乙酰基四肽-9/得美素可以刺激人基膜聚糖(lumican)的合成和作用于胶原蛋白I,促进真皮重塑,达到紧致和丰满皮肤功效;可有效提高皮肤含水量。
编号:111253
CAS号:928006-50-2
单字母:Ac-NDVH-OH
编号: | 111253 |
中文名称: | 乙酰基-9/得美素、Acetyl tetrapeptide-9/Dermican LS 9837 |
中文同义词: | N2-乙酰基-L-谷氨酰胺酰-L-ALPHA-天冬氨酰-L-缬氨酰-L-组氨酸 |
英文名: | Acetyl tetrapeptide-9/Dermican LS 9837 |
CAS号: | 928006-50-2 |
单字母: | Ac-NDVH-OH |
三字母: | Ac N端乙酰化封端 -Asn天冬酰胺 -Asp天冬氨酸 -Val缬氨酸 -His组氨酸 -OHC端羧基 |
氨基酸个数: | 4 |
分子式: | C21H31O9N7 |
平均分子量: | 525.51 |
精确分子量: | 525.22 |
等电点(PI): | 5.21 |
pH=7.0时的净电荷数: | -0.76 |
平均亲水性: | 0.3 |
疏水性值: | -1.5 |
外观与性状: | 白色粉末 |
消光系数: | - |
来源: | 人工化学合成,仅限科学研究使用,不得用于人体。 |
盐体系: | 可选TFA、HAc、HCl或其它 |
应用: | 化妆品原料 |
储存条件: | 负80℃至负20℃ |
标签: | 祛皱抗衰系列 |
产品简介----乙酰基四肽-9/得美素
乙酰基四肽-9/得美素可以刺激人基膜聚糖(lumican)的合成和作用于胶原蛋白I,促进真皮重塑,达到紧致和丰满皮肤功效;可有效提高皮肤含水量。
多肽Ac-Asn-Asp-Val-His-COOH的合成步骤:
1、合成CTC树脂:称取2.29g CTC Resin(如初始取代度约为0.4mmol/g)和1.1mmol Fmoc-His(Trt)-OH于反应器中,加入适量DCM溶解氨基酸(需要注意,此时CTC树脂体积会增大好几倍,避免DCM溶液过少),再加入2.75mmol DIPEA(Mw:129.1,d:0.740g/ml),反应2-3小时后,可不抽滤溶液,直接加入1ml的HPLC级甲醇,封端半小时。依次用DMF洗涤2次,甲醇洗涤1次,DCM洗涤一次,甲醇洗涤一次,DCM洗涤一次,DMF洗涤2次(这里使用甲醇和DCM交替洗涤,是为了更好地去除其他溶质,有利于后续反应)。得到 Fmoc-His(Trt)-CTC Resin。结构图如下:
2、脱Fmoc:加3倍树脂体积的20%Pip/DMF溶液,鼓氮气30分钟,然后2倍树脂体积的DMF 洗涤5次。得到 H2N-His(Trt)-CTC Resin 。(此步骤脱除Fmoc基团,茚三酮检测为蓝色,Pip为哌啶)。结构图如下:
3、缩合:取2.75mmol Fmoc-Val-OH 氨基酸,加入到上述树脂里,加适当DMF溶解氨基酸,再依次加入5.5mmol DIPEA,2.61mmol HBTU。反应30分钟后,取小样洗涤,茚三酮检测为无色。用2倍树脂体积的DMF 洗涤3次树脂。(洗涤树脂,去掉残留溶剂,为下一步反应做准备)。得到Fmoc-Val-His(Trt)-CTC Resin。氨基酸:DIPEA:HBTU:树脂=3:6:2.85:1(摩尔比)。结构图如下:
4、依次循环步骤二、步骤三,依次得到
H2N-Val-His(Trt)-CTC Resin
Fmoc-Asp(OtBu)-Val-His(Trt)-CTC Resin
H2N-Asp(OtBu)-Val-His(Trt)-CTC Resin
Fmoc-Asn(Trt)-Asp(OtBu)-Val-His(Trt)-CTC Resin
以上中间结构,均可在专肽生物多肽计算器-多肽结构计算器中,一键画出。
最后再经过步骤二得到 H2N-Asn(Trt)-Asp(OtBu)-Val-His(Trt)-CTC Resin,结构如下:
5、乙酸酐反应连接:在上述树脂中,加入适当DMF后,再加入2.75mmol乙酸酐到树脂中,再加入5.5mmol DIPEA,鼓氮气反应30分钟。用2倍树脂体积的DMF 洗涤3次树脂(洗涤树脂,去掉残留溶剂,为下一步反应做准备)。 得到Ac-Asn(Trt)-Asp(OtBu)-Val-His(Trt)-CTCResin。 结构如下:
6、切割:6倍树脂体积的切割液(或每1g树脂加8ml左右的切割液),摇床摇晃 2小时,过滤掉树脂,用冰无水乙醚沉淀滤液,并用冰无水乙醚洗涤沉淀物3次,最后将沉淀物放真空干燥釜中,常温干燥24小试,得到粗品Ac-Asn-Asp-Val-His-COOH。结构图见产品结构图。
切割液选择:1)TFA:H2O=95%:5%、TFA:H2O=97.5%:2.5%
2)TFA:H2O:TIS=95%:2.5%:2.5%
3)三氟乙酸:茴香硫醚:1,2-乙二硫醇:苯酚:水=87.5%:5%:2.5%:2.5%:2.5%
(前两种适合没有容易氧化的氨基酸,例如Trp、Cys、Met。第三种适合几乎所有的序列。)
6、纯化冻干:使用液相色谱纯化,收集目标峰液体,进行冻干,获得蓬松的粉末状固体多肽。不过这时要取小样复测下纯度 是否目标纯度。
7、最后总结:
杭州专肽生物技术有限公司(ALLPEPTIDE https://www.allpeptide.com)主营定制多肽合成业务,提供各类长肽,短肽,环肽,提供各类修饰肽,如:荧光标记修饰(CY3、CY5、CY5.5、CY7、FAM、FITC、Rhodamine B、TAMRA等),功能基团修饰肽(叠氮、炔基、DBCO、DOTA、NOTA等),同位素标记肽(N15、C13),订书肽(Stapled Peptide),脂肪酸修饰肽(Pal、Myr、Ste),磷酸化修饰肽(P-Ser、P-Thr、P-Tyr),环肽(酰胺键环肽、一对或者多对二硫键环),生物素标记肽,PEG修饰肽,甲基化修饰肽
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