glu(OtBu)-His(Trt)-Val-Val-Pro-Tyr(tBu)-Gly-Leu-Gly-Ser(tBu)-Pro-Arg(Pbf)-Ser(tBu)-CTC Resin

    H2N-DVal-Asn(Trt)-Thr(tBu)-Pro-Glu(OtBu)-His(Trt)-Val-Val-Pro-Tyr(tBu)-Gly-Leu-Gly-Ser(tBu)-Pro-Arg(Pbf)-Ser(tBu)-CTC Resin

    Fmoc-Trp(Boc)-DVal-Asn(Trt)-Thr(tBu)-Pro-Glu(OtBu)-His(Trt)-Val-Val-Pro-Tyr(tBu)-Gly-Leu-Gly-Ser(tBu)-Pro-Arg(Pbf)-Ser(tBu)-CTC Resin

    H2N-Trp(Boc)-DVal-Asn(Trt)-Thr(tBu)-Pro-Glu(OtBu)-His(Trt)-Val-Val-Pro-Tyr(tBu)-Gly-Leu-Gly-Ser(tBu)-Pro-Arg(Pbf)-Ser(tBu)-CTC Resin

    Fmoc-Ile-Trp(Boc)-DVal-Asn(Trt)-Thr(tBu)-Pro-Glu(OtBu)-His(Trt)-Val-Val-Pro-Tyr(tBu)-Gly-Leu-Gly-Ser(tBu)-Pro-Arg(Pbf)-Ser(tBu)-CTC Resin

    H2N-Ile-Trp(Boc)-DVal-Asn(Trt)-Thr(tBu)-Pro-Glu(OtBu)-His(Trt)-Val-Val-Pro-Tyr(tBu)-Gly-Leu-Gly-Ser(tBu)-Pro-Arg(Pbf)-Ser(tBu)-CTC Resin

    Fmoc-Ile-Ile-Trp(Boc)-DVal-Asn(Trt)-Thr(tBu)-Pro-Glu(OtBu)-His(Trt)-Val-Val-Pro-Tyr(tBu)-Gly-Leu-Gly-Ser(tBu)-Pro-Arg(Pbf)-Ser(tBu)-CTC Resin

    H2N-Ile-Ile-Trp(Boc)-DVal-Asn(Trt)-Thr(tBu)-Pro-Glu(OtBu)-His(Trt)-Val-Val-Pro-Tyr(tBu)-Gly-Leu-Gly-Ser(tBu)-Pro-Arg(Pbf)-Ser(tBu)-CTC Resin

    Fmoc-Asp(OtBu)-Ile-Ile-Trp(Boc)-DVal-Asn(Trt)-Thr(tBu)-Pro-Glu(OtBu)-His(Trt)-Val-Val-Pro-Tyr(tBu)-Gly-Leu-Gly-Ser(tBu)-Pro-Arg(Pbf)-Ser(tBu)-CTC Resin

    H2N-Asp(OtBu)-Ile-Ile-Trp(Boc)-DVal-Asn(Trt)-Thr(tBu)-Pro-Glu(OtBu)-His(Trt)-Val-Val-Pro-Tyr(tBu)-Gly-Leu-Gly-Ser(tBu)-Pro-Arg(Pbf)-Ser(tBu)-CTC Resin

    Fmoc-Leu-Asp(OtBu)-Ile-Ile-Trp(Boc)-DVal-Asn(Trt)-Thr(tBu)-Pro-Glu(OtBu)-His(Trt)-Val-Val-Pro-Tyr(tBu)-Gly-Leu-Gly-Ser(tBu)-Pro-Arg(Pbf)-Ser(tBu)-CTC Resin

    H2N-Leu-Asp(OtBu)-Ile-Ile-Trp(Boc)-DVal-Asn(Trt)-Thr(tBu)-Pro-Glu(OtBu)-His(Trt)-Val-Val-Pro-Tyr(tBu)-Gly-Leu-Gly-Ser(tBu)-Pro-Arg(Pbf)-Ser(tBu)-CTC Resin

    Fmoc-His(Trt)-Leu-Asp(OtBu)-Ile-Ile-Trp(Boc)-DVal-Asn(Trt)-Thr(tBu)-Pro-Glu(OtBu)-His(Trt)-Val-Val-Pro-Tyr(tBu)-Gly-Leu-Gly-Ser(tBu)-Pro-Arg(Pbf)-Ser(tBu)-CTC Resin

    以上中间结构，均可在专肽生物多肽计算器-多肽结构计算器中，一键画出。

    最后再经过步骤二得到 H2N-His(Trt)-Leu-Asp(OtBu)-Ile-Ile-Trp(Boc)-DVal-Asn(Trt)-Thr(tBu)-Pro-Glu(OtBu)-His(Trt)-Val-Val-Pro-Tyr(tBu)-Gly-Leu-Gly-Ser(tBu)-Pro-Arg(Pbf)-Ser(tBu)-CTC Resin，结构如下：

    5、切割：6倍树脂体积的切割液（或每1g树脂加8ml左右的切割液），摇床摇晃 2小时，过滤掉树脂，用冰无水乙醚沉淀滤液，并用冰无水乙醚洗涤沉淀物3次，最后将沉淀物放真空干燥釜中，常温干燥24小试，得到粗品H2N-His-Leu-Asp-Ile-Ile-Trp-DVal-Asn-Thr-Pro-Glu-His-Val-Val-Pro-Tyr-Gly-Leu-Gly-Ser-Pro-Arg-Ser-COOH。结构图见产品结构图。

    切割液选择：1）TFA：H2O=95%：5%

    2）TFA：H2O：TIS=95%：2.5%：2.5%

    3）三氟乙酸：茴香硫醚：1，2-乙二硫醇：苯酚：水=87.5%：5%：2.5%：2.5%：2.5%

    （前两种适合没有容易氧化的氨基酸，例如Trp、Cys、Met。第三种适合几乎所有的序列。）

    6、纯化冻干：使用液相色谱纯化，收集目标峰液体，进行冻干，获得蓬松的粉末状固体多肽。不过这时要取小样复测下纯度 是否目标纯度。

    7、最后总结：

    杭州专肽生物技术有限公司（ALLPEPTIDE https://www.allpeptide.com）主营定制多肽合成业务，提供各类长肽，短肽，环肽，提供各类修饰肽，如：荧光标记修饰（CY3、CY5、CY5.5、CY7、FAM、FITC、Rhodamine B、TAMRA等），功能基团修饰肽（叠氮、炔基、DBCO、DOTA、NOTA等），同位素标记肽（N15、C13），订书肽（Stapled Peptide）,脂肪酸修饰肽（Pal、Myr、Ste），磷酸化修饰肽（P-Ser、P-Thr、P-Tyr），环肽（酰胺键环肽、一对或者多对二硫键环），生物素标记肽，PEG修饰肽，甲基化修饰肽等。

    以上所有内容，为专肽生物原创内容，请勿发布到其他网站上。

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